(±)-trans-{2-[(dimethyl(phenyl)silyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-trans-{2-[(dimethyl(phenyl)silyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}(phenyl)methanone
• 英文别名: [(2S,5S)-5-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]oxolan-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: KEXVPVFHUWAOGU-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-{2-[(dimethyl(phenyl)silyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(±)-{2-[(dimethylphenylsilyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成和反应：顺式和反式四氢呋喃的有效途径 

  摘要：

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.007
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基苯基硅烷 在 四氯化锡 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (±)-trans-{2-[(dimethyl(phenyl)silyl)methyl]tetrahydrofuran-5-yl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成：利用甲硅烷基甲基环丙烷制备2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.091

文献信息

• Donor cyclopropanes in synthesis: utilising silylmethylcyclopropanes to prepare 2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Majid Motevalli、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.091

  日期：2011.12

  The use of donor-only silylmethylcyclopropanes in the Lewis acid promoted reaction with aldehydes to generate 2,5-disubstituted tetrahydrofurans is described. The diastereoselectivity obtained in the product is very much dependent upon the temperature of the reaction.

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。
• [3+2] Cycloaddition Reactions of Cyclopropylmethylsilanes and α-Keto Aldehydes: Trans- and Cis-selective Formation of 2-Silylmethyltetrahydrofurans
  作者：Kohei Fuchibe、Yuji Aoki、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.538

  日期：2005.4

  Cyclopropylmethylsilanes and α-keto aldehydes underwent novel [3+2] cycloaddition reaction to afford 2-silylmethyl substituted tetrahydrofurans in good yields. Relative stereochemistries of the products were dependent on the reaction temperatures, trans- and cis-tetrahydrofurans were obtained stereoselectively at 0 °C and at −78 °C, respectively.

  环丙基甲基硅烷和 α-酮醛发生了新颖的 [3+2] 环加成反应，以良好的收率获得了 2-硅甲基取代的四氢呋喃。产物的相对立体化学性质取决于反应温度，反式和顺式四氢呋喃分别在 0 °C 和 -78 °C 下立体选择性地获得。
• Synthesis and reactions of donor cyclopropanes: efficient routes to  cis - and trans -tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.007

  日期：2015.9

  A detailed study on the synthesis and reactions of silylmethylcyclopropanes is reported. In their simplest form, these donor-only cyclopropanes undergo Lewis acid promoted reaction to give either cis- or trans-tetrahydrofurans, with the selectivity being reaction condition-dependant. The adducts themselves are demonstrated to be an important scaffold for structural diversification. The combination

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。