2-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-4-酮 | 35308-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-4-酮
• 中文别名: 1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 2-methyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；4,5,6,7-Tetrahydro-2-methyl-4-oxo-indol；4,5,6,7-Tetrahydro-2-methyl-indol-4-on；2-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-4-one；2-methyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 35308-68-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HJIYEKHYUGHTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C
• 沸点：
  330.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  密封储存，置于阴凉干燥处。

SDS

1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,5,6,7-Tetrahydro-2-methyl-4H-indol-4-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 35308-68-0
俗名： 2-Methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole
分子式： C9H11NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
204°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-4-酮 在 磺酰氯 、 三正丁胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[3-(4-chlorophenylsulfanyl)-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-4-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4- (ACETYLAMINO) ) -3- [ (4-CHLORO-PHENYL) THIO] -2-METHYL-1H-INDOLE-1-ACETIC ACID
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE 4-(ACÉTYLAMINO)-3-[(4-CHLORO-PHÉNYL)THIO]-2-MÉTHYL-1H-INDOLE-1-ACÉTIQUE

  摘要：

  这项发明涉及公式（X）的化合物及其盐，以及它们作为公式（I）的药物化合物合成改进制造过程中的中间体的用途：X为=0，=N-0H或=N-OC（O）Me；Y为氢，PhS-或对氯苯硫基；Z为氢或-CH2COOR1，其中R1从氢、可选择取代的烃基和可选择取代的杂环烷基中选择。

  公开号：

  WO2011004182A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  中性条件下用于环化反应的氨基醇和2-羟基苄醇的催化无受体脱氢

  摘要：

  开发了一种无碱和无受体的 Ru 催化脱氢方法，通过多米诺顺序烯胺形成和分子内氧化环化策略，使用 1,3-二羰基和氨基醇合成N-杂环。这种统一的方法也适用于通过连续的 C-烷基化和分子内环化步骤合成 2-羟基苯甲醇作为偶联反应物的 O-杂环。本协议适用于各种重要的生物学支架的合成，如四氢-4 H -indol-4-one、3,4-dihydroacridin-1(2 H )-one 和四氢-1 H - xanthen-使用单一催化系统的 1-ones 衍生物，即。RuH 2CO(PPh 3 ) 3。对环境无害的 H 2 O 和 H 2是该多米诺骨牌过程中唯一的副产品。此外，该报告还描述了使用醇作为烷基化伙伴的RuH 2 CO(PPh 3 ) 3 -催化的四氢-4 H-吲哚-4-酮的C3-烷基化。首次证明了无受体脱氢环化的无溶剂克级反应。一些实验研究和光谱证据为 Ru 催化的氨基醇或 2-羟基

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00714

文献信息

• Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source
  作者：Miwako Mori、Masaya Akashi、Masanori Hori、Katsutoshi Hori、Mayumi Nishida、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.77.1655

  日期：2004.9

  Nitrogen fixation using transition metals is a fascinating process. We have already reported on the incorporation of molecular nitrogen into organic compounds using a titanium–nitrogen complex reported by Yamamoto. We developed a novel titanium-catalyzed nitrogenation procedure using TiCl4 in the presence of an excess amount of Li and TMSCl. In this reaction, a 1 atm pressure of nitrogen gas can be used and the reaction proceeds at room temperature. The procedure is very simple. A THF solution of TiCl4 or Ti(OiPr)4 (1 equiv.), Li (10 equiv.), and TMSCl (10 equiv.) was stirred under an atmosphere of nitrogen at room temperature overnight to give titanium–nitrogen complexes. Although the structures of the titanium–nitrogen complexes have not yet been determined, they would consist of N(TMS)3, X2TiN(TMS)2, and XTi=NTMS. Using this procedure, various heterocycles, such as indole, quinoline, pyrrole, pyrrolizine, and indolizine derivatives, could be synthesized from molecular nitrogen in good-to-moderate yields as a stoichiometric reaction based on a titanium complex by a one-pot reaction. Furthermore, monomorine I and pumiliotoxin C were synthesized from molecular nitrogen as a nitrogen source. This procedure was further extended for the syntheses of heterocycles using a catalytic amount of titanium complex; also, indole and pyrrole derivatives were obtained in high yields.

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。
• [EN] QUINOLONE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ QUINOLONE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013029548A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein X is a hydrogen atom or a fluorine atom; R is a hydrogen atom or alkyl; R1 is (1) cyclopropyl optionally substituted by to 3 halogen atoms or (2) phenyl optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; R2 is alkyl, alkoxy, haloalkoxy, a halogen atom, cyano, etc.; and R3 is 7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridinyl, 3-pyridyl, etc., or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent antimicrobial activity against Clostridium difficile and is useful for the prevention or treatment of intestinal infection such as Clostridium difficile- associated diarrhea.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式(I)，其中X为氢原子或氟原子；R为氢原子或烷基；R1为（1）环丙基，可选择地被1至3个卤原子取代，或（2）苯基，可选择地被1至3个卤原子取代；R2为烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤原子、氰基等；R3为7-氧代-7,8-二氢-1,8-萘啶基，3-吡啶基等，或其盐。本发明的化合物对厌氧菌艰难梭菌具有优异的抗菌活性，并可用于预防或治疗肠道感染，如厌氧菌艰难梭菌相关性腹泻。
• [EN] CRTH2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CRTH2
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039982A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Modulators of CRTH2, particularly antagonists of CRTH2, that are useful for treating various disorders, including asthma and respiratory disorders are disclosed. The compounds fall within a genus described by formula I.

  CRTH2的调节剂，特别是CRTH2的拮抗剂，可用于治疗包括哮喘和呼吸道疾病在内的各种疾病。这些化合物属于由式I描述的一类。
• [EN] HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXAMATE POUR UN INHIBITEUR DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES (HDAC) ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2013062344A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或退行性疾病。
• HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20140315889A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或变性疾病。

表征谱图