N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐 | 30066-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐
• 英文名称: N-chloro-p-chlorobenzenesulfonamide sodium salt
• 英文别名: natrium-N,p-dichlorbenzolsulfonamid；N-chloro-N-sodio-4-chlorobenzenesulfonamide；sodium;chloro-(4-chlorophenyl)sulfonylazanide
• CAS: 30066-82-1
• 化学式: C₆H₄Cl₂NNaO₂S
• 分子量: 248.065
• InChiKey: BNUBXKDPAGSSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐 在 /BRN= 102378/ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-Chlor-N-(2-hydroxyaethyl)-p-chlorbenzolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  N-卤代磺酰胺离子的亲核特性

  摘要：

  N-氯-N-二苯磺酰胺在水溶液中与环氧乙烷反应，得到相应的N-氯-N-（2-羟乙基）磺酰胺。已表明该反应涉及N-氯磺酰胺离子对环氧化物的亲核攻击；该离子的亲核性与叠氮化物相当。N-溴苯磺酰胺的行为类似，但是产物的不稳定性使得在这种情况下无法准确评估其效果。N-氯-N亲核取代的另外两个例子描述了-磺基磺酰胺：芳族和脂族衍生物与丙磺酸酯在水中的反应以及脂族物质与硫酸亚乙酯在丙酮中的反应。

  DOI：

  10.1039/j29710001899
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Paetz, Andrea; Bruchmann, Bernd, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 99 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯甲醇-D1 在 bis(2-methoxycarbonylphenyl) diselenide 、 N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Mediated byN-(Arylseleno)-4-chlorobenzenesulfonamide

  摘要：

  大多数仲醇和β,γ-不饱和伯醇在N-氯-4-氯苯磺酰胺钠盐催化下，通过加入0.01-0.03摩尔量的二甲基2,2′-二硒双苯甲酸酯，以优良至极佳的产率氧化为相应的羰基化合物，并从反应混合物中分离出一种催化物种——甲基2-[N-(4-氯苯磺酰基)氨基硒]苯甲酸酯（8）。为该反应提出了催化氧化循环机制，发现醇与氧化态8反应生成的酯的分解步骤为决定反应速率的步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3601

文献信息

• Aminoxidation of Arenethiols to <i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-sulfonyl Sulfinamides
  作者：Zhanhui Yang、Wei Xu、Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00261

  日期：2016.4.1

  A simple and efficient method to synthesize N-chloro-N-sulfonylsulfinamides by the direct aminoxidation of arenethiols under aqueous and mild conditions is disclosed, geminally installing the oxo and amino groups on the sulfur atom of arenethiols. The products have been primarily developed as sulfinylation reagents to convert Grignard reagents into sulfoxides, and as amination reagents to convert secondary

  公开了一种在水和温和条件下通过芳硫醇的直接氨氧化合成N-氯-N-磺酰基亚磺酰胺的简单有效的方法，将氧代和氨基基团镶嵌在芳硫醇的硫原子上。该产品主要是作为亚磺酰化试剂将格氏试剂转化为亚砜而开发的，以及作为胺化试剂将仲胺转化为肼衍生物的。
• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。
• Sulfenamide Catalyzed Oxidation of Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds with Anhydrous Chloramine-T
  作者：Hideo Kitagawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.50.1276

  日期：——

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1) catalyzed oxidation of various alcohols with stoichiometric amount of anhydrous chloramines-T (2) proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding carbonyl compounds in good yields.

  用化学计量的无水氯胺-T（2）进行的各种醇的N-叔丁基苯亚磺酰胺（1）催化的氧化在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的羰基化合物。
• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。
• REAKTIONEN VON THIOXOVRBINDUNGEN MIT N-CHLORAMIDEN VI.¹THIOCHINOLONE, DIHYDROIHIAZOLTHIONE UND DIHYDROISOTHIAZOLTHIONE MIT NATRIUM-N-CHLORBENZOLSULFONAMIDEN
  作者：Friedrich Boberg、Bernd Bruchmann、Angelika Herzberg、Albert Otten

  DOI：10.1080/10426509608029652

  日期：1996.1.1

  N-(dihydroheteroarylidene)arensulfonamides (D). Oxidation of some sulfimides (B) gives N-(arylsulfonyl)heteroareniumsulfonamidates (E). The situation of bonding is discussed for B–E. Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten folgender Heterocyclen (A) sind untersucht worden: Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol, Benzothiazol, 1,2-Benzisothiazol, 2,1-Benzisothiazol

  摘要 研究了 N-氯苯磺酰胺钠 (1a-1e) 与以下杂环 (A) 的 N-烷基硫代二氢衍生物的反应：喹啉、异喹啉、噻唑、异噻唑、苯并噻唑、1,2-苯并异噻唑、2,1-苯并异噻唑, 1,2-苯并异噻唑 1,1-二氧化物。反应产物是 N-芳基磺酰基-S-(二氢杂亚芳基)亚磺酰亚胺(B)、N,N'-双(芳基磺酰基)杂芳基亚磺酰胺(C)和N-(二氢杂亚芳基)芳基磺酰胺(D)。一些磺酰亚胺 (B) 的氧化得到 N-(芳基磺酰基) 杂芳基磺酰胺 (E)。结合 B-E 的情况进行了讨论。Reaktionen von Natrium-N-chlorbenzolsulfonamiden (1a–1e) mit N-Alkylthioxo-dihydroderivaten fogender Heterocyclen (A) 和其他词： Chinolin, Isochinolin, Thiazol, Isothiazol