bis(tetraethylammonium) phenyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(tetraethylammonium) phenyl phosphate
• 英文别名: Phenyl phosphate;tetraethylazanium
• 化学式: C₆H₅O₄P*2C₈H₂₀N
• 分子量: 432.584
• InChiKey: CKXBDWYIALBZTE-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酰甘氨酸 、 bis(tetraethylammonium) phenyl phosphate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetraethylammonium N-(phenylacetyl)glycyl phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  酰基磷酸反相酯：β-内酰胺识别酶的底物或抑制剂？

  摘要：

  酰基磷酸酯代表了一类新型的β-内酰胺识别酶抑制剂。此类的先前描述的成员是芳酰基磷酸酯。已经显示这些化合物酰化和/或磷酸化活性位点丝氨酸残基，导致瞬时或基本不可逆的抑制[Li，N。，和Pratt，RF（1998）J.Am.Chem.Soc。，1993，9，1959]。化学 Soc.120，4264-4268]。本论文描述了合成和评估作为反磷酸酯对的抑制剂的方法，该反磷酸酯结合了酰胺侧链，酰胺侧链代表这些酶的主要底物特异性决定因素。因此，制备了N-（苯基乙酰基）缩水甘油基苯基磷酸酯和苯甲酰基N-（苄氧基羰基）氨基甲基膦酸酯。发现这些化合物的前者是典型的A和C类β-内酰胺酶和链霉菌R61的DD-肽酶的底物。因此它酰化了活性位点丝氨酸。相反，后一种化合物可能是上述酶的不可逆抑制剂，可能是由于活性位点丝氨酸的磷酸化作用。因此，对于这些酶中的每一种，酰胺基侧链而不是酰基都决定了结合的磷酸酯的方向，从而决定了反应方式。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1218
• 作为产物：
  描述：

  四乙基氢氧化铵 、 二氯磷酸苯酯 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 bis(tetraethylammonium) phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  酰基磷酸反相酯：β-内酰胺识别酶的底物或抑制剂？

  摘要：

  酰基磷酸酯代表了一类新型的β-内酰胺识别酶抑制剂。此类的先前描述的成员是芳酰基磷酸酯。已经显示这些化合物酰化和/或磷酸化活性位点丝氨酸残基，导致瞬时或基本不可逆的抑制[Li，N。，和Pratt，RF（1998）J.Am.Chem.Soc。，1993，9，1959]。化学 Soc.120，4264-4268]。本论文描述了合成和评估作为反磷酸酯对的抑制剂的方法，该反磷酸酯结合了酰胺侧链，酰胺侧链代表这些酶的主要底物特异性决定因素。因此，制备了N-（苯基乙酰基）缩水甘油基苯基磷酸酯和苯甲酰基N-（苄氧基羰基）氨基甲基膦酸酯。发现这些化合物的前者是典型的A和C类β-内酰胺酶和链霉菌R61的DD-肽酶的底物。因此它酰化了活性位点丝氨酸。相反，后一种化合物可能是上述酶的不可逆抑制剂，可能是由于活性位点丝氨酸的磷酸化作用。因此，对于这些酶中的每一种，酰胺基侧链而不是酰基都决定了结合的磷酸酯的方向，从而决定了反应方式。

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1218

文献信息

• Inverse Acyl Phosph(on)ates: Substrates or Inhibitors of β-Lactam-Recognizing Enzymes?
  作者：Michael J. Morrison、Naixin Li、R.F. Pratt

  DOI：10.1006/bioo.2001.1218

  日期：2001.10

  the synthesis and evaluation as inhibitors of an inverse pair of acyl phosph(on)ates that incorporate the amido side chain that represents a major substrate specificity determinant of these enzymes. Thus, N-(phenylacetyl)glycyl phenyl phosphate and benzoyl N-(benzyloxycarbonyl)aminomethyl phosphonate were prepared. The former of these compounds was found to be a substrate of typical class A and C beta-lactamases

  酰基磷酸酯代表了一类新型的β-内酰胺识别酶抑制剂。此类的先前描述的成员是芳酰基磷酸酯。已经显示这些化合物酰化和/或磷酸化活性位点丝氨酸残基，导致瞬时或基本不可逆的抑制[Li，N。，和Pratt，RF（1998）J.Am.Chem.Soc。，1993，9，1959]。化学 Soc.120，4264-4268]。本论文描述了合成和评估作为反磷酸酯对的抑制剂的方法，该反磷酸酯结合了酰胺侧链，酰胺侧链代表这些酶的主要底物特异性决定因素。因此，制备了N-（苯基乙酰基）缩水甘油基苯基磷酸酯和苯甲酰基N-（苄氧基羰基）氨基甲基膦酸酯。发现这些化合物的前者是典型的A和C类β-内酰胺酶和链霉菌R61的DD-肽酶的底物。因此它酰化了活性位点丝氨酸。相反，后一种化合物可能是上述酶的不可逆抑制剂，可能是由于活性位点丝氨酸的磷酸化作用。因此，对于这些酶中的每一种，酰胺基侧链而不是酰基都决定了结合的磷酸酯的方向，从而决定了反应方式。