2(R)-<1'(S)-azido-2'-phenylethyl>oxirane | 140867-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(R)-<1'(S)-azido-2'-phenylethyl>oxirane
• 英文别名: 2(R)-<1'(S)-azido-2-phenylethyl>oxirane；(2S,3R)-3-azido-1,2-epoxy-4-phenylbutane；(2R)-2-[(1S)-1-azido-2-phenylethyl]oxirane
• CAS: 140867-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: WUZNGAONCFFYFF-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-<1'(S)-azido-2'-phenylethyl>oxirane 在 咪唑 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 (2S)-2-{(2S,6S)-6-[(1S)-1-Azido-2-phenylethyl]-2-methylmorpholin-3-one-4-yl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的对映体纯反γ-转模拟物的方法

  摘要：

  以对映体纯形式分七个步骤制备了以吗啉-3-酮环为主要结构单元的反向γ-转模拟物，从2（R）-[1'（S）-叠氮基开始，总产率为37％-2'-苯乙基]环氧乙烷（3）。该模拟物具有对应于Phe-Ala-Ala三肽的侧链，但是设计合成途径以允许也掺入其他侧链。分子力学计算表明，模拟物第二个残基的扭转角有效地锁定为反向γ形构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00692-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(苯基甲基)环氧乙烷-2-基]甲醇 在 吡啶 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2(R)-<1'(S)-azido-2'-phenylethyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  A concise, general enantioselective synthetic route to 2(R)- and 2(S)-[1′(S)-azido-2-phenylethyl]oxirane and related epoxides

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化，然后以 [Ti(OPri)2(N3)2] 为关键步骤进行区域选择性叠氮化物置换，以 > 95% 对映体过量 (e.e.) 构建标题环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/c39930000737

文献信息

• A facile and enantiospecific synthesis of 2(S)- and 2 (R)[1′(S)-azido-2-phenylethyl]oxirane
  作者：Arun K. Ghosh、Sean P. McKee、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson

  DOI：10.1039/c39920000273

  日期：——

  The title azidoalkyl oxiranes were synthesized efficiently in an enantiomerically pure form utilizing readily available diethyl D-tartrate.

  利用容易获得的D-酒石酸二乙酯以对映体纯的形式有效地合成了标题叠氮基烷基环氧乙烷。
• Aziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：——

  公开号：US20040097480A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a new aziridine derivative that is represented herein by general chemical formulae (Ia) or (Ib), and to their preparation method. In the said chemical formulae, R 2 and R 3 can be the same or different, and they are hydrogen, low-quality alkyl or cycloalkyl respectively; R 4 can be selected among hydrogen, alkyl, aryl, or amino protective group; and amino protective group is, for example, (Ph) 3 C, and FMOC( 9 -fluorenylmethyloxycarbonyl), alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl and R 5 CO, R 5 SO 2 where R 5 is alkyl, aryl or aralkyl.

  本发明涉及一种新的氮杂环丙烷衍生物，其由通式(Ia)或(Ib)表示，并涉及其制备方法。在所述化学式中，R2和R3可以相同或不同，并且它们分别是氢、低级烷基或环烷基；R4可以从氢、烷基、芳基或氨基保护基中选择；其中，氨基保护基例如是(Ph)3C和FMOC（9-芴甲氧羰基）、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基和R5CO、R5SO2，其中R5是烷基、芳基或芳基烷基。
• 3'-Tetrahydrofuranylglycine as a novel, unnatural amino acid surrogate for asparagine in the design of inhibitors of the HIV protease
  作者：Wayne J. Thompson、Arun K. Ghosh、M. Katharine Holloway、Hee Yoon Lee、Peter M. Munson、John E. Schwering、Jenny Wai、Paul L. Darke、Joan Zugay

  DOI：10.1021/ja00055a069

  日期：1993.1

  The blockade of the HIV protease has become a major target in the search for an effective therapy for AIDS.1 While many reports of potent HIV-1 inhibitors have appeared recently, the compound Ro 31-8959 remains the least selective for the HIV-1 and HIV-2 proteases.2 This property may result in reduced susceptibility to resistance since these represent the genetically most divergent strains of HIV presently known to exist.
• Synthesis of Conformationally Restricted Mimetics of γ-Turns and Incorporation into Desmopressin, an Analogue of the Peptide Hormone Vasopressin
  作者：Kay Brickmann、ZhongQing Yuan、Ingmar Sethson、Peter Somfai、Jan Kihlberg

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2241::aid-chem2241>3.0.co;2-l

  日期：1999.8.2
• An expedient approach to (2R,3S)-3-azido-1,2-epoxy-4-phenyl butane: A key intermediate for HIV protease inhibitors
  作者：Mukund K Gurjar、N Rama Devi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80039-1

  日期：1994.4

  A facile synthesis of the title product (1) starting from cis-butene-1,4-diol (2) has been described. The isomerised 3-butene-1,2-diol derivative 3 on Sharpless kinetic resolution with (+) DIPT as a chiral auxiliary provided the enantiomerically pure epoxyalcohol (4). Successive opening of the epoxide (5) with PhMgBr, replacement of OH group with azide and derivatisation of the oxirane ring provided the requisite product 1.