烯丙基二甲基苯基硅烷 | 18001-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 烯丙基二甲基苯基硅烷
• 英文名称: allyldimethylphenylsilane
• 英文别名: allylphenyldimethylsilane；dimethylphenylallylsilane；phenyldimethylallylsilane；dimethyl-phenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 18001-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₆Si
• 分子量: 176.334
• InChiKey: VYKLWEGAUSVCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基二甲基苯基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙基铝 作用下， 生成 Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION

  摘要：

  甲基2-三有机硅基-3-丁烯酸酯，通过烯丙基铝酸盐途径从相应的烯丙基硅烷进行羧基化选择性制备得到，在Lewis酸的辅助下，能高度区域选择性和立体选择性地与各种亲电试剂反应，生成γ取代的（E）-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.961
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(prop-1-en-2-yl)silane 生成 烯丙基二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  丙二烯的甲硅烷基含量和苯乙烯基含量

  摘要：

  将化学计量的甲硅烷基-丙二烯7浓缩，然后直接用质子，一系列碳亲电子试剂和氯处理中间铜酸盐，得到乙烯基硅烷8-13。替代地，当碘是亲电子试剂时，产物是乙烯基碘16。然后可以将其金属化并用质子或一系列

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80069-9

文献信息

• Donor cyclopropanes in synthesis: utilising silylmethylcyclopropanes to prepare 2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Majid Motevalli、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.091

  日期：2011.12

  The use of donor-only silylmethylcyclopropanes in the Lewis acid promoted reaction with aldehydes to generate 2,5-disubstituted tetrahydrofurans is described. The diastereoselectivity obtained in the product is very much dependent upon the temperature of the reaction.

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。
• Easily-Controlled Chemoselective Hydrogenation by using Palladium on Boron Nitride
  作者：Yuki Yabe、Yoshinari Sawama、Tsuyoshi Yamada、Saori Nagata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/cctc.201300035

  日期：2013.8

  hydrogenation catalyzed heterogeneously by palladium on boron nitride (Pd/BN) in methanol realized the chemoselective hydrogenation of only azides, alkenes, and alkynes in the presence of other reducible functionalities such as benzyl ethers, aryl halides, aryl ketones, and nitro groups. Furthermore, the totally chemoselective semihydrogenation of alkynes could also be achieved without the reduction

  钯在甲醇中的氮化硼（Pd / BN）上的异相催化氢化反应仅在存在其他可还原官能团（例如苄基醚，芳基卤化物，芳基酮和硝基）的情况下，仅对叠氮化物，烯烃和炔烃进行化学选择性氢化。此外，通过在吡啶中使用Pd / BN作为溶剂，还可以在不降低其他共存的可还原官能度（包括叠氮化物和烯烃）的情况下，实现炔烃的完全化学选择性半氢化反应。
• Synthesis and reactions of donor cyclopropanes: efficient routes to  cis - and trans -tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.007

  日期：2015.9

  A detailed study on the synthesis and reactions of silylmethylcyclopropanes is reported. In their simplest form, these donor-only cyclopropanes undergo Lewis acid promoted reaction to give either cis- or trans-tetrahydrofurans, with the selectivity being reaction condition-dependant. The adducts themselves are demonstrated to be an important scaffold for structural diversification. The combination

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。
• Kinetics of the reactions of allylsilanes, allylgermanes, and allylstannanes with carbenium ions
  作者：Gisela Hagen、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00013a035

  日期：1991.6

  isobutene/2k). A close analogy between the reactions of alkenes and allylelement compounds with carbenium ions is manifested, and the different reaction series are connected by well-behaved linear free energy relationships. The relative reactivities of terminal alkenes and allylelement compounds are almost independent of the electrophilicities of the reference carbenium ions (constant selectivity relationship)

  AbsbPct 对位取代的二芳基鎓离子 (ArAr'CH' = 1) 与烯丙基硅烷 2、烯丙基锗烷 3 和烯丙基锡烷 4 反应的二级速率常数已在 -70 至 -30 ℃ 的 CH2Cl2 溶液中测定。通常，ArAr'CH+ 对烯丙基元素化合物 2-4 的 CC 双键的攻击是限速的，并导致形成 j3 元素稳定的碳鎓离子 5，随后与负抗衡离子反应得到取代产物 6 或加成产物 7。对于化合物 H2C=CHCH2MPh3，相对反应性为 1 (M = Si)、5.6 (M = Ge) 和 1600 (M = Sn)。从化合物 H2C==CHCH2X (X.=H, SiBu3, SnBu3) 的相对反应性，可以推导出烯丙基三烷基甲硅烷基 (5 X IOs) 和三烷基甲锡烷基 (3 X 109) 的活化作用。这种影响大大降低，当 Si 或 Sn 上的烷基被诱导性撤回取代基和烯丙基 SiCl 取代时，基团失活
• Silver-promoted cross-coupling of substituted allyl(trimethyl)silanes with aryl iodides by palladium catalysis
  作者：Zhen-Lin Hou、Fan Yang、Zhibing Zhou、Yu-Fei Ao、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.026

  日期：2018.12

  A ligand-free Pd-catalyzed cross-coupling of substituted allyl(trimethyl)silanes with aryl iodides enabled by silver salts was developed. This reaction delivered allylic arenes chemoselectively and regioselectively. The study suggested that the reaction might proceed through oxidative addition of ArI to Pd(0) followed by halide abstraction to give an electrophilic complex ArPdX, which further reacted

  开发了无配位体的钯催化的取代的烯丙基（三甲基）硅烷与由银盐形成的芳基碘化物的交叉偶联。该反应通过化学选择性和区域选择性递送烯丙基芳烃。研究表明该反应可能通过将ArI氧化加成到Pd（0）上，然后进行卤化物的抽提而得到亲电配合物ArPdX，后者通过亲电加成/去甲硅烷基化/还原消除反应与烯丙基三甲基硅烷进一步反应得到烯丙基芳基偶联剂产品。