3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮肟 3-乙酸酯 | 17916-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮肟 3-乙酸酯
• 中文别名: 3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮肟3-乙酸酯
• 英文名称: 3β-acetoxypregn-5-en-20-one oxime
• 英文别名: 3beta-Acetoxypregn-5-en-20-one oxime；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 17916-30-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: DGKAJFBWCOTIQA-RJJCNJEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮肟 3-乙酸酯 在 三丁基膦 、 水 、 二苯二硫醚 作用下， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于将肟还原为亚胺以进行进一步的原位反应

  摘要：

  三丁基膦-二苯基二硫化物是一种有效且温和的试剂，可将肟还原为亚胺。

  DOI：

  10.1039/c39840000337
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3beta-羟基孕甾-5-烯-20-酮肟 3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些 17-乙酰氨基雄甾烷和 N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺衍生物作为细胞毒剂的合成和评价：结构/活性研究。

  摘要：

  以孕烯醇酮和7-脱氧胆酸为原料，合成了部分17-乙酰氨基雄甾烷和N,N-二甲基-7-脱氧胆酸衍生物。合成化合物的细胞毒性在体外针对两种肿瘤细胞系进行测试：SGC 7901（人胃癌）和 Bel 7404（人肝癌）。结果表明，酰胺基团与外部基团相互作用的阻断可能导致细胞毒性降低，N,N-二甲基-7-脱氧胆酸酰胺3-位的O-苄基肟基可以增强细胞毒性。化合物的活性。从研究中获得的信息提供了这些化合物的构效关系，可能有助于设计新型化疗药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18077436

文献信息

• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。
• Chlorotropylium Promoted Conversions of Oximes to Amides and Nitriles
  作者：Jiaxi Xu、Yu Gao、Zhenjiang Li、Jingjing Liu、Tianfo Guo、Lei Zhang、Haixin Wang、Zhihao Zhang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201901537

  日期：2020.1.23

  Chlorotropylium chloride as a catalyst for the transformations of oximes, ketones, and aldehydes to their corresponding amides and nitriles in excellent yields (up to 99 %) and in short reaction times (mostly 10–15 min). Oximes were electrophilically attacked on the hydroxyl oxygen by chlorotropylium.

  氯化四氢氯化铵作为催化剂，可将肟，酮和醛转化为相应的酰胺和腈，产率高（可达99％），反应时间短（大多数为10-15分钟）。氯代乙铵使肟对羟基氧进行亲电子攻击。
• Mild, calcium catalysed Beckmann rearrangements
  作者：H. J. Kiely-Collins、I. Sechi、P. E. Brennan、M. G. McLaughlin

  DOI：10.1039/c7cc09491d

  日期：——

  A mild calcium catalysed Beckmann rearrangement has been realised, which forgoes the more traditional harsh reactions conditions associated with the transformation. The catalyst system is shown to be tolerant towards a wide variety of functional groups relevant to natural product synthesis and medicinal chemistry and the synthetic utility of the reaction has also been investigated. A preliminary mechanistic

  已经实现了轻度钙催化的贝克曼重排，这消除了与转化相关的更传统的苛刻反应条件。已表明该催化剂体系对与天然产物合成和药物化学有关的多种官能团具有耐受性，并且还研究了该反应的合成效用。进行了初步的机械研究，以了解传入亲核试剂的性质，并描述了可能的反应途径。
• [EN] PREGNANE-OXIMINO-AMINOALKYLETHERS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF, USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIDYSLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] PRÉGNANE-OXIMINO-AMINOALKYLÉTHERS ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI, UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES ET ANTIDYSLIPIDÉMIANTS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115170A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to the synthesis of pregnane-oximino-aminoalkyl-ethers and their antidiabetic and antidyslipidemic activities. More particularly, the invention relates to the synthesis of compounds of formula 3 and biological profile thereof. Further the invention relates to compounds of formula 3 and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及孕烷-肟基-氨基烷基醚类化合物的合成及其抗糖尿病和抗血脂异常活性。更具体地，本发明涉及化合物3的合成及其生物学特性。此外，本发明还涉及化合物3及其药用可接受盐。
• Synthesis of Pregnane Derivatives, Their Cytotoxicity on LNCap and PC-3 Cells, and Screening on 5α-Reductase Inhibitory Activity
  作者：Sujeong Kim、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules14114655

  日期：——

  available pregnenolone. Compounds 1, 3, 7, 8 and 11-13 were evaluated for cytotoxicity activity towards LNCaP (androgen-dependent) and PC-3 (androgen-independent) prostate cancer cells. Compound 13 showed the highest activity on both LNCaP (IC50 15.17 μM) and PC-3 (IC50 11.83 μM) cell lines. Compound 11 showed weak activity on LNCaP cells (IC 50 71.85 μM) and 8 showed the weak activity on PC-3 cells (IC50

  从市售的孕烯醇酮合成了一系列环氧基和/或 20-肟孕烷。评估了化合物 1、3、7、8 和 11-13 对 LNCaP（雄激素依赖性）和 PC-3（雄激素非依赖性）前列腺癌细胞的细胞毒性活性。化合物 13 对 LNCaP (IC50 15.17 μM) 和 PC-3 (IC50 11.83 μM) 细胞系均显示出最高活性。化合物 11 对 LNCaP 细胞的活性较弱（IC 50 71.85 μM），化合物 8 对 PC-3 细胞的活性较弱（IC50 68.95 μM）。在方便的筛选模型中研究了化合物 1-3、5 和 7-13 的 5α-还原酶 II (5AR2) 抑制作用，其中观察到化合物 5、8、11 和 12 是 5α-还原酶的潜在抑制剂，特别是 4-氮杂类固醇 11，它也抑制雄激素依赖性细胞的细胞增殖和 8，