pregn-5-en-3β,20α-diyl diacetate | 1913-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregn-5-en-3β,20α-diyl diacetate
• 英文别名: 3β,20β-Diacetoxy-pregnen-(5)；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1R)-1-acetyloxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1913-46-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: KNPATZSHRPGJID-OPWYDLDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5-147.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregn-5-en-3β,20α-diyl diacetate 在 potassium dichromate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  定向氟化的电化学方法

  摘要：

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01886
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 pregn-5-en-3β,20α-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  An improved route to pregna-5,20-dien-3β-ol (muricin aglycone): Carbon and proton nuclear magnetic resonance assignments for the aglycone and a number of related pregnene derivatives

  摘要：

  利用二维同核和异核化学位移相关实验，对muricin aglycone（5）及多个相关的孕烷类化合物进行了碳和质子的归属，导致先前报道的aglycone的碳归属被修订。同时还报告了一种改进的muricin aglycone合成路线。

  DOI：

  10.1139/v87-114

文献信息

• Über Steroide. 92. Mitteilung. Abbau der Oxy-bisnor-cholensäure III. Beitrag zur Asymmetrie am Kohlenstoffatom 20
  作者：P. Wieland、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320616

  日期：1949.10.15

  Die beiden bekannten, aus Δ5-3 β-Oxy-bisnor-cholensäure hergestellten und in 20-Stellung isomeren Methylketone der Norcholenreihe wurden durch Abbau mit Benzopersäure in die beiden Pregnen-3 β, 20 α-ausbeute, ausgehend von der Oxy-bisnorsäure, betrug 40%.

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。
• Sensitized Aliphatic Fluorination Directed by Terpenoidal Enones: A “Visible Light” Approach
  作者：Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02807

  日期：2018.2.2

  challenges of selective sp3 C–H fluorination on complex molecules, we report a sensitized aliphatic fluorination directed by terpenoidal enones using catalytic benzil and visible light (white LEDs). This sensitized approach is mild, simple to set up, and an economical alternative to our previous protocol based on direct excitation using UV light in a specialized apparatus. Additionally, the amenability

  在我们为应对复杂分子上选择性sp 3 C–H氟化反应所做出的不断努力中，我们报道了由萜烯烯酮利用催化苯甲酸酯和可见光（白色LED）指导的敏化脂肪族氟化反应。这种敏化方法温和，易于设置，并且是基于以前在专用设备中使用紫外线直接激发的协议的经济替代方案。此外，该协议对光化学流动条件的适应性以及电子转移过程的初步证据也得到了强调。
• Iwai; Hiraoka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 394
  作者：Iwai、Hiraoka

  DOI：——

  日期：——
• Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo; Hernandez, Rosendo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 297 - 304
  作者：Francisco, Cosme G.、Freire, Raimundo、Hernandez, Rosendo、Melian, Daniel、Salazar, Jose A.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• Hirschmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 192, p. 115,124
  作者：Hirschmann et al.

  DOI：——

  日期：——