tert-butyl (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)carbamate；tert-butyl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: AYYNQJFDZBOOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (5-iodo-4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5- AND 6-AZAINDOLE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF BCR-ABL TYROSINE KINASES
  [FR] COMPOSÉS DE 5- ET 6-AZAINDOLE POUR L'INHIBITION DE TYROSINE KINASES BCR-ABL

  摘要：

  本公开涉及抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如慢性髓细胞白血病（CML）中的应用。

  公开号：

  WO2022076975A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶 、 二碳酸二叔丁酯 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到tert-butyl (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯CN旋转异常低的屏障。

  摘要：

  围绕N-烷基氨基甲酸酯C（羰基）-N键旋转的屏障为约16kcal / mol。在使用N-苯基氨基甲酸酯的情况下，旋转势垒降低至12.5 kcal / mol，但是使用N-（2-嘧啶基）氨基甲酸酯时，势垒非常低（<9 kcal / mol），因此合成和反旋转异构体不能在183 K处通过500 MHz NMR光谱作为单独的信号观察到。X射线和计算数据表明，N-（2-嘧啶基）氨基甲酸酯的C（羰基）-N键平均比相关N-长0.03A。氨基甲酸酯。计算结果表明，由于嘧啶基环的吸电子能力增强，C（羰基）-N键单键特性增加的影响的起因。

  DOI：

  10.1021/jo025554u

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Aryl Carbamates
  作者：Ekaterina V. Vinogradova、Nathaniel H. Park、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol400369n

  日期：2013.3.15

  synthesis of aryl carbamates was achieved by introducing alcohols into the reaction of palladium-catalyzed cross-coupling of ArX (X = Cl, OTf) with sodium cyanate. The use of aryl triflates as electrophilic components in this transformation allowed for an expanded substrate scope for direct synthesis of aryl isocyanates. This methodology provides direct access to major carbamate protecting groups,

  通过将醇引入钯催化的 ArX (X = Cl, OTf) 与氰酸钠的交叉偶联反应中，实现了芳基氨基甲酸酯的有效合成。在此转化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电组分允许扩大用于直接合成芳基异氰酸酯的底物范围。该方法提供了对主要氨基甲酸酯保护基团、S-硫代氨基甲酸酯和聚氨酯材料的二异氰酸酯前体的直接访问。
• [EN] 5- AND 6-AZAINDOLE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF BCR-ABL TYROSINE KINASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5- ET 6-AZAINDOLE POUR L'INHIBITION DE TYROSINE KINASES BCR-ABL
  申请人：ENLIVEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022076975A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present disclosure relates to compounds and compositions for inhibition of Bcr- Abl tyrosine kinases, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment of various cancers, such as chronic myeloid leukemia (CML).

  本公开涉及抑制Bcr-Abl酪氨酸激酶的化合物和组合物，制备该化合物和组合物的方法，以及它们在治疗各种癌症，如慢性髓细胞白血病（CML）中的应用。
• Unusually Low Barrier to Carbamate C−N Rotation
  作者：Martin J. Deetz、Christopher C. Forbes、Marco Jonas、Jeremiah P. Malerich、Bradley D. Smith、Olaf Wiest

  DOI：10.1021/jo025554u

  日期：2002.5.1

  The barrier for rotation about an N-alkylcarbamate C(carbonyl)-N bond is around 16 kcal/mol. In the case of an N-phenylcarbamate, the rotational barrier is lowered to 12.5 kcal/mol, but with N-(2-pyrimidyl)carbamates the barriers are so low (<9 kcal/mol) that the syn and anti rotamers cannot be observed as separate signals by 500 MHz NMR spectroscopy at 183 K. X-ray and computational data show that

  围绕N-烷基氨基甲酸酯C（羰基）-N键旋转的屏障为约16kcal / mol。在使用N-苯基氨基甲酸酯的情况下，旋转势垒降低至12.5 kcal / mol，但是使用N-（2-嘧啶基）氨基甲酸酯时，势垒非常低（<9 kcal / mol），因此合成和反旋转异构体不能在183 K处通过500 MHz NMR光谱作为单独的信号观察到。X射线和计算数据表明，N-（2-嘧啶基）氨基甲酸酯的C（羰基）-N键平均比相关N-长0.03A。氨基甲酸酯。计算结果表明，由于嘧啶基环的吸电子能力增强，C（羰基）-N键单键特性增加的影响的起因。