methyl 2-phenyl-5-hexenoate | 177037-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenyl-5-hexenoate
• 英文别名: methyl 2-phenylhex-5-enoate；2-Phenyl-5-hexensaeuremethylester
• CAS: 177037-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UGBODZYETJQNLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-5-hexenoate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (3aR,6R)-6-phenyl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的5-己烯基和5-庚烯基氮的分子内1,3-偶极环加成反应中的完全非对映异构控制：在β-内酰胺抗生素1beta-甲基噻吩霉素的合成中的应用。

  摘要：

  研究了2-取代的5-己烯基和5-庚烯基硝基的分子内1,3-偶极环加成反应的非对映选择性，从而得到6-取代的和3,6-二取代的全氢环戊[c]异恶唑。在C 2处的烷基或芳基取代基完全控制环连接处的立体化学，并且对于5-庚烯基系统，还控制3-甲基的立体化学。因此，一个立体中心控制其他三个立体中心的形成，以提供具有四个连续立体中心的产品。在这些体系中使用乙烯酮缩酮可以使反应在更低的温度下进行，这是宝石二烷氧基效应的一个例子。该环加成过程已用于有效的β-内酰胺类抗生素1β-甲基噻吩霉素的有效正式全合成中。

  DOI：

  10.1021/jo952254m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 苯乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到methyl 2-phenyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基SmBr介导的双环[3.3.0]辛烷-1-醇和双环[3.1.0]己-1-醇的加成调谐选择性合成

  摘要：

  通过使用烯丙基SmBr /添加剂系统，可以选择性地构建双环[3.3.0]辛烷-1-醇和双环[3.1.0]己-1-醇。通过采用HMPA作​​为唯一的添加剂，优选发生甲代烯丙基化/酮-烯烃偶联，并以高收率和高非对映选择性提供双环[3.3.0] octan-1-ol。在质子源（例如吡咯与HMPA共存）存在下，酯-烯烃偶联主要以中等收率产生双环[3.1.0]己-1-醇，具有非对映选择性。添加剂对烯丙基SmBr的可调反应性使其成为有机合成中的通用试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01170

文献信息

• Regiochemical and Stereochemical Studies of the Intramolecular Dipolar Cycloaddition of Nitrones Derived from Quaternary Aldehydes
  作者：Iain Coldham、Ziad Alkayar、Harry Adams

  DOI：10.1055/s-0035-1560906

  日期：——

  Three aldehydes each with a quaternary α-carbon stereocentre bearing an alkenyl, a phenyl, and a methyl ester group were treated with N-methylhydroxylamine. In each case bicyclic isoxazolidine products were formed by condensation to give intermediate nitrones that undergo intramolecular dipolar cycloaddition. The stereoselectivity was influenced by the α-carbonyl substituent, possibly by a hydrogen

  用 N-甲基羟胺处理各自具有带有烯基、苯基和甲酯基团的季 α-碳立体中心的三种醛。在每种情况下，双环异恶唑烷产物通过缩合形成中间体硝酮，这些硝酮经历分子内偶极环加成。立体选择性受 α-羰基取代基的影响，可能受 CO 与过渡态硝酮附近 CH 之间的氢键影响（由 DFT 和 X 射线研究支持），区域选择性受系链和烯烃偶极体上存在酯。
• Pentenolide Analogues of Antifungal Butenolides: Strategies Towards 3,6-Disubstituted Pyranones and Unexpected Loss of Biological Effect
  作者：Ivan Šnajdr、Jan Pavlík、Radan Schiller、Jiří Kuneš、Milan Pour

  DOI：10.1135/cccc20071472

  日期：——

  Pentenolide analogues of antifungal 3,5-disubstituted butenolides were prepared by oxidative cyclization of 2-(substituted aryl)hex-5-enoic acids as the key step. Given the limitations of the methodology, another approach to the title compounds based on the Pd-catalyzed carbonylative lactonization of 4-iodo-3-en-1-ols was developed, and the carbonylation conditions were optimized. While the former sequence allows only the introduction of a substituted methyl at C6, pyranones bearing a range of various C-substituents at C6 can be prepared by the latter. Somewhat surprisingly, unlike the corresponding butenolides with the same substitution pattern, the title pentenolides possess no antifungal or cytostatic activity.

  抗真菌3,5-二取代丁烯酮的Pentenolide类似物通过氧化环化制备，其中2-(取代芳基)己-5-烯酸是关键步骤。鉴于该方法的局限性，基于Pd催化的4-碘-3-烯-1-醇的羰基化内酯化的另一种方法被开发出来，并优化了羰化条件。前一序列仅允许在C6引入取代甲基，而后者可以制备带有各种不同C取代基的吡喃酮。有些出乎意料的是，与具有相同取代模式的相应丁烯酮不同，标题中的Pentenolides不具有抗真菌或细胞毒活性。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyridines through Iridium-Catalyzed Formal [5+1] Annulation
  作者：Fang Hu、Yunpeng Chu、Zhengqiang Cao、Yucheng Li、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02750

  日期：2022.9.30

  An efficient iridium-catalyzed asymmetric formal [5+1] annulation by in situ generation of enamines as N-nucleophiles for the synthesis of tetrahydropyridine derivatives is disclosed. The methodology offers direct access to a wide variety of chiral tetrahydropyridine derivatives in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.

  公开了一种有效的铱催化不对称形式 [5+1] 环化，通过原位生成烯胺作为N-亲核试剂用于合成四氢吡啶衍生物。该方法以中等至良好的收率和优异的对映选择性直接获得多种手性四氢吡啶衍生物。
• Immunoregulatory agents
  申请人：FLEXUS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US11242319B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶吲哚胺 2,3-二氧化酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。还提供了此类化合物和组合物用于治疗和/或预防由吲哚胺 2,3-二氧化酶介导的各种疾病、失调和病症，包括癌症和免疫相关失调。
• [EN] IMMUNOREGULATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS IMMUNORÉGULATEURS
  申请人：FLEXUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016073738A3

  公开（公告）日：2016-07-07