α-苯乙酰乙腈 | 4468-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: α-苯乙酰乙腈
• 中文别名: α-氰基苯丙酮；alpha-氰基苯丙酮；2-苯基乙酰基乙腈；2-苯基-3-氧代丁腈；Α-乙酰基苯乙腈；3-氧-2-苯基丁腈；Alpha-苯乙酰乙腈；a-苯基乙酰基乙腈；alpha-乙酰基苯乙腈；2-苯乙酰乙腈
• 英文名称: 1-phenyl-1-cyanopropan-2-one
• 英文别名: 2-Phenylacetoacetonitrile；3-oxo-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 4468-48-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00001867
• 分子量: 159.188
• InChiKey: KHNWFTMUBKJWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  - 避免强氧化剂和强碱。 - 存在于主流烟气中。 - 具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

制备方法

由乙酸乙酯与苯乙腈反应制备。

合成制备方法

同样地，由乙酸乙酯与苯乙腈反应制备。

用途简介

作为药物中间体使用。

用途

其主要用作药物中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-苯乙酰乙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-苯基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of monocyclic and bicyclic 2,4(1H,3H)-pyrimidinediones and their serotonin 2 antagonist activities.

  摘要：

  新型血清素2(5-HT2)拮抗剂已通过单环或双环2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的合成制备，并评估了其活性。在一系列单环化合物中，1-取代的5-苯基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮14显示出强的体外活性，而相应的3-取代的5-苯基和6-苯基衍生物3、8和20a也表现出中等活性。在双环化合物中，3-取代的5, 6, 7, 8-四氢-2, 4(1H, 3H)-喹唑啉二酮33在本文中制备的化合物中表现出最强的活性。化合物33的体内拮抗活性与酮哌齐（典型的周围5-HT2拮抗剂）相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2726
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基丁醛 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 α-苯乙酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 623,626

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙腈 、 、 乙酸乙酯 在 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 α-苯乙酰乙腈 作用下， 反应 16.0h， 以This resulted in 21.70 g (77%) of 3-oxo-2-phenylbutanenitrile as a brown solid的产率得到α-苯乙酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Activation of diverse carbon–heteroatom and carbon–carbon bonds via palladium(ii)-catalysed β-X elimination
  作者：Van T. Tran、John A. Gurak、Kin S. Yang、Keary M. Engle

  DOI：10.1038/s41557-018-0110-z

  日期：2018.11

  nickel(0), rhodium(i), ruthenium(0) and iron catalysts under conditions finely tuned for specific, electronically activated substrates, sometimes assisted by chelating functional groups or ring strain. By adopting a redox-neutral strategy involving palladium(ii)-catalysed C–H activation followed by β-heteroatom/carbon elimination, we describe here a catalytic method to activate alkyl C(sp3)–oxygen, nitrogen

  化学家从简单的起始原料合成结构复杂的高价值有机分子的能力受到选择性激活和功能化强烷基C（sp 3）共价键的方法的限制。最近的活动集中在通过低价，富电子的过渡金属的氧化加成的机理范式来激活丰富的C-O，C-N和C-C键。该方法通常在针对特定的电子活化底物进行微调的条件下使用镍（0），铑（i），钌（0）和铁催化剂，有时可通过螯合官能团或环应变来辅助。通过采用涉及钯的氧化还原中性策略（二）催化的C–H活化，然后去除β-杂原子/碳，我们在此描述了一种催化方法，该方法以高区域选择性活化烷基C（sp 3）–氧，氮，碳，氟和硫键。生成的钯（ii）结合的烯烃的直接加氢官能化导致形式化的官能团复分解。该方法用于氨基酸的提纯，具有完全的区域选择性和对映体过量的中等至高保留率。低应变杂环经过强键活化和取代，产生开环产物。
• Oxidative aromatic C–N bond formation: convenient synthesis of N-amino-3-nitrile-indoles via FeBr3-mediated intramolecular cyclization
  作者：Zisheng Zheng、Lina Tang、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi、Yunfei Du、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1039/c1ob05069a

  日期：——

  functionalized N-amino-3-nitrile-indole derivatives are obtained via an intramolecular hetero-cyclization of 2-aryl-3-substituted hydrazono-alkylnitriles using FeBr3 as a single electron oxidant. This approach allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring during the final synthetic step via direct oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过使用FeBr 3作为单电子氧化剂，通过2-芳基-3-取代的肼基-烷基腈的分子内杂环化，可获得各种官能化的N-氨基-3-腈-吲哚衍生物。这种方法允许在最后的合成步骤中，通过直接氧化芳族C–N键的形成，将侧链上的N部分环合到苯环上。
• [EN] APELIN RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'APELINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019032720A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Provided herein are agonists of the apelin receptor for the treatment of disease. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of a range of cardiovascular, renal and metabolic conditions.

  本文提供了用于治疗疾病的阿普林受体激动剂。本文披露的化合物对于治疗一系列心血管、肾脏和代谢状况是有用的。
• Synthesis of 4-oxopyrimidinium and 4-oxo-1,4-dihydropyrimidines
  作者：Irina V. Vedernikova、Achiel Haemers、Yuryi I. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.5570360115

  日期：1999.1

  The synthesis of N1-substituted 4-pyrimidones is described. These compounds were prepared from their corresponding 4-oxopyrimidinium perchlorates or from a reaction of a primary amine with a N-acyl-β-ketoamide.

  描述了N 1-取代的4-嘧啶酮的合成。这些化合物由其相应的4-氧代嘧啶高氯酸盐或伯胺与N-酰基-β-酮酰胺的反应制备。
• Semi-Industrial Fluorination of β-Keto Esters with SF4: Safety vs Efficacy
  作者：Serhii A. Trofymchuk、Denys V. Kliukovskyi、Sergey V. Semenov、Andrii R. Khairulin、Valerii O. Shevchenko、Maksym Y. Bugera、Karen V. Tarasenko、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1055/s-0037-1610744

  日期：2020.4

  deoxofluorination of β-keto esters using SF4 was investigated. The scope and limitation of the reaction were determined. The efficient method for the synthesis of β,β-difluorocarboxylic acids was elaborated based on the reaction. The set of mentioned acids, being the perspective building blocks for medicinal chemistry, were synthesized on multigram scale. The safety of SF4 use was discussed. The described

  研究了使用 SF4 对 β-酮酯进行脱氧氟化的可能性。确定了反应的范围和限制。基于该反应，阐述了合成β,β-二氟羧酸的有效方法。所提到的一组酸是药物化学的重要组成部分，是以克级规模合成的。讨论了 SF4 使用的安全性。所描述的方法并没有提高使用 SF4 的安全性，但提出了使用该试剂的实用建议。尽管使用有毒 SF4 存在危险，但与之前描述的方法相比，基于反应的药物化学相关构建块的合成效率显着提高。

表征谱图