1-benzyl-3-(2-methylallyl)indolin-2-one | 1197208-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-methylallyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1197208-56-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: AAHFYMBCGFIDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-methylallyl)indolin-2-one 、 亚硝基苯 在 (1S)-(6-(3-((4-((S)-hydroxy((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yloxy)methyl)benzyloxy)quinolin-4-yl)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(3R)-3-anilinooxy-1-benzyl-3-(2-methylprop-2-enyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bui, Tommy; Candeias, Nuno R.; Barbas, Carlos F. III, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5574 - 5575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 碘 、 氢化镱 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-benzyl-3-(2-methylallyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镱(II)试剂作为格氏试剂和单电子转移试剂在合成3-取代2-羟吲哚中的应用

  摘要：

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1516-7917

文献信息

• Expanding the Scope of Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective α-Aminations of Oxindoles: A Versatile Approach to Optically Active 3-Amino-2-oxindole Derivatives
  作者：Tommy Bui、Mar Borregan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo902039a

  日期：2009.12.4

  A cinchona alkaloid-catalyzed, highly enantioselective, α-amination of oxindoles has been developed. The reaction is general, operationally simple, and affords the desired products in high yields with good to excellent enantioselectivity. Significantly, this study provides a general catalytic method for the construction of a C−N bond at the C3 position of oxindoles as well as for the creation of a

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。
• Applications of Ytterbium(II) Reagent as Grignard Reagent and Single-Electron Transfer Reagent in the Synthesis of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang、Xuyan Cao

  DOI：10.1055/a-1516-7917

  日期：2021.10

  The use of ytterbium(II) reagent as both nucleophilic reagent and single-electron transfer reagent in the reaction of isatin derivatives with ytterbium(II) reagent is reported. From a synthetic point of view, a general, efficient, and experimentally simple one-pot method for the preparation of 3-substituted 2-oxindoles was developed.

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。
• Bui, Tommy; Candeias, Nuno R.; Barbas, Carlos F. III, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 5574 - 5575
  作者：Bui, Tommy、Candeias, Nuno R.、Barbas, Carlos F. III

  DOI：——

  日期：——