1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenylamino)ethanone | 35804-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenylamino)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyanilino)ethanone
• CAS: 35804-09-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: PNWUBAHKYLKFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenylamino)ethanone 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)imino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中高取代度喹啉的一锅法合成及其在阿兹木聚糖合成中的应用

  摘要：

  据报道一锅法合成高度取代的喹啉。该序列始于在碘存在下α-氨基酮衍生物，甘氨酸酯或甘氨酸酰胺的C（sp 3）-H官能化。随后，用炔烃或炔基酯进行亲核取代。以十二烷基硫酸钠（SDS）为表面活性剂在水中进行好氧氧化芳构化，喹啉的收率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000906
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 p-chlorophenacyl benzenesulphonate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ikchoon; Shim, Chang Sub; Chung, Soo Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 975 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activity of Some Novel Substituted Imidazole Derivatives via One-pot Three-Component
  作者：Raj Kumar Ramagiri、Murali Krishna Thupurani、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/jhet.2261

  日期：2015.11

  A simple and highly efficient one‐pot, three‐component synthesis of novel substituted imidazole derivatives has been reported by the reaction of 3‐(2‐bromoacetyl)‐2H‐chromen‐2‐one, ammonium thiocyanate, and phenacyl aniline in the presence of acetic acid as a solvent under reflux condition with good yields. The structures of newly synthesized compounds were characterized by their analytical and spectral

  据报道，3-（2-溴乙酰基）-2- H-铬原子-2-酮，硫氰酸铵和苯甲酰苯胺的反应可以简单高效地合成新型取代的咪唑衍生物。在回流条件下存在乙酸作为溶剂，收率良好。通过分析和光谱数据表征了新合成化合物的结构。这些化合物4a中的一种对大肠杆菌革兰氏阴性菌株显示出良好的抗菌活性。
• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Quinolines from α-Arylamino Ketones Under Vilsmeier Conditions
  作者：Yan Wang、Xin Xin、Yongjiu Liang、Yingjie Lin、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.200900430

  日期：2009.8

  An efficient one-pot synthesis of substituted quinolines from alpha-arylamino ketones in the presence of PBr3 in DMF has been developed. This general protocol provides a novel and facile access to substituted quinolines by sequential Vilsmeier-Haack reaction, intramolecular cyclization and aromatization reactions of alpha-arylamino ketones. PBr3 plays a dual role in the quinoline synthesis: as a key

  已经开发出一种在 DMF 中 PBr3 存在下从 α-芳基氨基酮高效一锅法合成取代喹啉的方法。该通用协议通过顺序 Vilsmeier-Haack 反应、分子内环化和 α-芳基氨基酮的芳构化反应，提供了一种新颖且简便的方法来获取取代的喹啉。PBr3 在喹啉合成中起着双重作用：作为 Vilsmeier 试剂 (PBr3/DMF) 的关键组分和还原剂。
• A rapid and direct access to symmetrical/unsymmetrical 3,4-diarylmaleimides and pyrrolin-2-ones
  作者：Manojit Pal、Nalivela Kumara Swamy、P.Shahul Hameed、Srinivas Padakanti、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.036

  日期：2004.4

  acetonitrile under an oxygen atmosphere to give the symmetrical/unsymmetrical 3,4-diarylsubstituted maleimides in good yields. Corresponding pyrrolin-2-ones however, were obtained in good to excellent yields when K2CO3 was used in place of DBU affording a practical synthesis of these compounds of potential biological interest.

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯（DBU）在环境条件下在大气氧存在下促进了苯甲酰胺的氧化环化。已经在各种条件下研究了该反应，并提出了合理的机理。这种“绿色”反应是通过酰胺的分子内闭环进行的，随后与分子氧反应，其中DBU发挥了关键作用。在氧气气氛下，在乙腈中用DBU处理多种苯甲酰胺，以高收率得到对称/不对称的3,4-二芳基取代的马来酰亚胺。然而，当K 2 CO 3时，获得了相应的吡咯啉-2-酮，收率为好至极好。 用DBU代替DBU，可实际合成具有潜在生物学意义的这些化合物。
• Sequential One-Pot Synthesis of Imidazoles and<i>2H</i>-Imidazolones from β-Ketoamines, Acylating Agents and Ammonium Acetate
  作者：Hitesh B. Jalani、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1002/bkcs.11005

  日期：2016.12

  synthesis of diversely substituted imidazoles and 2H‐imidazolones from β‐ketoamines, acylating agents, and ammonium acetate has been described herein. This approach involves [3+1+1] cyclization through consecutive formation of three C–N bonds as a sequence of initial amidation of β‐ketoamines with acylating agent, β‐iminoketoamide formation with ammonia, and acid catalyzed concomitant cyclodehydration

  本文描述了一种高效，实用，无过渡金属的三组分合成方法，该方法由β-酮胺，酰化剂和乙酸铵合成各种取代的咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法涉及通过依次形成三个C–N键作为[3 + 1 + 1]的环化过程，这是β-酮胺与酰化剂的酰胺化反应的初始序列，与氨形成β-亚氨基酮酰胺，以及酸催化的伴随的环脱水以提供咪唑和2H-咪唑啉酮。该方法具有以下优势：单瓶操作，容易获得的起始原料，温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的后处理程序。
• Efficient Synthesis of Functionalized 2,5-Dihydropyrrole Derivatives by Ph3P-Promoted Condensation between Acetylene Esters and α-Arylamino Ketones
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Ehsanorreza Poorhassan、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.1055/s-0029-1217516

  日期：2009.7

  A new and efficient one-pot synthesis of polysubstituted 2,5-dihydropyrrole derivatives by reaction between dialkyl acetylenedicarboxylates and β-aminoketones promoted by triphenylphosphine, is described. The prepared 2,5-dihydropyrroles can be easily oxidized to the corresponding pyrrole derivatives by chromium trioxide.

  描述了通过二烷基乙炔二羧酸酯与三苯基膦促进的 β-氨基酮反应合成多取代 2,5-二氢吡咯衍生物的新型高效一锅法。制备的 2,5-二氢吡咯很容易被三氧化铬氧化成相应的吡咯衍生物。