(E)-2-(甲氧基亚氨基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 190434-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-(甲氧基亚氨基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: (E)-2-(methoxyimino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2E)-2-methoxyimino-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 190434-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LGOOVVPEMVHKFZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(甲氧基亚氨基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 baker's yeast 、 Montmorillonite K₁₀ 、 potassium chloride 、 三氯化铁 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of (E)-1-phenyl-1,2-propanedione 2-(O-methyloxime). A key step for a (−)-norephedrine synthesis

  摘要：

  The enantioselective Baker's yeast reduction of (E)-1-phenyl-1,2 propanedione 2-(O-methyloxime) 1 afforded (-)-(R)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propanone 2-(O-methyloxime) 2 with 97% of enantiomeric excess (ee) which was diastereoselectively reduced by LiAlH4 to obtain the (-)-(R,S)-norephedrine with ee=82% and (-)-(R,R)-norpseudoephedrine with ee=93% in a ratio 4:1 respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00280-2
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙酰乙腈 在 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (E)-2-(甲氧基亚氨基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  β-酮腈经保护-氧化-脱氰-脱保护方案合成1,2-二酮

  摘要：

  通过三步方案从β-酮腈制备了各种1,2-二酮，包括在最后一步用甲氧基胺保护酮，氧化脱氰和微波辅助脱保护。这种方法在脱氰过程中使用分子氧作为氧化剂，提供了一种新颖而有效的途径，可以广泛地使用对称和不对称的1,2-二酮。 β-酮腈-氧气-氧化脱氰-微波-1,2-二酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260156

文献信息

• Iridium-catalyzed acid-assisted asymmetric hydrogenation of oximes to hydroxylamines
  作者：Josep Mas-Roselló、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1126/science.abb2559

  日期：2020.6.5

  report that an iridium catalyst paired with a strong acid can hydrogenate C=N bonds without disturbing a weak N–O bond on the same nitrogen center. The reactions proceed at room temperature with high enantioselectivity. Science, this issue p. 1098 An iridium catalyst paired with an acid selectively reduces a C=N bond while leaving an adjacent N–O bond intact. Asymmetric hydrogenations are among the most

  耐 N-O 键的氢化作用 将氢加到碳-碳、碳-氮和碳-氧双键上的催化剂是合成化学中应用最广泛的催化剂之一。他们特别擅长只提供两种镜像产品中的一种。然而，它们也可能针对化合物中最好保持完整的相邻键。马斯-罗塞洛等人。据报道，铱催化剂与强酸配对可以氢化 C=N 键，而不会干扰同一氮中心上的弱 N-O 键。该反应在室温下以高对映选择性进行。科学，这个问题 p。1098 铱催化剂与酸配对，选择性地还原 C=N 键，同时保持相邻的 N-O 键完好无损。不对称氢化是工业规模合成手性结构单元最实用的方法之一。由于不希望的弱氮-氧键断裂，将肟选择性还原为相应的手性羟胺衍生物仍然是一个具有挑战性的变体。我们报告了一种带有手性环戊二烯基配体的稳健的环金属化铱 (III) 配合物，作为该反应在高酸性条件下运行的有效催化剂。可以在室温下获得有价值的 N-烷氧基胺，而未检测到 N-O 键的过度还原。观察到高达 4000
• Enantioselective bioreduction of ( E )-1-phenyl-1,2-alkanedione 2-( O- methyloxime)
  作者：Olyr C Kreutz、Renata C.M Segura、J.Augusto R Rodrigues、Paulo J.S Moran

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00163-4

  日期：2000.6

  The baker's yeast reduction of (E)-1-phenyI-1,2-alkanedione 2-(O-methyloxime), PhC(O)C(NOMe)R (R = Me, Et, n-Pr, n-Bu), gave the corresponding optically active alcohols PhCH2OHC(NOMe)R in 88-99% enantiomeric excess and 48-75% chemical yield. The R configuration was proposed for these alcohols based on circular dichroism analysis. Only the phenylglyoxal O-methylaldoxime (R=H) gave poor enantiomeric excess (65%) and chemical yield (14%). These compounds are potential chiral building blocks for the stereoselective synthesis of norephedrine analogs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH OXIME COMPOUNDS CONTAINING AN ACYL GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2649102B1

  公开（公告）日：2014-11-26
• US8748531B2
  申请人：——

  公开号：US8748531B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• Baker's yeast reduction of (E)-1-phenyl-1,2-propanedione 2-(O-methyloxime). A key step for a (−)-norephedrine synthesis
  作者：Olyr C. Kreutz、Paulo J.S. Moran、J.Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00280-2

  日期：1997.8

  The enantioselective Baker's yeast reduction of (E)-1-phenyl-1,2 propanedione 2-(O-methyloxime) 1 afforded (-)-(R)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propanone 2-(O-methyloxime) 2 with 97% of enantiomeric excess (ee) which was diastereoselectively reduced by LiAlH4 to obtain the (-)-(R,S)-norephedrine with ee=82% and (-)-(R,R)-norpseudoephedrine with ee=93% in a ratio 4:1 respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.