N-(tert-butyl)pentanamide | 4307-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(tert-butyl)pentanamide
• 英文别名: Pentanamide, N-tert.-butyl；N-tert-butylpentanamide
• CAS: 4307-07-7
• 化学式: C₉H₁₉NO
• mdl: MFCD01345830
• 分子量: 157.256
• InChiKey: FQLFIDDQEJIRBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)pentanamide 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Convenient removal of N-tert-butyl from amides with scandium triflate

  摘要：

  Scandium triflate has been used as a convenient and efficient catalyst for removal of N-tert-butyl from amide groups. A variety of N-tert-butyl aryl and alkyl amides under these conditions gave the corresponding primary amide in high yields. With the use of microwave heating the deprotection reaction could be completed within I h. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.010
• 作为产物：
  描述：

  N-Chlor-N-tert.-butylpentanamid 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N-(tert-butyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  The mechanisam of electrochemical reduction of N-haloamides in acetonitrile: trapping of intermediate amide anions and father–son protonation

  摘要：

  在乙腈中，N-卤代酰胺（ZCONRX）的电化学还原包括两个连续的单电子转移，并生成酰胺负离子。试图捕获由第一个电子转移产生的中间酰基自由基的尝试未成功。在N-卤代-N-羟酰胺（R = H）的情况下，电极上形成的酰胺负离子从进入的N-卤代-N-羟酰胺分子中提取一个质子，从而形成母酰胺和N-卤代酰胺的共轭碱（父子质子化）。因此，达到电极的N-卤代-N-羟酰胺的一半被还原，另一半被转化为其共轭碱。在含0.2%水的乙腈-LiClO4（0.2 M）中，共轭碱可被还原，因此极谱图显示了两个波（不可逆和扩散控制），分别由于N-卤代-N-羟酰胺的还原和其共轭碱的还原而产生等强度。在N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺（X = Cl，R = 烷基或芳基）的情况下，酰胺负离子从介质中提取一个质子，形成母酰胺和与起始N-氯代酰胺反应的阴离子物种，再生酰胺负离子。因此，库仑计量结果较低。然而，在存在乙酸的情况下，还原消耗2 F/mol，符合预期。N-烷基酰胺负离子已通过N-烷基化和N-酰化进行捕获。N-氯代-N-烷基（芳基）酰胺的伏安图在汞和铂上显示多个波，由于钝化-吸附现象，但在玻璃碳上只显示单个波。

  DOI：

  10.1139/v82-168

文献信息

• Synthesis of amides using the Ritter reaction with bismuth triflate catalysis
  作者：Emmanuel Callens、Andrew J. Burton、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.023

  日期：2006.12

  N-tert-Alkyl and aryl amides were obtained by a Ritter reaction of various nitriles with tertiary alcohols in the presence of a catalytic amount of bismuth triflate.

  ñ -叔-烷基和芳基酰胺通过与各种腈的Ritter反应，得到叔在三氟甲磺酸铋催化量的存在下的醇。
• SULFONE PYRIDINE ALKYL AMIDE-SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190152948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Compounds having the following formula I: or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下化学式I的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的过程中，对IL-12、IL-23和/或IFNα的调节是有用的。
• SO₄²⁻/Ce<i>_x</i>Zr₁₋<i>_x</i>O₂-catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylamides from Various Nitriles under Solvent-free Conditions
  作者：Sandeep S. Kahandal、Sandip R. Kale、Shamrao T. Disale、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1246/cl.2012.738

  日期：2012.7.5

  The synthesis of N-tert-butylamides using SO42−/CexZr1−xO2 catalysts under solvent-free conditions is reported. The methodology has several advantages such as reusability of the catalyst, solvent-free conditions, easy workup, and comparable yield of N-tert-butylamides. A variety of aliphatic, aromatic, and acid-sensitive substrates give high to moderate yields of the corresponding N-tert-butylamides. Surface acidities of the catalysts were correlated with the results obtained. To the best of our knowledge, this is the first report of a modified Ritter reaction on SO42−/CexZr1−xO2 using tert-butyl acetate as carbocationic source.

  报道了在无溶剂条件下，利用SO42−/CexZr1−xO2催化剂合成N-叔丁基酰胺的方法。该方法具有多个优点，如催化剂可重复使用、无溶剂条件、简单的后处理过程，以及比较相似的N-叔丁基酰胺的产率。多种脂肪族、芳香族及酸敏感底物均能获得高至中等的相应N-叔丁基酰胺的产率。催化剂的表面酸度与所得结果相关联。据我们所知，这是首次报道在SO42−/CexZr1−xO2催化下，使用叔丁醇乙酸酯作为正电荷源进行改进型Ritter反应。
• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction of Alkyl Halides, Isocyanides and H2O: An Expedient Way to Access Alkyl Amides
  作者：Yunkui Liu、Bingwei Zhou、Qiao Li、Hongwei Jin

  DOI：10.1055/s-0040-1707229

  日期：2020.11

  multicomponent coupling reaction of alkyl halides, isocyanides, and H2O to access alkyl amides. Bench-stable NiCl2(dppp) is competent to initiate this transformation under mild reaction conditions, thus allowing easy operation and adding practical value. Substrate scope studies revealed a broad functional group tolerance and generality of primary and secondary alkyl halides in this protocol. A plausible

  摘要 我们在本文中描述了烷基卤，异氰酸酯和H 2 O的Ni催化的多组分偶联反应，以得到烷基酰胺。稳定的NiCl 2（dppp）能够在温和的反应条件下引发这种转变，从而使操作简便并增加实用价值。底物范围的研究表明，该方案对伯烷基卤和仲烷基卤具有广泛的官能团耐受性和通用性。基于初步实验和先前文献，提出了通过SET过程的合理的催化循环。
• CpG OLIGONUCLEOTIDE PRODRUGS, COMPOSITIONS THEREOF AND ASSOCIATED THERAPEUTIC METHODS
  申请人：Verthelyi Daniela

  公开号：US20090263405A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention provides a CpG oligonucleotide prodrug that includes a thermolabile substituent on at least one nucleotide thereof. The present invention also provides compositions that include a carrier and a therapeutically effective amount of at least one CpG oligonucleotide prodrug. The present invention further provides therapeutic methods of using such thermolabile CpG oligonucleotide prodrugs and compositions thereof. The present invention further provides a method of inhibiting tetrad formation in a CpG oligonucleotide by functionalizing the CpG oligonucleotide with one or more thermolabile substituents.

  本发明提供了一种包括至少一个核苷酸上的热敏替位基的CpG寡核苷酸前药。本发明还提供了包括载体和至少一种CpG寡核苷酸前药的治疗有效量的组合物。本发明还提供了使用这种热敏CpG寡核苷酸前药和其组合物的治疗方法。本发明还提供了一种通过在CpG寡核苷酸上功能化一个或多个热敏替代基来抑制四聚体形成的方法。