7-fluoro-1-methylindolin-2-one | 875003-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 7-fluoro-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；7-fluoro-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 875003-44-4
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: NWIUSWJEIXFMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-1-methylindolin-2-one 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-fluoro-1-methyl-5-nitro-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-Fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one oxazolidinones as antibacterial agents

  摘要：

  本发明提供了一种具有化学式I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1为C1-4烷基，可选地取代有氟原子，或者R1为环丙基或环丙基甲基；而R2为甲基或乙基。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20060229349A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-2-isonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-fluoro-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化一锅顺序的α-芳基化/烷基化：获得3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00264

文献信息

• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Oxazolidinones containing oxindoles as antibacterial agents
  申请人：Luehr W. Gary

  公开号：US20060030609A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to novel oxazolidinones derivatives of oxindoles of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein Y 1 is —CH— or —CF—; R 1 is —C 1-4 alkyl, optionally substituted with a fluoro atom, or R 1 is —C 3-5 cycloalkyl; and R 2 is —H or —CH 3 . These compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明涉及一种新的氧化吲哚氧杂环丙酮衍生物，其化学式为I，或其药学上可接受的盐，其中Y1为—CH—或—CF—；R1为—C1-4烷基，可选择地用氟原子取代，或R1为—C3-5环烷基；以及R2为—H或—CH3。这些化合物可用作抗菌剂。
• Heterogeneous palladium-catalysed intramolecular C(sp3) H α-arylation for the green synthesis of oxindoles
  作者：Nihad Salameh、Ioannis Anastasiou、Francesco Ferlin、Francesco Minio、Shaomin Chen、Stefano Santoro、Ping Liu、Yanglong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112211

  日期：2022.4

  Herein, we present our results on the development of a waste-minimized protocol for the synthesis of oxindoles using cyclopentyl methyl ether (CPME) as a safe and green reaction medium and palladium on carbon (Pd/C) as a reusable catalyst. This protocol is efficiently applied to a variety of substrates affording products with excellent yields, minimal metal contamination and minimum waste production

  在此，我们展示了我们开发一种废物最小化方案的结果，该方案使用环戊基甲基醚 (CPME) 作为安全和绿色的反应介质，钯碳 (Pd/C) 作为可重复使用的催化剂来合成羟吲哚。该协议有效地应用于各种基材，提供具有出色产量、最小金属污染和最小废物产生的产品。催化剂被回收并重复使用连续四次，没有任何明显的效率损失。此外，产品通过简单的庚烷沉淀分离，无需色谱分离，CPME和庚烷均被回收。为所提出的协议计算的低 E 因子反映了废物最小化。
• Detrifluoroacetylative in Situ Generation of Free 3-Fluoroindolin-2-one-Derived Tertiary Enolates: Design, Synthesis, and Assessment of Reactivity toward Asymmetric Mannich Reactions
  作者：Chen Xie、Lijun Zhang、Wanxing Sha、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01516

  日期：2016.7.1

  situ generation of a new type of fluorinated amide enolates derived from 3-fluoroindolin-2-one and their asymmetric Mannich additions with sulfinylaldimines bearing fluoroalkyl groups is reported, which afforded α-fluoro-β-(fluoroalkyl)-β-aminoindolin-2-ones containing C–F quaternary stereogenic centers with excellent yields and high diastereoselectivities.

  据报道，发现了由三氟吲哚-2-酮衍生的新型氟化酰胺烯酸酯的三氟乙酰化原位生成及其与带有氟代烷基的亚磺酰基亚胺的不对称曼尼希加成反应，从而制得α-氟代-β-（氟代烷基）-β。 -aminoindolin-2-ones包含CF四元立体构象中心，产率高，非对映选择性高。
• A Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Tosylates
  作者：Jindian Duan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00855

  日期：2017.6.16

  A palladium-catalyzed monoselective C3 arylation of 2-oxindoles with aryl tosylates is described. With the Pd/CM-phos catalyst system, the corresponding 3-arylated oxindoles can be obtained in good to excellent yields (≤97%). The reaction conditions are mild (using 0.5 mol % Pd in general and KF as a base), and functional groups such as methyl ester, NH amido, and enolizable keto moieties are found

  描述了2-氧吲哚与芳基甲苯磺酸盐的钯催化的单选择性C 3芳基化。使用Pd / CM-phos催化剂体系，可以获得良好或优异的收率（≤97％）的相应的3-芳基化的吲哚。反应条件温和（通常使用0.5mol％的Pd和KF作为碱），并且发现官能团如甲酯，NH酰胺基和可烯化的酮基部分是相容的。