(E)-1-(4-methylphenyl)-1-pentene | 81392-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenyl)-1-pentene
• 英文别名: (E)-1-methyl-4-(pent-1-en-1-yl)benzene；1-methyl-4-[(E)-pent-1-enyl]benzene
• CAS: 81392-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: XQNTVXVMSUSGNL-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二氟环丙基)-甲苯 、 (E)-1-(4-methylphenyl)-1-pentene 在 silver tetrafluoroborate 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到4,4'-(3,3-difluoro-5-propylcyclopentane-1,2-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  铑催化的偕二氟化环丙烷与内烯烃的区域和非对映选择性 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了易于获得的偕二氟化环丙烷和内烯烃之间的铑催化[3+2]环加成反应，提供了多种多取代偕二氟化环戊烷。该反应显示了“CF 2 ”基序可以在环延伸时保留的例子。该方法是原子经济的，并且可以得到许多具有良好区域选择性和非对映选择性的偕二氟化环戊烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307129
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methylphenyl)-1-pentanol 在 manganese(IV) oxide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-(4-methylphenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854

文献信息

• A tandem Aldol-Grob reaction of ketones with aromatic aldehydes
  作者：George W. Kabalka、David Tejedor、Nan-Sheng Li、Rama R. Malladi、Sarah Trotman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00976-4

  日期：1998.12

  Aromatic aldehydes react with ketones to produce(E)-1-aryl-1-alkenes via a tandem Aldol-Grob cleavage reaction sequence. The reaction, initiated by boron trifluoride, also produces a carboxylic acid fragment.

  芳香醛与酮反应，通过串联的Aldol-Grob裂解反应序列生成（E）-1-芳基-1-烯烃。由三氟化硼引发的反应也产生羧酸片段。
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Highly regioselective asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation with dialkylzincs using monodentate chiral spiro phosphoramidite and phosphite ligands
  作者：Wen-Jian Shi、Li-Xin Wang、Yu Fu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.028

  日期：2003.12

  The copper complexes of chiral spiro phosphoramidite and phosphite ligands were found to be effective catalysts in the asymmetric allylic alkylations of cinnamyl halides with dialkylzincs. The allylic alkylation products were obtained in high regioselectivities (SN2′/SN2 up to 98:2) and enantiomeric excesses of up to 74% for SN2′ products.

  发现手性螺亚磷酰胺和亚磷酸酯配体的铜配合物是肉桂酰卤与二烷基锌的不对称烯丙基烷基化的有效催化剂。烯丙基烷基化产物以高区域选择性（S N 2'/ S N 2高达98：2）获得，对于S N 2'产物，对映体过量高达74％。
• Reaction of α,α′ - bis(trimethylsiloxy) sulfides with low valent titanium reagents
  作者：T.H. Chan、J.S. Li、T. Aida、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86962-2

  日期：1982.1

  We have shown that low valent titanium reagents reductively couple α,α′ -bis-(trimethylsiloxy) sulfidees giving olefins in good yield. With unsymmetrical , mixed olefins are obtained suggesting an intermolecular pathway. Finally, we have demonstrated that -episulfide is quantitatively converted to -stilbene.

  我们已经表明，低价钛试剂可还原性地偶联α，α'-双-（三甲基甲硅烷氧基）硫化物，从而以高收率获得烯烃。在不对称的情况下，获得混合烯烃，表明存在分子间途径。最后，我们证明了-epis硫化物被定量转化为-stilbene。
• Direct Organocatalytic Oxo-Metathesis, a<i>trans-</i>Selective Carbocation-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Veluru Ramesh Naidu、Juho Bah、Johan Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.201403651

  日期：2015.3

  been developed. The reaction is catalyzed by trityl tetrafluoroborate (TrBF4) and utilizes unactivated alkenes for the olefination of aromatic aldehydes to give trans -alkylstyrenes in yields of 44-85% with only acetone as the byproduct. The pronounced Lewis acidity of the carbocation results in unusual reactivity that is proposed to catalyze a stepwise [2+2] cycloaddition to give an oxetane intermediate

  已经开发了直接的有机催化羰基/烯烃羰基合成复分解。该反应由四氟硼酸三苯甲基酯 (TrBF4) 催化，并利用未活化的烯烃进行芳香醛的烯化，以 44-85% 的产率得到反式烷基苯乙烯，只有丙酮作为副产物。碳正离子显着的路易斯酸性导致了不寻常的反应性，建议催化逐步 [2+2] 环加成反应生成氧杂环丁烷中间体。后者在正式的逆 [2+2] 反应中断裂，得到氧化复分解产物。