6'-溴二氢罂粟碱 | 41823-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6'-溴二氢罂粟碱
• 英文名称: 1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-(2-brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isochinolin；6'-Bromodihydropapaverine；1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 41823-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: VTMKNFUOXXPXJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-溴二氢罂粟碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 海罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  Aporphine天然产物的对映选择性合成及其抗寄生虫性能

  摘要：

  南美锥虫病和内脏利什曼病是被忽视的原生动物疾病，在发展中国家具有重大影响。由于当前疗法的数量和毒性有限，因此迫切需要新的药物线索。在这项工作中，使用对映选择性，模块化和收敛性策略合成了四种紫花ph碱天然产物，包括最长线性序列中的八个步骤。关键步骤包括Bischler-Napieralski环化/ Noyori不对称还原以构建四氢异喹啉，以及钯催化的芳基化反应以封闭C环。Norglaucine，nordicentrine和dicentrine对T. cruzi和L. infantum表现出有希望的生物活性，这表明这些支架有可能进一步发展为抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130814
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溴 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6'-溴二氢罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of rac-Mangochinine

  摘要：

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926410

文献信息

• Discovery of Aporphine Analogues as Potential Antiplatelet and Antioxidant Agents: Design, Synthesis, Structure-Activity Relationships, Biological Evaluations, and in silico Molecular Docking Studies
  作者：Vashundhra Sharma、Pradeep K. Jaiswal、Surendra Kumar、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/cmdc.201800318

  日期：2018.9.6

  e,g]quinoline, 2‐ethoxy‐1,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, 1‐ethoxy‐2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, 2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐1‐propoxy‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, and 1‐(benzyloxy)‐2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline were

  为了探索紫花碱生物碱的潜力，提出了一系列新的功能化的紫花碱类似物，它们在A环的C1 / C2处带有烷氧基（OCH 3，OC 2 H 5，OC 3 H 7）官能团和一个酰基（COCH 3和COPh）或苯磺酰基（SO 2 P h和SO 2 C ^ 6 ħ 4 -3-CH 3）合成了Aporphine支架B环N6位的官能团，并评估了其对花生四烯酸（AA）诱导的抗血小板凝集抑制活性和2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除抗氧化活性的作用，分别以乙酰水杨酸和抗坏血酸为标准。与AA诱导的血小板凝集抑制活性结果相关的初步构效关系表明，阿朴啡类似物1 [[1,2,9,10-四甲氧基-6 a，7-二氢-4 H-二苯并[ de，g ]]喹啉-6-（5 ħ） -基]乙酮和1- [2-（苄氧基）-1,9,10三甲氧基-6-一个，7-二氢-4- ħ -二苯并[de，g ]喹啉-6（5
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Berbin-8-ones prom 2′-halogeno-1-benzylisoquinolines and metal carbonyls
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98645-3

  日期：1985.1

  The title compounds were synthesised from 2′-halogeno-1-benzyl-isoquinolines, their 3,4-dihydro- or 1,2,3,4-tetrahydro-derivatives and metal carbonyls under mild conditions.

  由2'-卤代-1-苄基-异喹啉，它们的3,4-二氢或1,2,3,4-四氢衍生物和羰基金属在温和条件下合成标题化合物。
• In vitro functional evaluation of isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers at 5-HT₂ and α₁ receptors
  作者：Hui Li Heng、Chin Fei Chee、Chun Keng Thy、Jia Ti Tee、Sek Peng Chin、Deron R. Herr、Michael J. C. Buckle、Ian C. Paterson、Stephen W. Doughty、Noorsaadah Abd. Rahman、Lip Yong Chung

  DOI：10.1111/cbdd.13390

  日期：2019.2

  Isolaureline, dicentrine and glaucine enantiomers were synthesized, and their in vitro functional activities at human 5‐HT2 and adrenergic α1 receptor subtypes were evaluated. The enantiomers of isolaureline and dicentrine acted as antagonists at 5‐HT2 and α1 receptors with (R)‐isolaureline showing the greatest potency (pKb = 8.14 at the 5‐HT2C receptor). Both (R)‐ and (S)‐glaucine also antagonized α1 receptors

  与血清素（5-羟色胺）活性的化合物5-HT 2和α 1个肾上腺素能受体有中枢神经系统障碍，药物成瘾或过量的治疗潜力。Isolaureline，荷包牡丹碱和对映体海罂粟碱合成，并且在人的它们的体外功能活性的5-HT 2和肾上腺素能α 1受体亚型进行了评价。isolaureline和荷包牡丹碱中的5-HT充当拮抗剂对映异构体2和α 1受体与（[R）-isolaureline显示最大效力（对ķ b  = 8.14在5-HT 2C受体）。（R）‐和（小号）-glaucine还拮抗α 1种受体，但它们表现得非常不同，以其它化合物在5-HT 2个受体：（小号）-glaucine充当部分激动剂在所有三个5-HT 2受体亚型，而（[R ）甘草酸似乎在5-HT 2A受体上起正变构调节剂的作用。
• Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation¹
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo982451w

  日期：1999.9.1

  hydride in tetrahydrofuran gave the threo-isomer 20 in preference to the erythro 19. On the basis of studies on palladium(0)-catalyzed carbonylation of 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol to 6,7-dimethoxyphthalide, amino alcohol 19 or 20 was treated with a catalytic amount of palladium(II) acetate and triphenylphosphine in an atmosphere of carbon monoxide in the presence of chlorotrimethylsilane and potassium

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines