(S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester | 570429-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 570429-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: ZFNQSJFSADPAEZ-BYDSUWOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 二氯二茂锆 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (5S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-3-phenylseleno-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 2-(2-methyl-oxiranyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二氢对氨基谷氨酸衍生物的合成与反应。

  摘要：

  考察了一些反应，例如催化氢化，狄尔斯-阿尔德反应，环丙烷化，二羟基化和新型3,4-二氢脱氢谷氨酸衍生物的迈克尔加成反应，其中羧基作为ABO酯被保护，立体定向的方式得到3-和/或4-取代的焦谷氨酸衍生物，而在α-位没有损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/b300554b