(4R)-4-氨基戊酸 | 5937-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-氨基戊酸
• 英文名称: (R)-4-aminopentanoic acid
• 英文别名: (+)-4-Aminovaleric acid；(4R)-4-azaniumylpentanoate
• CAS: 5937-83-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: ABSTXSZPGHDTAF-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  241.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-氨基戊酸 在 钯 盐酸 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 347.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antitumor antibiotic, bleomycin. 27. Man-designed bleomycin with altered sequence specificity in DNA cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a052
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4R)-4-氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antitumor antibiotic, bleomycin. 27. Man-designed bleomycin with altered sequence specificity in DNA cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a052

文献信息

• A convenient synthesis of racemic and optically active 1-aza-1,3-dienes derived from γ-amino esters: reduction to α,β-unsaturated and saturated γ-amino acid derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús Garcı́a、Encina Rodrı́guez、Alvaro Fernández-Acebes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00171-5

  日期：2001.4

  A simple synthesis of racemic and optically active 1-azadienes derived from γ-amino esters by olefination reaction of alkyl glyoxylates and functionalized phosphonium salts or phosphine oxides is reported. Selective reduction of these 1-azadienes with hydrides yields (E)-γ-amino-α,β-unsaturated esters. A simple procedure for the preparation of saturated γ-amino acids and γ-amino esters from the previously

  据报道，通过乙醛酸烷基酯与官能化的salts盐或氧化膦的烯烃化反应，可以简单地合成由γ-氨基酯衍生的外消旋和旋光的1-氮二烯。用氢化物选择性还原这些1-氮杂二烯，得到（E）-γ-氨基-α，β-不饱和酯。还描述了一种由先前合成的乙烯基亚氨基酯制备饱和γ-氨基酸和γ-氨基酯的简单方法。
• Construction of an enzymatic-chemical cascade involving engineered amine dehydrogenases for the synthesis of chiral non-α-amino acids by substrate engineering and enzyme evolution
  作者：Zhuofan Lai、Tao Wu、Feng Zhou、Yan Xu、Xiaoqing Mu

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114099

  日期：2024.4

  Ultimately, diverse non--amino acids was synthesized employing exceptional mutants, yielding substantial conversion and enantioselectivity exceeding 99 %. The synthesis encompassed andamino acids, as well as amino acids with more distal substitution positions. Consequently, an eco-friendly, enzymatic-chemical cascade for the synthesis of non--amino acids with distinct substitution patterns was successfully

  手性非氨基酸是极具市场价值的化合物。然而，目前的酶促合成主要针对α-和氨基酸的生成，缺乏由于与底物羧基的特定极性相互作用而在更远位置进行氨基取代的非α-氨基酸的生物合成途径。通过酯化进行底物工程是羧基修饰的重要方法。因此，选择酮酯作为底物，并使用AmDH的胺脱氢酶完成这些具有不同取代位置的酯的不对称还原胺化。采用底物工程与酶进化耦合的策略来增强底物与酶之间的相容性，从而提高底物与酶之间的相容性。和 的活动分别为 13、8、9 和 40 次。分子动力学模拟和动力学参数分析表明，底物工程和酶进化增强了非极性相互作用，并提高了酶活性位点内的底物结合亲和力。最终，利用特殊的突变体合成了多种非氨基酸，产生了显着的转化率和超过 99% 的对映选择性。合成涵盖氨基酸以及具有更远端取代位置的氨基酸。因此，成功建立了一种生态友好的酶化学级联，用于合成具有不同取代模式的非氨基酸。
• Oxidative Radical Cyclization of (.omega.-Iodoalkyl)indoles and Pyrroles. Synthesis of (-)-Monomorine and Three Diastereomers
  作者：Dean R. Artis、In-Seop Cho、Saul Jaime-Figueroa、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00088a029

  日期：1994.5

  Addition of excess hydrogen peroxide (10 equiv) to a sonicated solution of FeSO4:7H(2)O (1 equiv) in Dh ISO containing the N-(omega-iodoalkyl)indoles 4, 5, 11, and 13 effected oxidative radical cyclization to 6, 7, 14, and 15, respectively. The (omega-iodoalkyl)pyrroles 21, 22, 27, 38, and 49 underwent analogous cyclization reactions to 23, 24, 28, 39, and 50, respectively. The regiochemistry of these radical cyclization reactions was correctly predicted by FMO calculations in all cases but one. For compound 38, FMO calculations indicated that radical attack should take place at both C-3 and C-5. Only the product of cyclization at C-5, i.e., 39, was observed. The enantiomerically pure bicyclic ketone 42, prepared by the above technique from the iodide 53, was converted into 55 which, on catalytic reduction (H-2/Rh-A1(2)O(3)), gave a mixture of (-)-monomorine (40) and three of its diastereomers 56-58 (see, however, Note Added in Proof).
• Synthesis and neuroprotective activity of analogues of glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE) modified at the α-carboxylic acid
  作者：Nicholas S. Trotter、Margaret A. Brimble、Paul W.R. Harris、David J. Callis、Frank Sieg

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.005

  日期：2005.1

  The synthesis of nine GPE* analogues, wherein the alpha-carboxylic acid group of glutamic acid has been modified, is described by coupling readily accessible N-benzyloxycarbonyl-glycyl-L-proline 2 with various analogues of glutamic acid. Pharmacological evaluation of the novel compounds was undertaken to further understand the role of the glutamate residue on the observed neuroprotective properties of the endogenous tripeptide GPE. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lucente,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 1335 - 1337
  作者：Lucente,G. et al.

  DOI：——

  日期：——