3-iodoacrylic acid methyl ester | 6213-88-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-iodoacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-iodoacrylate；methyl iodoacrylate；Methyl (E)-3-iodoacrylate；methyl 3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 6213-88-3；6214-23-9；89033-13-6
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: SUQXOFVGKSUSSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85℃
• 沸点：
  182℃
• 密度：
  1.918
• 闪点：
  64℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光线并保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodoacrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Iodo-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  vic-三羰基化合物的不对称烯丙基硼化：（+）-阿瓦那霉素的全合成

  摘要：

  到核心：（+）的一种有效的全合成-达到起始用的不对称allylboration awajanomycin VIC三羰化合物（参见方案; TES =三乙基甲硅烷）。立体选择性烯烃二羟基化，随后非对映体酯基团的分化和随后的内酰胺化得到双环核心结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103679
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-iodoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金 (I/III) 催化的有机卤化物的三氟甲硫基化和三氟甲基硒化

  摘要：

  报道了第一个金（I/III）催化的有机卤化物的直接三氟甲硫基化和三氟甲基硒化。这种温和高效的方案具有广泛的底物范围和高产量（> 60 个示例，分离产量高达 97%）。各种生物活性分子的后期功能化证明了其稳健性，这使得该反应适用于制药和农用化学品的研究和开发。

  DOI：

  10.1002/anie.202115687

文献信息

• Synthesis of Aryldiazoacetates through Palladium(0)-Catalyzed Deacylative Cross-Coupling of Aryl Iodides with Acyldiazoacetates
  作者：Fei Ye、Chengpeng Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407653

  日期：2014.10.20

  Palladium(0)‐catalyzed deacylative cross‐coupling of aryl iodides and acyldiazocarbonyl compounds can be achieved at room temperature under mild reaction conditions. The coupling reaction represents a highly efficient and general method for the synthesis of aryldiazocarbonyl compounds, which have found wide and increasing applications as precursors for generating donor/acceptor‐substituted metallocarbenes

  钯（0）催化的芳基碘化物和酰基重氮羰基化合物的脱酰基交叉偶联可在室温下在温和的反应条件下实现。偶联反应代表了合成芳基重氮羰基化合物的一种高效且通用的方法，该方法作为生成供体/受体取代的金属碳烯的前体已得到越来越广泛的应用。
• Enantioselective Synthesis of Spliceostatin G and Evaluation of Bioactivity of Spliceostatin G and Its Methyl Ester
  作者：Arun K. Ghosh、Guddeti Chandrashekar Reddy、Andrew J. MacRae、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03456

  日期：2018.1.5

  An enantioselective total synthesis of spliceostatin G has been accomplished. The synthesis involved a Suzuki cross-coupling reaction as a key step. The functionalized tetrahydropyran ring was constructed from commercially available optically active tri-O-acetyl-d-glucal. Other key reactions include a highly stereoselective Claisen rearrangement, a Cu(I)-mediated 1,4 addition of MeLi to install the

  已经完成了对拼接素G的对映选择性全合成。该合成涉及铃木交叉偶联反应作为关键步骤。所述官能化四氢吡喃环由商购的光学活性三构造ö乙酰基d -glucal。其他关键反应包括高度立体选择性的Claisen重排，CuLi介导的1,4添加MeLi以安装C8甲基，以及还原胺化以结合spliceostatin G的C10胺官能团。合成spliceostatin G的生物学评估它的甲酯表明它不抑制体外剪接。
• Metal‐Free Directed C−H Borylation of Pyrroles
  作者：Zheng‐Jun Wang、Xiangyang Chen、Lei Wu、Jonathan J. Wong、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202016573

  日期：2021.4.6

  conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C−H borylation of pyrroles by using only BBr3 directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。
• Palladium(II)-catalyzed tandem annulation reaction of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.057

  日期：2013.10

  A palladium(II)-catalyzed highly regioselective tandem reactions of o-alkynylbenzoates with methyl vinyl ketone for the synthesis of isocoumarins was developed. It is a convenient, mild and environmentally benign reaction with moderate to high yield. The reaction is initiated by the Pd(II) species and regenerate the Pd(II) species to complete the catalytic cycle without the necessity of a redox system

  开发了钯（II）催化邻炔基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮的高区域选择性串联反应，用于合成异香豆素。这是一种方便，温和且对环境有益的反应，产率中等至高。该反应由Pd（II）物种引发，并再生Pd（II）物种以完成催化循环，而无需氧化还原系统。
• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。