(R)-(+)-N-(2-Hydroxy-1-methylethyl)acetamide | 145842-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-(2-Hydroxy-1-methylethyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-D-alaninol；N-acetyl alaninol；N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]acetamide
• CAS: 145842-51-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: LFVBTAFBWUVUHV-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  304.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(2-Hydroxy-1-methylethyl)acetamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 4 A molecular sieve 、 三氯异氰尿酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (S)-2-((4R,5R)-3-Acetyl-2,2,4-trimethyl-oxazolidin-5-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Yakelis, Neal A.; Roush, William R., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3838 - 3843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化-D-丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-(+)-N-(2-Hydroxy-1-methylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A的C（18）–C（26）段的合成

  摘要：

  立体选择性合成的超类化合物A的C（20）–C（26）片段进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00903-6

文献信息

• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• Stereospecific attachment of carbohydrates to amino acid derivatives using β-glucosidase and β-xylosidase
  作者：Nicholas J. Turner、Matthew C. Webberley

  DOI：10.1039/c39910001349

  日期：——

  Both β-glucosidase from almonds and β-xylosidase from Escherichia coli have been used to catalyse the synthesis of β-glucosides and β-xylosides of amino acid derivatives, respectively.

  来自杏仁的β-葡萄糖苷酶和来自大肠杆菌的β-木糖苷酶已分别用于催化氨基酸衍生物的β-葡萄糖苷和β-木糖苷的合成。
• Enders, Dieter; Reinhold, Ulrich, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 11 - 26
  作者：Enders, Dieter、Reinhold, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Reinhold, Ulrich, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 11, p. 1332 - 1334
  作者：Enders, Dieter、Reinhold, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• An improved strategy for the stereoselective synthesis of glycosides using glycosidases as catalysts
  作者：Anne Baker、Nicholas J. Turner、Matthew C. Webberley

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80398-5

  日期：1994.12

  A alternative strategy for the synthesis of glycosides, using glycosidase enzymes, has been developed. In contrast to previous procedures, this new method uses limiting amounts of the acceptor alcohol substrate in combination with an excess of the glycosyl donor. Using this procedure, a series of mono- and disaccharides have been prepared.