benzyl (1S,5R)-(-)-3-trimethylsiloxy-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene-8-carboxylate | 130753-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,5R)-(-)-3-trimethylsiloxy-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene-8-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,5R)-3-trimethylsilyloxy-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• CAS: 130753-15-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃Si
• 分子量: 331.487
• InChiKey: ZGZSGRGIIMFUNH-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,5R)-(-)-3-trimethylsiloxy-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene-8-carboxylate 在 copper(l) iodide 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-monomorine I via asymmetric .ALPHA.-ketonic cleavage of 8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-one.

  摘要：

  本研究描述了 (+)-monomorine I 的全合成以及顺式-2, 5-二官能化吡咯烷的制备，作为手性合成物，从 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 的 "叉头 "酮的不对称裂解开始。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2072
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylnortropinone 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (S)-tert-butyl-<2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1-phenyl>ethylamine 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 benzyl (1S,5R)-(-)-3-trimethylsiloxy-8-azabicyclo<3.2.1>oct-2-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-monomorine I via asymmetric .ALPHA.-ketonic cleavage of 8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-one.
  作者：Takefumi MOMOSE、Naoki TOYOOKA、Sumie SEKI、Yoshiro HIRAI

  DOI：10.1248/cpb.38.2072

  日期：——

  The total synthesis of (+)-monomorine I and preparation of cis-2, 5-difunctionalized pyrrolidines, as a chiral synthon, starting with asymmetric cleavage of the 'fork head' ketone of 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one are described.

  本研究描述了 (+)-monomorine I 的全合成以及顺式-2, 5-二官能化吡咯烷的制备，作为手性合成物，从 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 的 "叉头 "酮的不对称裂解开始。
• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro、Eugster, Conrad Hans

  DOI：——

  日期：——