(2S,3S)-2-azido-1-phenyl-butane-3,4-diol | 116949-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-azido-1-phenyl-butane-3,4-diol
• 英文别名: 3(S)-azido-4-phenyl-1,2(S)-butanediol；(2S,3S)-2-hydroxy-3-azido-4-phenyl-butan-1-ol；(2S,3S)-3-azido-4-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 116949-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: JTCZSTHUGMZUHS-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-azido-1-phenyl-butane-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 氢气 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-苯丙氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Regioselective azide opening of 2,3-epoxy alcohols by [Ti(O-i-Pr)2(N3)2]: synthesis of .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a063
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-(苯基甲基)环氧乙烷-2-基]甲醇 在 Ti(N3)2(OiPr)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到(2S,3S)-2-azido-1-phenyl-butane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A concise, general enantioselective synthetic route to 2(R)- and 2(S)-[1′(S)-azido-2-phenylethyl]oxirane and related epoxides

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化，然后以 [Ti(OPri)2(N3)2] 为关键步骤进行区域选择性叠氮化物置换，以 > 95% 对映体过量 (e.e.) 构建标题环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/c39930000737

文献信息

• Alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05451678A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  Novel alcohols of the formula ##STR1## wherein R.sup.a is azido or phthalimido, R.sup.4 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl, R.sup.7 and R.sup.8 together are a trimethylene or tetramethylene group which is optionally substituted by hydroxy, alkoxycarbonylamino or acylamino or in which one --CH.sub.2 -- group is replaced by --NH--, --N(alkoxycarbonyl)-, --N(acyl)- or --S-- or which carries a fused cycloalkane, aromatic or heteroaromatic ring, and R.sup.9 is alkoxycarbonyl, monoalkylcarbamoyl, monoaralkylcarbamoyl, monoarylcarbamoyl or a group of the formula ##STR2## in which R.sup.10 and R.sup.11 each is alkyl, are described along with a process for their manufacture. These alcohols are useful as intermediates, for example in the manufacture of amino acid derivatives having antiviral activity.

  新型醇类的化学式为##STR1##其中R.sup.a是偶氮基或邻苯二甲酰亚胺基，R.sup.4是烷基、环烷基、环烷基烷基、芳香族或芳基烷基，R.sup.7和R.sup.8一起是三亚甲基或四亚甲基基团，该基团可选择地被羟基、烷氧羰胺基或酰胺基取代，或其中一个-CH.sub.2-基团被-NH-、-N(烷氧羰基)-、-N(酰基)-或-S-取代，或携带融合的环烷烃、芳香族或杂芳环，并且R.sup.9是烷氧羰基、单烷基氨基甲酰基、单芳基氨基甲酰基、单芳基氨基甲酰基或化学式##STR2##中的基团，其中R.sup.10和R.sup.11各自是烷基，还描述了它们的制造方法。这些醇类可用作中间体，例如在制造具有抗病毒活性的氨基酸衍生物时。
• HIV-1 PROTEASE INHIBITORS HAVING GEM-DI-FLUORO BICYCLIC P2-LIGANDS
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20150072958A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Various embodiments of the present invention relate to, among other things, compounds and methods of using those compounds to treat an HIV infection. The compounds of the various embodiments of the present invention provide, among other things, therapeutic agents having enhanced penetration capability across the blood-brain barrier, such that they can enter the CNS to treat an HIV-1 infection in the CNS.

  本发明的各种实施例涉及化合物和使用这些化合物治疗HIV感染的方法，其中本发明的各种实施例的化合物提供了具有增强穿透血脑屏障能力的治疗剂，使其可以进入中枢神经系统，以治疗中枢神经系统中的HIV-1感染。
• Synthesis and biological evaluation of novel allophenylnorstatine-based HIV-1 protease inhibitors incorporating high affinity P2-ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Elena Simoni、Abigail Baldridge、D. Eric Walters、Kazuhiko Ide、Yasushi Tojo、Yasuhiro Koh、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.123

  日期：2010.2

  A series of stereochemically defined cyclic ethers as P2-ligands were incorporated in an allophenylnorstatine-based isostere to provide a new series of HIV-1 protease inhibitors. Inhibitors 3b and 3c, containing conformationally constrained cyclic ethers, displayed impressive enzymatic and antiviral properties and represent promising lead compounds for further optimization.

  将一系列立体化学定义的环醚作为 P2 配体并入基于别苯去甲司他汀的等排体中，以提供一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。抑制剂3b和3c含有构象受限的环醚，显示出令人印象深刻的酶促和抗病毒特性，并代表了有前途的先导化合物进行进一步优化。
• A totally stereocontrolled route to N-methyl-γ-amino-β-hydroxy acids: Asymmetric synthesis of the amino acid component of hapalosin
  作者：Mònica Catasús、Albert Moyano、Miquel A Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01953-x

  日期：1999.12

  A new approach to the synthesis of N-methyl-γ-amino-β-hydroxy acids, compounds that are essential components of several depsipeptides exhibiting highly interesting therapeutic profiles, is presented. Relevant steps in the synthetic sequence involve the totally stereoselective preparation of a protected aminoalkyl epoxide from a highly enantiopure 2,3-epoxy alcohol, efficient N-methylation and three-step

  提出了一种新的合成N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸的方法，N-甲基-γ-氨基-β-羟基酸是几种二肽的必不可少的组成部分，它们显示出非常令人感兴趣的治疗特性。合成序列中的相关步骤涉及从高度对映体纯的2，3-环氧醇完全立体选择性地制备受保护的氨基烷基环氧化物，有效的N-甲基化和三步转化为所需的N-甲基氨基酸。通过两种不同保护形式的（3 R，4 S）-4-（N-甲基氨基）-3-羟基-5-苯基戊酸的对映选择性合成来举例说明该方法。
• FITNESS ASSAY AND ASSOCIATED METHODS
  申请人：ERICKSON W. John

  公开号：US20080085918A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The present invention provides an assay for determining the biochemical fitness of a biochemical species in a mutant replicating biological entity relative to its predecessor. The present invention further provides a continuous fluorogenic assay for measuring the anti-HIV protease activity of protease inhibitor. The present invention also provides a method of administering a therapeutic compound that reduces the chances of the emergence of drug resistance in therapy. The present invention also provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, a prodrug, a composition, or an ester thereof, wherein A is a group of formulas (A), (B), (C) or (D); R 1 , R 2 , R 3 , R 5 or R 6 is H, or an optionally substituted and/or heteroatom-bearing alkyl, alkenyl, alkynyl, or cyclic group; Y and/or Z are CH 2 , O, S, SO, SO 2 , amino, amides, carbamates, ureas, or thiocarbonyl derivatives thereof, optionally substituted with an alkyl, alkenyl, or alkynyl group; n is from 1 to 5; X is a bond, an optionally substituted methylene or ethylene, an amino, O or S; Q is C(O), C(S), or SO 2 ; m is from 0 to 6; R 4 is OH, ═O (keto), NH 2 , or alkylamino, including esters, amides, and salts thereof; and W is C(O), C(S), S(O), or SO 2 . Optionally, R 5 and R 6 , together with the N—W bond of formula (I), comprise a macrocyclic ring.

  本发明提供了一种测定突变复制生物实体中生化物种与其前体相比的生化适应性的测定方法。本发明还提供了一种连续荧光测定法，用于测量蛋白酶抑制剂的抗HIV蛋白酶活性。本发明还提供了一种用于减少药物耐药性出现的治疗性化合物的给药方法。本发明还提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、前药、组合物或酯，其中A是式（A）、（B）、（C）或（D）的一种；R1、R2、R3、R5或R6为H，或者是一个可选的取代和/或含杂原子的烷基、烯基、炔基或环状基团；Y和/或Z为CH2、O、S、SO、SO2、氨基、酰胺、氨基甲酸酯、脲或其硫代衍生物，可选地用烷基、烯基或炔基基团取代；n为1到5；X为键、可选的取代亚甲基或乙烯基、氨基、O或S；Q为C（O）、C（S）或SO2；m为0到6；R4为OH、═O（酮）、NH2或烷基氨基，包括其酯、酰胺和盐；W为C（O）、C（S）、S（O）或SO2。可选地，R5和R6与式（I）的N-W键一起构成大环。