(E)-1-phenyl-3-penten-2-one | 98746-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-1-phenylpent-3-en-2-one；phenyl-1 pentene-3 one-2；1-phenyl-3-penten-2-one；1-phenylpent-3-en-2-one；Benzyl-1-propenyl-keton；(3E)-1-phenyl-3-penten-2-one
• CAS: 98746-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BVEVFHZKAPQDJV-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-penten-2-one 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl 5-methyl-3-oxo-2-phenylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β位置带有酯基的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应：α取代和烯烃几何结构对区域选择性的显着影响†

  摘要：

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob00081a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-1-phenyl-3-penten-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-1-phenyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  β位置带有酯基的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应：α取代和烯烃几何结构对区域选择性的显着影响†

  摘要：

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob00081a

文献信息

• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。
• Condensation of propiolactones with phosphorus ylides: a convenient synthesis of α,β-ethylenic ketones
  作者：Juliette Le Roux、Maurice Le Corre

  DOI：10.1039/c39890001464

  日期：——

  δ-Hydroxy-β-ketophosphoranes have been obtained by condensation of propionolactones with ylides and afforded α,β-unsaturated ketones on heating.

  通过丙内酯与乙炔的缩合反应获得δ-羟基-β-酮基膦酸酯，加热后得到α，β-不饱和酮。
• Synthesis of β-Amino and β-Methoxy Ketones by Lewis Acids Promoted β-Substitution Reactions of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Huei Wang、Yu-Ting Chang、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1055/s-2003-42472

  日期：——

  A reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone and BF 3 .OEt 2 in CH 3 OH was stirred at room temperature and β-methoxy ketone was produced in high yield. The β-amino ketone was obtained as the major product from a reaction mixture of β,γ-unsaturated ketone, AlCl 3 and Ts-NH 2 in CH 2 Cl 2 at room temperature. This Lewis acid promoted β-substitution reaction mechanism was proposed as that the process

  将β,γ-不饱和酮和BF 3 .OEt 2 在CH 3 OH中的反应混合物在室温下搅拌，以高产率制备β-甲氧基酮。β-氨基酮作为主要产物由β，γ-不饱和酮、AlCl 3 和Ts-NH 2 在室温下在CH 2 Cl 2 中的反应混合物获得。这种路易斯酸促进 β-取代反应机理被提出，因为该过程通过 β,γ-不饱和酮原位异构化为 α,β-不饱和酮，然后发生 1,4-加成反应。
• The Photoreaction of Benzyl 1-Cycloalkenyl Ketone in Acidic or Protic Media
  作者：Masaru Tada、Hiroshi Saiki、Kyo Miura、Hiraku Shinozaki

  DOI：10.1246/bcsj.49.1666

  日期：1976.6

  Three benzyl 1-cycloalkenyl ketones, I–III, were irradiated in the presence of boron trifluoride-diethyl ether (0.05 mol/1) in benzene to give the products V–VII, formed by the bonding between the β-position of αβ-unsaturated ketone and the ortho position of the benzene ring. Benzyl 1-cyclooctenyl ketone (IV) was inactive to the photocyclization because of the preferential geometrical isomerization

  在苯中的三氟化硼-乙醚 (0.05 mol/1) 存在下照射三个苄基 1-环烯基酮 I-III，得到产物 V-VII，由 αβ-的 β-位之间的键合形成不饱和酮和苯环的邻位。由于烯烃部分的优先几何异构化，苄基 1-环辛烯基酮 (IV) 对光环化没有活性。三氟乙酸极大地促进了反应，但反应也在甲醇中发生。从猝灭实验推断甲醇中的反应是一个三线态过程。当在三氟化硼二乙醚存在下进行辐照时，该反应同时进行单线态和三线态过程。
• A Mild Isomerization Reaction for β,γ-Unsaturated Ketone to α,β-Unsaturated Ketone
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Mei-Chun Lin、Shu-Huei Wang、Li-Shin Lin

  DOI：10.1002/jccs.200400058

  日期：2004.4

  A series of β,γ-unsaturated ketones were isomerized to their corresponding α,β-unsaturated ketones by the introduction of DABCO in iPrOH at room temperature. The endo-cyclic double bond (β,γ-position) on ketone was rearranged to exo-cyclic double bond (α,β-position) under the reaction conditions.

  通过在室温下在 iPrOH 中引入 DABCO，将一系列 β,γ-不饱和酮异构化为相应的 α,β-不饱和酮。在反应条件下，酮上的环内双键（β，γ-位）重排为环外双键（α，β-位）。