N-sec-butyl-2,2'-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamide | 1208911-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-sec-butyl-2,2'-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-sec-butyl-2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamide；sbpamH；(S)-Hsbpam；N-butan-2-yl-2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamide
• CAS: 1208911-80-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O
• 分子量: 303.407
• InChiKey: BUTDKFGWBLDDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sec-butyl-2,2'-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamide 、 三异丁基铝 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到[Al(i)Bu2(κ2-N-sec-butyl-2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamide(-1H))]
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺和硫代乙酰氨基乙酸杂蝎配体支持的中性和阳离子铝配合物作为环酯开环聚合的引发剂

  摘要：

  报道了异蝎子烷基铝和芳基氧化物配合物的合成，结构和开环聚合（ROP）活性。乙酰胺和硫代乙酰胺异蝎子质子配体pbptamH（pbptamH = N -phenyl-2,2-bis（3,5-二甲基吡唑-1-基）硫代乙酰胺），pbpamH（pbpamH = N-苯基-2,2-bis）的反应（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酰胺），sbpamH（sbpamH = ñ -仲-丁基-2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酰胺），和（小号）-mbpamH（ （S）-mbpamH =（S）-（-）- N -α-甲基苄基-2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酰胺），其中1当量的AlR 3（R = Me，Et ，我BU）继续以非常高的产率，得到中性heteroscorpionate二烷基铝配合物[为AlR 2 {κ 2 -pbptam}]（R =我（1），等（2）），为AlR 2 {κ 2 -pbptam}]（

  DOI：

  10.1021/om1010676
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸仲丁酯 、 1-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-3,5-二甲基吡唑 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-sec-butyl-2,2'-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的非手性和手性NNE异蝎子配体。均相锂络合物以及卤化物和烷基scan及钇络合物的合成†

  摘要：

  的反应 双（3,5-二甲基吡唑-1-基）甲烷 （bdmpzm），加入Bu n Li和含烷基或芳基的异氰酸酯或异硫氰酸酯，其中一些是手性试剂，然后用饱和水溶液处理氯化铵 或者 盐酸 在 乙醚 以（i）的形式生成（i）新的异蝎子配体 乙酰胺 或者 硫代乙酰胺化合物[pbpamH（1），tbpamH（2），sbpamH（3）为外消旋混合物，（S）-mbpamH（4）为对映体纯化合物，pbptamH（5）和tbptamH（6）]和（ii）新化合物的稳定化同源的锂含络合物FAC -coordinatingNNE-供体配体 [Li {NNE（H）} 2 ] Cl （E = Ø，S）（7–10）。一系列钪 和 钇 配合物是通过以下反应制备的 MCl 3（四氢呋喃）3 （M = SC， ÿ）与酰胺或 硫代酰胺化合物。在适当的实验条件下，单核复合物，即[的MC1 3 {κ 3 -NNE（H）}]（E = Ø

  DOI：

  10.1039/b914966j

文献信息

• Synthesis, structural characterization and catalytic evaluation of the ring-opening polymerization of discrete five-coordinate alkyl aluminium complexes
  作者：Jose A. Castro-Osma、Carlos Alonso-Moreno、Isabel Márquez-Segovia、Antonio Otero、Agustín Lara-Sánchez、Juan Fernández-Baeza、Ana M. Rodríguez、Luis F. Sánchez-Barba、Joaquín C. García-Martínez

  DOI：10.1039/c3dt32657h

  日期：——

  [AlR(κ2-pbpam)2] (R = Me 1, Et 2), [AlR(κ2-sbpam)2] (R = Me 3, Et 4) and [AlRκ2-(S)-mbpam}2] (R = Me 5, Et 6), –pbpam [pbpam = N-phenyl-2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamidate], sbpam [sbpam = N-sec-butyl-2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamidate] and (S)-mbpam [(S)-mbpam = (S)-(−)-N-α-methylbenzyl-2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetamidate] were obtained by an alkane elimination route involving

  五配位烷基铝配合物[为AlR（κ 2 -pbpam）2 ]（R =我1，等2），[为AlR（κ 2 -sbpam）2 ]（R =我3等4）和[为AlRκ 2-（S）-mbpam} 2 ]（R = Me 5，Et 6），–pbpam [pbpam = N-苯基-2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酰氨基乙酸]，sbpam [ sbpam = N-仲-丁基-2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酰胺酸酯]和（S）-mbpam [（S）-mbpam =（S）-（-）- N-α-甲基苄基-2,2-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酰胺基]是通过烷烃消除途径获得的，该途径涉及先前报道的乙酰胺杂蝎子酸酯前体与0.5当量的反应。相应的AlR 3。在固态下，复合物1-6采用与设置在所述κ配体heteroscorpionate扭曲三角双锥结构2 -NO协调模式。通过VT NMR光谱研究了溶液中1
• Heteroscorpionate aluminium complexes as chiral building blocks to engineer helical architectures
  作者：Jose A. Castro-Osma、Carlos Alonso-Moreno、M. Victoria Gómez、Isabel Márquez-Segovia、Antonio Otero、Agustín Lara-Sánchez、Juan Fernández-Baeza、Luis F. Sánchez-Barba、Ana M. Rodríguez

  DOI：10.1039/c3dt51384j

  日期：——

  Treatment of heteroscorpionate ligand precursors pbptamH, pbpamH, sbpamH and (S)-mbpamH with 2 equivalents of AlR3 (R = Et, Me) yielded the corresponding binuclear organoaluminium complexes [Al2R4(μ-pbptam)] (R = Me 1, Et 2), [Al2R4(μ-pbpam)] (R = Me 3, Et 4), [Al2R4(μ-sbpam)] (R = Me 5, Et 6) and [Al2R4μ-(S)-mbpam}] (R = Me 7, Et 8). These complexes have helical chirality due to the demands of the fixed pyrazole rings. The stereoisomerism and the self-assembly processes of these helicates have been studied in some detail in solution by NMR and in the solid state by X-ray diffraction. Mixtures of M- and P-handed enantiomers and mixtures of M- and P-handed diastereoisomers were obtained when achiral (1–4) and chiral (5–8) heteroscorpionate ligands were used as scaffolds, respectively. Re-crystallization from hexane allowed us to obtain M-homochiral architectures in the solid state for the helical complexes [Al2Et4(μ-sbpam)] (6) and [Al2Et4μ-(S)-mbpam}] (8). The reaction of heteroscorpionate ligands with 3 equivalents of AlR3 (R = Me, Et) led to the corresponding trinuclear organoaluminium complexes [Al3R7(μ3-pbptam)] (R = Me 9, Et 10), [Al3R7(μ3-pbpam)] (R = Me 11, Et 12), [Al3R7(μ3-sbpam)] (R = Me 13, Et 14) and [Al3R7μ3-(S)-mbpam}] (R = Me 15, Et 16). The extra AlR3 molecule contributes to the formation of a diastereomeric excess of the PS helicate for complexes 15 and 16. X-ray determination of some of the helical complexes allowed us to witness a versatile and efficient self-assembly process of the building blocks (heteroscorpionate aluminium complexes) directed by noncovalent intermolecular CH–π interactions. The structures of these complexes have been determined by spectroscopic methods and the X-ray crystal structures of 2, 6, 8, and 16 have also been established. Concentration-dependent 1H pulsed field-gradient spin echo (PFGSE) NMR experiments provided evidence for the self-assembly of the single molecular species of complex 2 in solution. The degree of aggregation was calculated for complex 2, with the average number of units constituting the aggregate (N) estimated to be a maximum of 4 molecules in solution before reaching the solid state.

  用 2 个等量的 AlR3（R = Et、Me）生成相应的双核有机铝配合物 [Al2R4(μ-pbptam)] （R = Me 1, Et 2）、[Al2R4(μ-pbpam)] （R = Me 3, Et 4）、[Al2R4(μ-sbpam)] （R = Me 5, Et 6）和 [Al2R4μ-(S)-mbpam}] （R = Me 7, Et 8）。由于固定吡唑环的要求，这些配合物具有螺旋手性。通过核磁共振和 X 射线衍射，我们对这些螺旋体在溶液中的立体异构和自组装过程进行了较为详细的研究。当使用非手性（1-4）和手性（5-8）异蝎酸配体作为支架时，分别得到了 M 手和 P 手对映体的混合物以及 M 手和 P 手非对映异构体的混合物。通过从己烷中重结晶，我们得到了固态螺旋配合物 [Al2Et4(μ-sbpam)] (6) 和 [Al2Et4μ-(S)-mbpam}] (8)的 M-对映结构。杂蝎酸配体与 3 个等量的 AlR3（R = Me，Et）反应生成相应的三核有机铝配合物 [Al3R7(μ3-pbptam)] （R = Me 9、10）、[Al3R7(μ3-pbpam)]（R = Me 11，Et 12）、[Al3R7(μ3-sbpam)]（R = Me 13，Et 14）和[Al3R7μ3-(S)-mbpam}]（R = Me 15，Et 16）。对于复合物 15 和 16 来说，额外的 AlR3 分子有助于形成非对映过量的 PS 赫合物。通过对一些螺旋状复合物的 X 射线测定，我们可以看到构件（异蝎酸铝复合物）在分子间 CH-π 非共价相互作用的引导下，进行了多用途、高效率的自组装过程。这些复合物的结构已通过光谱方法确定，2、6、8 和 16 的 X 射线晶体结构也已建立。浓度依赖性 1H 脉冲场梯度自旋回波（PFGSE）核磁共振实验为复合物 2 的单分子物种在溶液中的自组装提供了证据。计算了复合物 2 的聚集程度，估计在达到固态之前，溶液中构成聚集体的平均单元数（N）最多为 4 个分子。
• Heteroscorpionate rare-earth initiators for the controlled ring-opening polymerization of cyclic esters
  作者：Antonio Otero、Agustín Lara-Sánchez、Juan Fernández-Baeza、Carlos Alonso-Moreno、Isabel Márquez-Segovia、Luis F. Sánchez-Barba、José A. Castro-Osma、Ana M. Rodríguez

  DOI：10.1039/c0dt01678k

  日期：——

  temperature new bis(silylamido) dimeric lanthanide compounds [LnN(SiHMe2)2}2(NNE)]2 (Ln = Nd and Sm; E = O) (9 and 10) were obtained. The structures of the complexes were determined by spectroscopic methods and the X-ray crystal structures of 1, and 4 were also established. Neodymium complexes are active initiators for the ring-opening polymerization (ROP) of lactide (LA) and lactones, giving rise

  合成并表征了一系列含有不同的非手性和手性杂蝎子配体的中性稀土金属酰胺，并将这些化合物用于环酯的聚合。因此，用[Ln N（SiHMe 2）2 } 3（thf）2 ]（Ln = Nd，Sm）处理乙酰胺或硫代乙酰胺杂蝎子配体在0°C下放置2 h，得到α-声硅基硅烷二聚二聚稀土化合物[Ln N（SiHMe 2）2 }（NNE）] 2（Ln = Nd和Sm； NNE =杂蝎配体，E = O，S）（1–8），有些为对映纯络合物。配合物1–8包含双（吡唑-1-基）甲烷部分的桥接次甲基基团经C–H活化并随后与金属中心配位的双阴离子杂蝎子酸假烯丙基配体。但是，当反应在较低温度下进行1小时后，新的双（甲硅烷基）二聚镧系元素化合物[Ln N（SiHMe 2）2 } 2（NNE）] 2（Ln ＝ Nd和Sm； E ＝ O）（9和10）被获得。通过光谱法确定配合物的结构，并且还建立了1和4的X射线晶体结构。钕