(2S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline | 223595-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline
• 英文别名: methyl (2S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 223595-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: NCSMGYSMNLHILI-MFKMUULPSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.777±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的颈芳基化。（-）-codonopsinine的改进和简洁的对映选择性合成。

  摘要：

  天然（-）-codonopsinine的总对映体选择性合成是通过七个步骤完成的，从五元环内氨基甲酸乙酯4开始，总收率约为16％。总合成具有高效，立体选择性的内环氨基甲酸4的Heck芳基化。对甲氧基苯重氮四氟硼酸盐和立体选择性环氧化/环氧化物的开放顺序是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol005762d
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,5R)-N-(methoxycarbonyl)-5-(methyl)-2-(p-methoxyphenyl)-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  内环烯氨基甲酸酯与重氮盐的Heck反应。（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine生物碱的形式对映选择性合成，以及新的C-芳基氮杂糖的合成

  摘要：

  吡咯烷生物碱（-）-codonopsine和（-）-codonopsinine的形式总合成以及新的C-芳基氮杂糖的合成是由一种常见的5元对映体纯的内环烯氨基甲酸酯完成的。这些合成过程中的关键步骤依赖于Heck反应的一种新颖实用的形式，该反应涉及到内环烯氨基甲酸酯和重氮盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00151-3