2-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 65964-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 65964-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00269394
• 分子量: 242.708
• InChiKey: NFGAWDQBMWEMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Regioselective C-3 Nitrosation of Imidazopyridines with tert-Butyl Nitrite under Neutral Conditions

  摘要：

  We have successfully developed a novel and efficient catalyst-free method for the synthesis of 3-nitroso-substituted imidazopyridines, from readily available imidazo[1,2-a]pyridines and tert-butyl nitrite, in good to excellent yields. Importantly, the use of transition-metal catalysts, stoichiometric amounts of acids, and toxic or potentially dangerous oxidants is avoided. This easy and practical method complements nitrosation reactions by expanding the scope and practicality, and should attract much attention in synthetic and pharmaceutical chemistry.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560508
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(1,2-二溴乙基)苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618

文献信息

• Regioselective, Solvent- and Metal-Free Chalcogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines by Employing I₂ /DMSO as the Catalytic Oxidation System
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Alisson R. Rosário、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201600800

  日期：2016.8.8

  molecular‐iodine‐catalyzed chalcogenations (S and Se) of imidazo[1,2‐a]pyridines were achieved by using diorganoyl dichalcogenides under solvent‐free conditions. This approach afforded the desired products that had been chalcogenated regioselectively at the C3 position in up to 96 % yield by using DMSO as an oxidant, in the absence of a metal catalyst, and under an inert atmosphere. This mild, green approach allowed

  通过在无溶剂条件下使用二有机基二卤化氢实现咪唑并[1,2- a ]吡啶的高效分子碘催化硫属元素化（S和Se）。通过使用DMSO作为氧化剂，在没有金属催化剂的情况下，并且在惰性气氛下，该方法提供了所需的产物，该产物已经在C3位置进行了区域硫磺化，产率高达96％。这种温和的绿色方法可以制备具有结构多样性的不同类型的硫族化咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，当前协议还扩展到其他N杂环核。
• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Photoinduced, Direct C(sp ² )−H Bond Azo Coupling of Imidazoheteroarenes and Imidazoanilines with Aryl Diazonium Salts Catalyzed by Eosin Y
  作者：Sumbal Saba、Caio R. Dos Santos、Bruno R. Zavarise、Aline A. S. Naujorks、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Marcos R. Scheide、Ricardo F. Affeldt、Jamal Rafique、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201905308

  日期：2020.4.6

  Herein, a greener approach to the eosin Y-Na2 catalyzed, C(sp2 )-H bond azo coupling of imidazoheteroarene with aryl diazonium salts is described, under acid free conditions. This direct photoredox process resulted in the corresponding azo products in good to excellent yields. Besides, this new approach could also be applicable to anilines, which is a poorly reactive substrate by other methods. The

  在本文中，描述了在无酸条件下，曙红Y-Na 2催化的咪唑杂芳烃的C（sp 2）-H键偶氮偶合与芳基重氮盐的更绿色的方法。这种直接的光氧化还原过程产生了相应的偶氮产物，收率良好至极好。此外，这种新方法也可适用于苯胺，而苯胺是其他方法反应性较差的底物。该反应的主要特征是它提供了高收率，并且是克级可缩放的，并且适用于生物学上相关的咪唑杂杂芳烃和-苯胺。
• Direct, Metal-free C(sp² )−H Chalcogenation of Indoles and Imidazopyridines with Dichalcogenides Catalysed by KIO₃
  作者：Jamal Rafique、Sumbal Saba、Marcelo S. Franco、Luana Bettanin、Alex R. Schneider、Lais T. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/chem.201705404

  日期：2018.3.15

  synthesis of 3‐Se/S‐indoles and imidazo[1,2‐a]pyridines through direct C(sp2)−H bond chalcogenation of heteroarenes with half molar equivalents of different dichalcogenides, using KIO3 as a non‐toxic, easy‐to‐handle catalyst and a stoichiometric amount of glycerol. The reaction features are high yields, based on atom economy, easy performance on gram‐scale, metal‐ and solvent‐free conditions as well as applicability

  本文中，我们报告了一种更环保的协议，该方法通过杂芳烃的直接C（sp 2）-H键硫代半数当量的不同二硫代半乳糖苷合成3-Se / S-吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶KIO 3是一种无毒，易于操作的催化剂和化学计量的甘油。该反应的特征是基于原子经济性的高收率，在克级，无金属和无溶剂条件下易于操作以及适用于不同类型的N-杂芳烃。
• Direct Introduction of Dithiocarbamates onto Imidazoheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jing Jiao、Liang Wei、Xiao‐Ming Ji、Mao‐Lin Hu、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201500780

  日期：2016.1.21

  This paper discloses an iodine‐mediated CH thiolation strategy for introduction of dithiocarbamates onto imidazoheterocycles under mild conditions. Imidazole derivatives, including imidazopyridines, imidazothiazoles, and benzoimidazoles, were well tolerated to afford diverse imidazoheterocycles‐dithiocarbamates compounds. These compounds are expected to be significant for drug discovery.

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。