N-benzylnortropinone | 28957-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzylnortropinone
• 英文别名: 8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1R,5S)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1S,5R)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 28957-72-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00151640
• 分子量: 215.295
• InChiKey: RSUHKGOVXMXCND-BETUJISGSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29°C
• 沸点：
  134-137°C/0.4 mm
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

N-苯基去甲托品酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： N-Benzylnortropinone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-苯基去甲托品酮
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 28957-72-4
俗名： N-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
分子式： C14H17NO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
N-苯基去甲托品酮 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 124 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.11
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-苯基去甲托品酮 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-苯基去甲托品酮 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色至淡黄色的固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylnortropinone 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 palladium 10% on activated carbon sodium hydroxide 、 氢气 、 甲酸铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 1.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 128.0h， 生成 N-[8-[(2R)-2-hydroxy-3-[methyl(methylsulfonyl)amino]propyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-oxo-1-propan-2-ylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Prokinetic agent for bowel preparation

  摘要：

  该发明提供了在进行诊断、手术或治疗程序之前进行肠道准备的方法，特别是在结肠镜检查程序之前使用5-HT4受体激动剂作为促动力剂进行肠道准备。

  公开号：

  US20080287486A1
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzylnortropinone
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-SUBSTITUIERTEN 3BETA-AMINONORTROPANEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED 3beta-AMINONORTROPANES
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES 3 DOLLAR G(B)-AMINONORTROPANES N-SUBSTITUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的N-取代3β-氨基诺曲碱的方法，其中R1具有权利要求中所述的含义，从中得到与3-氧基诺曲碱相应的或相应的3α-氨基诺曲碱，然后将其与芳基甲基胺或芳基醛转化为相应的亚胺，这些亚胺进行重排或异构化，然后水解。此外，本发明涉及式V的新化合物，其中R1和Ar具有权利要求中所述的含义。

  公开号：

  WO2005037831A1

文献信息

• CYCLOHEXANE ANALOGUES AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Kang Sang Uk

  公开号：US20120053180A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This invention relates to a series of substituted cyclohexane containing analogues which are agonists of GPR119 intended to treat metabolic diseases mediated by GPR119 including Type I & II diabetes mellitus. Diabetes mellitus is an ever-increasing threat to human health causing various complications (blindness, kidney failure, neuropathy, heart attack, stroke, etc.). Recently it was found that activation of GPR119 which is highly expressed in pancreatic beta cells causes glucose dependent insulin secretion and GLP-1 release. Many pharmaceuticals are currently developing GPR119 agonists and herein we disclose alternative GPR119 agonists. Our invention describes GPR119 agonists having structural Formula (I), pharmaceutically acceptable salt or solvate of Formula (I), isomer or prodrug of Formula (I), and combination therapy of Formula (I) with other anti-diabetic drugs like DPP-IV inhibitors and/or insulin sensitizers.

  这项发明涉及一系列含有替代基的环己烷类似物，这些类似物是 GPR119 激动剂，旨在治疗由 GPR119 介导的代谢性疾病，包括I型和II型糖尿病。糖尿病是对人类健康构成日益增加的威胁，导致各种并发症（失明、肾衰竭、神经病变、心脏病发作、中风等）。最近发现，激活在胰岛素β细胞中高表达的 GPR119 会导致葡萄糖依赖性胰岛素分泌和 GLP-1 释放。许多制药公司目前正在开发 GPR119 激动剂，我们在此披露了替代的 GPR119 激动剂。我们的发明描述了具有结构式（I）的 GPR119 激动剂，结构式（I）的药学上可接受的盐或溶剂，结构式（I）的异构体或前药，以及结构式（I）与其他抗糖尿病药物（如 DPP-IV 抑制剂和/或胰岛素增敏剂）的联合治疗。
• Heterocylic antiviral compounds
  申请人：Rotstein David Mark

  公开号：US20080249087A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  This invention relates to piperidine derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein useful in the treatment of a variety of disorders, including those in which the modulation of CCR5 receptors is implicated. Disorders that may be treated or prevented by the present derivatives include HIV and genetically related retroviral infections (and the resulting acquired immune deficiency syndrome, AIDS), rheumatoid arthritis, solid organ transplant reject (graft vs. host disease), asthma and COPD.

  这项发明涉及式I的哌啶衍生物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，在治疗各种疾病中有用，包括那些涉及CCR5受体调节的疾病。目前这些衍生物可以治疗或预防的疾病包括HIV和遗传相关的逆转录病毒感染（以及由此导致的获得性免疫缺陷综合症，艾滋病），类风湿性关节炎，固体器官移植排斥（移植物抗宿主病），哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。
• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。
• Discovery of 3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonanes as potent dual orexin receptor antagonists with sleep-promoting activity in the rat
  作者：Paul J. Coleman、John D. Schreier、Anthony J. Roecker、Swati P. Mercer、Georgia B. McGaughey、Christopher D. Cox、George D. Hartman、C. Meacham Harrell、Duane R. Reiss、Scott M. Doran、Susan L. Garson、Wayne B. Anderson、Cuyue Tang、Thomayant Prueksaritanont、Christopher J. Winrow、John J. Renger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.047

  日期：2010.7

  Orexins are excitatory neuropeptides that regulate arousal and sleep. Orexin receptor antagonists promote sleep and offer potential as a new therapy for the treatment of insomnia. In this Letter, we describe the synthesis of constrained diazepanes having a 3,9 diazabicyclo[4.2.1]nonane bicyclic core with good oral bioavailability and sleep-promoting activity in a rat EEG model.

  食欲素是调节唤醒和睡眠的兴奋性神经肽。食欲素受体拮抗剂可促进睡眠，并有可能作为治疗失眠的新疗法。在这封信中，我们描述了在大鼠脑电图模型中具有3,9二氮杂双环[4.2.1]壬烷双环核的约束二氮杂苯的合成，该二氮杂双环[4.2.1]壬烷具有良好的口服生物利用度和促进睡眠的活性。
• [EN] 1,4 DI SUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,4 DI SUBSTITUÉS PYROLIDINE-3-YL-AMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2012066077A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Therapeutic compounds are disclosed having the general formula (1) that are useful for the treatment of metabolic disorders, including type II diabetes.The compounds have activity as agonists of GPR1 19. Compounds having the stereochemistry of formula (la) may also demonstrate DPP-IV inhibitory activity.

  揭示了具有一般式（1）的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有式（la）的立体化学构型的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。