3,3'-{ethylenebis[(tert-butoxycarbonyl)imino]}dipropan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-{ethylenebis[(tert-butoxycarbonyl)imino]}dipropan-1-amine
• 英文别名: di-tert-butyl ethane-1,2-diylbis((3-aminopropyl)carbamate)；tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-[2-[3-aminopropyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₃₈N₄O₄
• 分子量: 374.524
• InChiKey: FRECGJIZWWILKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-{ethylenebis[(tert-butoxycarbonyl)imino]}dipropan-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N1,N1'-(ethane-1,2-diyl)bis(N3-(4-((E)-phenyldiazenyl)benzyl)propane-1,3-diamine)
  参考文献：
  名称：

  通过超分子开关的囊泡的金属离子，光和氧化还原响应交互。

  摘要：

  化学，光化学和电刺激是对自组装材料施加外部控制的多种可能性。在此，提出了一种三官能分子，该分子可响应金属离子，光或氧化而在“粘附”状态和“非粘附”状态之间切换。为此，需要使用具有柔性N，N'的偶氮苯-二茂铁共轭物双（3-氨基丙基）乙二胺间隔基被设计为一种多刺激响应的客体分子，可以与β-环糊精形成包合物。在没有任何刺激的情况下，由于形成囊泡内包合物，客体分子诱导了由两亲性β-环糊精组成的宿主囊泡的可逆聚集。在这种情况下，客体分子充当宿主囊泡的非共价交联剂。响应于三种外部刺激（金属离子，紫外线辐射或氧化）中的任何一种，客体分子的构象发生变化，并且其对宿主囊泡的亲和力大大降低，这导致囊泡间复合物解离。消除或逆转刺激后（螯合金属离子，可见光照射，（或减少）客体分子对宿主囊泡的亲和力得以恢复。通过等温滴定热法（ITC），在600 nm处的光密度测量（OD）证实了稀水溶液中环糊精囊泡的可逆交联和聚集6

  DOI：

  10.1002/chem.201304658
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(3-氨丙基)乙基乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-{ethylenebis[(tert-butoxycarbonyl)imino]}dipropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared photoswitching of cyclodextrin–guest complexes using lanthanide-doped LiYF₄ upconversion nanoparticles

  摘要：

  这份通讯报告了一种新型的超分子环糊精-客体复合物，使用环糊精包覆的上转换纳米粒子作为宿主，单价和二价的偶氮苯和芳基偶氮吡唑作为客体。

  DOI：

  10.1039/c6cc08321h

文献信息

• A Facile Synthesis of Selectively Protected Linear Oligoamines
  作者：Simona Koščová、Miloš Buděšínský、Jana Hodačová

  DOI：10.1135/cccc20030744

  日期：——

  A convenient multi-gram preparative method for the synthesis of linear oligoamines having the terminal primary amino groups unprotected and the central secondary amino functions protected with tert-butoxycarbonyl groups is presented. At the same time, simple one-pot preparation of the α,ω-bis(trifluoroacetamide) intermediates 2 has been developed. NMR spectra of the novel selectively protected oligoamines are also discussed.

  一种方便的多克隆制备方法用于合成具有未保护的末端初级氨基团和中心次级氨基功能受到tert-丁氧羰基团保护的线性寡胺。同时，还开发了α，ω-双(三氟乙酰胺)中间体2的简单一锅制备方法。还讨论了新型选择性保护寡胺的NMR光谱。
• Arylazopyrazoles as Light-Responsive Molecular Switches in Cyclodextrin-Based Supramolecular Systems
  作者：Lucas Stricker、Eva-Corinna Fritz、Martin Peterlechner、Nikos L. Doltsinis、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1021/jacs.6b00484

  日期：2016.4.6

  most efficient AAP shows binding affinities comparable to azobenzenes, but more effective switching and higher thermal stability of the Z-isomer. As a proof-of-principle, we investigated two CD-based supramolecular systems, containing either cyclodextrin vesicles (CDVs) or cyclodextrin-functionalized gold nanoparticles (CDAuNPs), which revealed excellent reversible, light-responsive aggregation and

  报道了具有优异光物理特性的水溶性芳基并吡唑 (AAP) 的简单和高产率合成。羧酸的引入允许 AAP 的多样化功能化。基于开关单元的结构修改，可以调整 AAP 的光物理特性以获得具有有利光静止状态的分子开关。此外，AAP 与 β-环糊精 (β-CD) 形成稳定且光响应的主客体复合物。我们最高效的 AAP 显示出与偶氮苯相当的结合亲和力，但 Z 异构体的转换效率更高，热稳定性更高。作为原理证明，我们研究了两种基于 CD 的超分子系统，包含环糊精囊泡 (CDV) 或环糊精功能化金纳米粒子 (CDAuNP)，这显示出优异的可逆、光响应聚集和分散行为。总而言之，AAP 具有在高要求和多价光响应系统中作为分子开关的巨大潜力。
• Thermodynamic and Structural Investigations on the Complexation Process of Dioxo Macrocyclic Ligands: Towards Neutral Copper Complexes at Physiological pH
  作者：Isabelle Déchamps‐Olivier、Cyril Cadiou、Dominique Harakat、Thierry Roisnel、Françoise Chuburu、Jana Hodacova、Simona Koscova

  DOI：10.1002/ejic.200900112

  日期：2009.7

  overall complexation constants of their copper(II) complexes were determined by potentiometry at 25 °C (I = 1, KNO3). In aqueous solution, the complexation sequence was elucidated for each ligand by means of UV/Vis and EPR spectroscopy. According to the ligand structure, two complexation mechanisms can be characterized. For ligand L1, a neutral complex [CuL1H–2] is readily obtained in one step at pH ≈ 5

  两个二氧四氮杂大环 9,12,16,19-四氮杂三环[19.4.0.02,7]pentacosa-1(21),2,4,6,22,24-hexaene-8,20-dione(L1) 和 9,13 ,16,20-四氮杂三环[20.4.0.02,7]hexacosa-1(22),2,4,6,23,25-hexaene-8,21-dione (L2) 和两个双 (dioxotetraaza) 大环 7,10 ,14,17,25,28,32,35-octaazatetracyclo[17.17.2.05,37.023,38]octatriaconta-1,3,5(37),19,21,23(38)-hexaene-6,18,24 ,36-丁酮 (L3) 和 7,11,14,18,26,30,33,37-octaazatetracyclo[18.18.2.05,39.024,40]tetraconta-1
• Macrocyclic naphthalene diimides as G-quadruplex binders
  作者：Chiara Marchetti、Anna Minarini、Vincenzo Tumiatti、Federica Moraca、Lucia Parrotta、Stefano Alcaro、Riccardo Rigo、Claudia Sissi、Mekala Gunaratnam、Stephan A. Ohnmacht、Stephen Neidle、Andrea Milelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.076

  日期：2015.7

  replaced with oxygen atoms. The design strategy has led to potent compounds stabilizing both human telomeric (F21T) and c-KIT2 quadruplex sequences, and high selectivity for quadruplex in comparison to duplex DNA. Antiproliferative effects of the new derivatives 4–8 have been evaluated in a panel of cancer cell lines and all the tested compounds showed activity in the low micromolar or sub-micromolar

  报道了一系列大环萘二酰亚胺的合成，生物学和分子模型评价。本研究通过将分子限制为大环结构来扩展原型化合物2的结构-活性关系，以提高其G-四链体的结合活性和选择性。新的衍生物，化合物4 - 7进spermidine-和精胺状接头，而在化合物8精胺的内部碱性氮原子已被氧原子取代。设计策略已导致有效的化合物稳定了人类端粒（F21T）和c-KIT2四链体序列，并且与双链体DNA相比，对四链体具有高选择性。新的衍生物的抗增殖作用4 - 8已经在癌症细胞系中进行了评估，所有的测试化合物在低微摩尔浓度或亚微摩尔范围内显示活性。为了使DNA G-四链体相对于双链体识别偏好的分子基础合理化，已经进行了对接和分子动力学研究。计算结果支持以下观察：识别中的主要驱动力是由于静电因素引起的。