(E)-2-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-1-one | 17019-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime；1-phenylpropane-1,2-dione 2-oxime；(2E)-2-hydroxyimino-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 17019-26-0
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: YPINLRNGSGGJJT-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 baker's yeast 、 Montmorillonite K₁₀ 、 potassium chloride 、 三氯化铁 、 silver(l) oxide 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of (E)-1-phenyl-1,2-propanedione 2-(O-methyloxime). A key step for a (−)-norephedrine synthesis

  摘要：

  The enantioselective Baker's yeast reduction of (E)-1-phenyl-1,2 propanedione 2-(O-methyloxime) 1 afforded (-)-(R)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propanone 2-(O-methyloxime) 2 with 97% of enantiomeric excess (ee) which was diastereoselectively reduced by LiAlH4 to obtain the (-)-(R,S)-norephedrine with ee=82% and (-)-(R,R)-norpseudoephedrine with ee=93% in a ratio 4:1 respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00280-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-2-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现一系列α-二羰基单肟类钌（II）衍生物作为癌细胞侵袭和转移的新型抑制剂

  摘要：

  一系列新颖的钌（II）配合物-cymene（1 - 9）与取代α通式-dicarbonylmonoximes的[Ru（η 6 -cymene）（L）CL]（L = N，O-二齿螯合α -dicarbonylmonoxime衍生物）已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR光谱合成，并在三种情况下通过单晶X射线衍射分析进行了表征。最有效的化合物9在对三种不同的人类癌细胞系（MCF-7，Hela和HepG2）没有明显的细胞毒性的情况下，它具有出色的抗侵袭和抗转移特性。进一步的蛋白质水平研究表明，复合物的抗转移活性可能是由于E-钙粘蛋白表达的增加和波形蛋白的表达减少所致。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.05.024

文献信息

• Structural study of two N(4)-substituted thiosemicarbazones prepared from 1-phenyl-1,2-propanedione-2-oxime and their binuclear nickel(II) complexes
  作者：Werner Kaminsky、Jerry P. Jasinski、Richard Woudenberg、Karen I. Goldberg、Douglas X. West

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00921-8

  日期：2002.5

  oxime/thiosemicarbazones 1-phenyl-1- N (4)-methyl- and 1-phenyl-1- N (4)-ethylthiosemicarbazone}-2-oximepropane, H 2 Po4M and H 2 Po4E, were found to have the oxime and thiosemicarbazone moieties on opposite sides of the carbon–carbon backbone. Intermolecular hydrogen bonding involves the oxime function forming a symmetrical dimer for both compounds. The structures of the binuclear nickel(II) complexes

  摘要 肟/缩氨基硫腙 1-苯基-1- N (4)-甲基- 和 1-苯基-1- N (4)-乙基缩氨基硫酮}-2-肟丙烷、H 2 Po4M 和 H 2 Po4E 的晶体结构, 发现在碳 - 碳骨架的相对两侧具有肟和缩氨基硫脲部分。分子间氢键涉及肟功能，形成两种化合物的对称二聚体。双核镍 (II) 配合物 [Ni(Po4M)] 2 和 [Ni(Po4E)] 2 的结构表明，肟基 N-O 的桥接导致每个配合物中两个平面镍中心的中心对称排列. 与 H 2 Po4M 和 H 2 Po4E 相比，配位的氨基硫脲部分在键距和角度方面发生了预期的变化。
• Visible-Light-Induced Transition-Metal-Free Nitrogen-Centered Radical Strategy for the Synthesis of 2-Acylated 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Wen-Qin Yu、Jun Xie、Zan Chen、Bi-Quan Xiong、Yu Liu、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01834

  日期：2021.10.1

  A convenient and efficient visible-light-induced tandem acylation/cyclization of N-propargylindoles with aryl- or alkyl-substituted acyl oxime esters for the synthesis of 2-acyl-substituted 9H-pyrrolo[1,2-a]indoles under transition-metal-free conditions, which proceeds via nitrogen-centered radical-mediated cleavage of the C–C σ-bond in acyl oxime esters, is established. The aryl or alkyl acyl radicals

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。
• Photocatalytic C–C Bond Activation of Oxime Ester for Acyl Radical Generation and Application
  作者：Xiuwei Fan、Tao Lei、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01338

  日期：2019.6.7

  strategy to generate acyl radical from oxime ester via selective C–C bond activation is reported. Under visible-light irradiation, single-electron transfer from fac-Ir(ppy)3 to related oxime takes place followed by a fast β-fragment of C–C bond to yield aryl and aliphatic acyl radicals, subsequently captured by diverse Michael acceptors. More interestingly, the single-electron transfer enables coupling

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL ACTIF DE MANIERE OPTIQUE
  申请人：EMMELLEN BIOTECH PHARMACEUTICA

  公开号：WO2005100299A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  An efficient cost-effective process for preparation of l-erythro-2-amino-1-phenyl-1-propanol from l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone, which comprises converting l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone to l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime and reducing the oxime with a catalyst consisting of finely divided nickel and aluminium metals giving good diastereomeric purity and yield.

  从l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮转化为l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮肟，然后用由细分散的镍和铝金属组成的催化剂还原肟，从而高效、具有成本效益地制备l-erythro-2-氨基-1-苯基-1-丙醇的过程。
• Indolyl derivatives as liver-X-receptor (LXR) modulators
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20050245515A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable esters thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, m, n and p are defined as in claim 1. These compounds can be used as pharmaceutical compositions for the treatment of, for example, diabetes.

  这项发明涉及式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐和药学上可接受的酯，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，A，m，n和p的定义如权利要求书中所述。 这些化合物可用作治疗糖尿病等疾病的药物组合物。

表征谱图