(S)-2-Isopropyl-5-methylhex-5-en-1-ol | 264258-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Isopropyl-5-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-5-methyl-2-propan-2-ylhex-5-en-1-ol
• CAS: 264258-72-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: GUSWYVGQDJWWCF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Isopropyl-5-methylhex-5-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-[(1R,2S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-isopropyl-5-methylhex-5-enyl]-5-[(2S)-2-methylhex-5-enyl]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o
• 作为产物：
  描述：

  D-胡椒酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 (S)-2-Isopropyl-5-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃芬环戊二烯Diels-Alder方法制备（+）-茶色霉素：（+）-脱水茶色素的不对称全合成。

  摘要：

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，

  DOI：

  10.1021/jo034123o

文献信息

• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Alcohols Using (+)-(1<i>S</i>,2<i>S</i>)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary
  作者：Lutz Tietze、Christian Raith、C. Brazel、Sören Hölsken、Jörg Magull

  DOI：10.1055/s-2008-1000851

  日期：2008.1

  An improved method for the selective synthesis of enantiopure 2-substituted alcohols is described. Highly diastereoselective alkylation of pseudoephedrine-derived amides and subsequent oxidation of the hydroxyl group in the amide side chain, leads to oxoamides. These oxoamides can be purified by crystallization or preparative HPLC to obtain diastereomeric ratios of >99:1. The following reductive cleavage of the modified auxiliary allows the epimerization-free formation of enantiopure 2-substituted alcohols with up to 99.9% ee.

  本研究介绍了一种选择性合成对映体纯 2-取代醇的改进方法。对来源于伪麻黄碱的酰胺进行高非对映选择性烷基化，然后氧化酰胺侧链中的羟基，从而得到草酰胺。这些草酰胺可通过结晶或制备型高效液相色谱法进行提纯，以获得大于 99:1 的非对映比率。随后对改性助剂进行还原裂解，可形成无对映异构的 2-取代醇，ee 值高达 99.9%。
• Total Synthesis of Polyoxygenated Cembrenes
  作者：Lutz F. Tietze、C. Christian Brazel、Sören Hölsken、Jörg Magull、Arne Ringe

  DOI：10.1002/anie.200800626

  日期：2008.6.27
• Furanophane Transannular Diels−Alder Approach to (+)-Chatancin:  An Asymmetric Total Synthesis of (+)-Anhydrochatancin
  作者：András Toró、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo034123o

  日期：2003.9.1

  (+)-anhydrochatancin was synthesized while attempting an enantioselective total synthesis of (+)-chatancin. The presented route constitutes the furanophane approach, one of the two ways of proposed biosynthesis which may involve transannular Diels-Alder (TADA) reaction to link this diterpene biogenetically to the furanocembranoids. Highlights of the synthetic work include the assembly of chiral, acyclic

  尝试合成（+）-茶豆素的对映选择性全合成反应时，合成了（+）-脱水茶豆素。所提出的途径构成了呋喃烷方法，是所提出的生物合成的两种方法之一，可能涉及跨环的Diels-Alder（TADA）反应，以使该二萜生物上与呋喃类ran骨联系起来。合成工作的重点包括通过醛10和二硫代呋喃甲酸11的偶合组装手性，无环，三取代的呋喃28，通过闭环置换将其大环化为呋喃芬29E，达到四环中间体4的TADA反应和氢化物转移介导的氧转位作为对靶标的最终重排。很遗憾，