tert-butyl N-[(3S)-1-benzyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate | 1197208-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S)-1-benzyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1197208-74-4
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₅
• 分子量: 507.63
• InChiKey: RNXNNEVFBGGGJI-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S)-1-benzyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩大金鸡纳生物碱催化的吲哚的对映选择性α-氨基化的范围：一种多功能的光学活性3-氨基-2-羟吲哚衍生物的方法。

  摘要：

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。

  DOI：

  10.1021/jo902039a
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 1-benzyl-3-(2-methylallyl)indolin-2-one 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到tert-butyl N-[(3S)-1-benzyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  扩大金鸡纳生物碱催化的吲哚的对映选择性α-氨基化的范围：一种多功能的光学活性3-氨基-2-羟吲哚衍生物的方法。

  摘要：

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。

  DOI：

  10.1021/jo902039a

文献信息

• Expanding the Scope of Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective α-Aminations of Oxindoles: A Versatile Approach to Optically Active 3-Amino-2-oxindole Derivatives
  作者：Tommy Bui、Mar Borregan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo902039a

  日期：2009.12.4

  A cinchona alkaloid-catalyzed, highly enantioselective, α-amination of oxindoles has been developed. The reaction is general, operationally simple, and affords the desired products in high yields with good to excellent enantioselectivity. Significantly, this study provides a general catalytic method for the construction of a C−N bond at the C3 position of oxindoles as well as for the creation of a

  已经开发了金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的羟吲哚α-胺化反应。该反应是一般的，操作简单的，并且以高收率和良好至优异的对映选择性提供了所需的产物。重要的是，这项研究为在羟吲哚的C3位置构建C-N键以及建立含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。