9-bromo-3-methoxyphenanthrene | 17790-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-3-methoxyphenanthrene
• CAS: 17790-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: VTQSPWMNJQSGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-3-methoxyphenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-9-(3''-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  一种二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法。本发明提供一种式1化合物的制备方法，包括：将式7化合物在无机路易斯酸和氧化剂存在的条件下进行关环反应，制备获得式1化合物。本发明所提供的二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法，通过使用无机路易斯酸和氧化剂进行芳基化反应，反应中所产生的副反应少、反应整体转化率高、且原料经济实惠，另外，整个反应路线整体上也具有很高的反应收率高，工业化生产操作方便，具有良好的产业化前景。

  公开号：

  CN110878011A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到9-bromo-3-methoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A 环取代菲的稳定离子和亲电取代（硝化和溴化）研究：新型碳正离子和取代衍生物；NMR、X 射线分析和比较 DNA 结合

  摘要：

  持久性碳正离子由五个 A 环单取代和双取代菲 [3-OMe; 4-OMe、1,3-双(OMe)、2,4-双(OMe)和1,3-双(Me)]。在所有情况下，质子化发生在 A 环中，相对于甲氧基或甲基取代基的邻位/对位。报告了所得碳正离子的完整 NMR 分配，并讨论了它们的电荷离域模式。这些底物的轻度硝化（在 –10 °C 或室温下使用 20–50% 的 HNO3 水溶液）和溴化（NBS/MeCN/室温）导致合成了几种新型的单硝基/二硝基以及一溴/二溴衍生物，包括在湾区具有硝基或溴取代基的衍生物。检查了低温质子化研究中的攻击位点与环境温和硝化中硝基取代之间的对应关系。报告了新衍生物的完整 NMR 分配以及 2,4-二甲氧基-1-硝基-和 1,3-二甲基-4-硝基菲的 X 射线结构。用 MCF 细胞对三种合成的单硝基和一种二硝基衍生物进行的比较 DNA 结合研究表明，1,3-二甲基-9-硝基-（

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600780

文献信息

• Stable Ion and Electrophilic Substitution (Nitration and Bromination) Study of A-Ring Substituted Phenanthrenes: Novel Carbocations and Substituted Derivatives; NMR, X-ray Analysis, and Comparative DNA Binding
  作者：Cédric Brulé、Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Tamara Musafia、William M. Baird

  DOI：10.1002/ejoc.200600780

  日期：2007.1

  Persistent carbocations were generated from five A-ring mono- and di-substituted phenanthrenes [3-OMe; 4-OMe, 1,3-bis(OMe), 2,4-bis(OMe), and 1,3-bis(Me)]. In all cases protonation occurs in the A-ring, ortho/para relative to methoxy or methyl substituent(s). Complete NMR assignments of the resulting carbocations are reported and their charge delocalization modes are discussed. Mild nitration (with

  持久性碳正离子由五个 A 环单取代和双取代菲 [3-OMe; 4-OMe、1,3-双(OMe)、2,4-双(OMe)和1,3-双(Me)]。在所有情况下，质子化发生在 A 环中，相对于甲氧基或甲基取代基的邻位/对位。报告了所得碳正离子的完整 NMR 分配，并讨论了它们的电荷离域模式。这些底物的轻度硝化（在 –10 °C 或室温下使用 20–50% 的 HNO3 水溶液）和溴化（NBS/MeCN/室温）导致合成了几种新型的单硝基/二硝基以及一溴/二溴衍生物，包括在湾区具有硝基或溴取代基的衍生物。检查了低温质子化研究中的攻击位点与环境温和硝化中硝基取代之间的对应关系。报告了新衍生物的完整 NMR 分配以及 2,4-二甲氧基-1-硝基-和 1,3-二甲基-4-硝基菲的 X 射线结构。用 MCF 细胞对三种合成的单硝基和一种二硝基衍生物进行的比较 DNA 结合研究表明，1,3-二甲基-9-硝基-（
• 一种二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法
  申请人：上海康鹏科技股份有限公司

  公开号：CN110878011A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法。本发明提供一种式1化合物的制备方法，包括：将式7化合物在无机路易斯酸和氧化剂存在的条件下进行关环反应，制备获得式1化合物。本发明所提供的二苯并[g,p]稠二萘化合物的制备方法，通过使用无机路易斯酸和氧化剂进行芳基化反应，反应中所产生的副反应少、反应整体转化率高、且原料经济实惠，另外，整个反应路线整体上也具有很高的反应收率高，工业化生产操作方便，具有良好的产业化前景。