dimethyl meso-2,3-difluorosuccinate | 363-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl meso-2,3-difluorosuccinate
• 英文别名: dimethyl α,α'-difluorosuccinate；Dimethyl-α,α'-difluorsuccinat；2,3-difluoro-succinic acid methyl ester；2,3-Difluor-bernsteinsaeure-methylester；Dimethyl 2,3-difluorosuccinate；dimethyl 2,3-difluorobutanedioate
• CAS: 363-59-7
• 化学式: C₆H₈F₂O₄
• 分子量: 182.124
• InChiKey: HTCDJPGLTNCTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl meso-2,3-difluorosuccinate 在 氨 作用下， 生成 乙炔二羰酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Jensen; Urry, Journal of Organic Chemistry, 1945, vol. 10, p. 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸甲酯 在 过氧化乙酰 作用下， 生成 dimethyl meso-2,3-difluorosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Jensen; Urry, Journal of Organic Chemistry, 1945, vol. 10, p. 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Treatment of dimethyl (+)-L-tartrate with sulfur tetrafluoride
  作者：A.I. Burmakov、L.A. Motnyak、B.V. Kunshenko、L.A. Alexeeva、L.M. Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81331-7

  日期：1981.12

  Treatment of dimethyl (+)-L-tartrate (I) with sulfur tetrafluoride results in the formation of an intermediate, 2-fluoro-1,2-bis(methoxycarbonyl)ethyl fluorosulfite (II), which under the action of hydrogen fluoride, present in the reaction mixture, is converted into dimethyl (−)(2S:3S)-2-fluoro-3-hydroxysuccinate (III). The reaction of the latter with SF4 leads to dimethyl meso-2,3-difluorosuccinate

  用四氟化硫处理（+）-L-酒石酸二甲酯（I）导致形成中间体2-氟-1,2-双（甲氧基羰基）乙基氟亚硫酸盐（II），该中间体在氟化氢的作用下，存在于反应混合物中的化合物被转化为（-）（2S：3S）-2-氟-3-羟基琥珀酸二甲酯（III）。后者与SF 4的反应产生了内消旋2,3-二氟琥珀酸二甲酯（IV）。通过1 H和19 F NMR确定获得的化合物的结构和构型。在过量氟化氢的存在下，用四氟化硫处理（+）-L-酒石酸二甲酯（I），以96％的收率得到了Meso-2,3-二氟琥珀酸二甲酯。
• Kozlova,A.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1447 - 1448
  作者：Kozlova,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——