(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-amino-3,4-dihydroxypentanedioic acid
• 化学式: C₅H₉NO₆
• 分子量: 179.13
• InChiKey: SODSBJHVKSGOIZ-ZVHKOUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester 在 二氯二茂锆 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二氢对氨基谷氨酸衍生物的合成与反应。

  摘要：

  考察了一些反应，例如催化氢化，狄尔斯-阿尔德反应，环丙烷化，二羟基化和新型3,4-二氢脱氢谷氨酸衍生物的迈克尔加成反应，其中羧基作为ABO酯被保护，立体定向的方式得到3-和/或4-取代的焦谷氨酸衍生物，而在α-位没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/b300554b

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3,4-dihydroxyglutamic acids via enantioselective reduction of cyclic meso-imide
  作者：Makoto Oba、Shinichi Koguchi、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.109

  日期：2004.9

  Stereoselective synthesis of (3S,4S)- and (3R,4R)-series of 3,4-dihydroxyglutamic acids was investigated. The key reaction in this synthesis is asymmetric reduction of meso-imide derived from meso-tartaric acid. Lewis acid-promoted cyanation of the obtained optically active lactam via the acyliminium intermediate followed by standard deprotection procedure afforded the desired 3,4dihydroxyglutamic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.