3,6-di(p-(phenylacetoxy)phenyl)-1,2,4,5-tetrakis((benzyloxy)methoxy)benzene | 956024-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di(p-(phenylacetoxy)phenyl)-1,2,4,5-tetrakis((benzyloxy)methoxy)benzene
• CAS: 956024-18-3
• 化学式: C₆₆H₅₈O₁₂
• 分子量: 1043.18
• InChiKey: QHVDYBKUBPHZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.53
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(p-(phenylacetoxy)phenyl)-1,2,4,5-tetrakis((benzyloxy)methoxy)benzene 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 以81%的产率得到bis(benzeneacetic acid) 2',3',5',6'-tetrahydroxy[1,1':4',1''-terphenyl]-4,4''-diyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.

  DOI：

  10.1021/ol701590b
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,6-二羟对苯醌 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3,6-di(p-(phenylacetoxy)phenyl)-1,2,4,5-tetrakis((benzyloxy)methoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Vialinin A, a Novel and Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production

  摘要：

  Vialinin A, a powerful inhibitor (IC50 90 pM) of TNF-alpha production, was synthesized from sesamol in 11 steps with 28% overall yield. The key reactions include a double Suzuki coupling of electron-rich aryl triflate with phenylboronic acid and an oxidative deprotection of bis-MOM ether. In addition, the related synthetic studies also suggest the necessity for structural revision of ganbajunin C, a positional isomer of vialinin A.

  DOI：

  10.1021/ol701590b