ethyl (2S,4S)-4-chloro-1-ethylpyrrolidine-2-carboxylate | 1026437-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-4-chloro-1-ethylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1026437-21-7
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 205.685
• InChiKey: SYLLOXVOHCXFLX-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-4-chloro-1-ethylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到(2S,4R)-4-azido 2-ethoxycarbonyl-N-ethyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-[（2S，4S）-1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基]苯甲酰胺（TKS159）及其旋光异构体的合成及药理活性。

  摘要：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1650
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (2S,4S)-4-chloro-1-ethylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-[（2S，4S）-1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基]苯甲酰胺（TKS159）及其旋光异构体的合成及药理活性。

  摘要：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1650