2-乙酰基-5-氧代己酸甲酯 | 35490-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-5-氧代己酸甲酯
• 英文名称: 2-acetyl-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-acetyl-5-oxohexanoic acid methyl ester；methyl 2-acetyl-5-oxohexanoate
• CAS: 35490-04-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• mdl: MFCD09838563
• 分子量: 186.208
• InChiKey: XMLGBZPOJUOGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氧代己酸甲酯 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4-氧代环己基-2-烯甲酸乙酯（哈格曼酯）及其甲基和叔丁基类似物的新合成

  摘要：

  导致（ⅰ）烷基-2-甲基-4-氧代环己基-2- enecarboxylates（烷基=卜的2-乙酰基-5-氧代己酸的酯的区域选择性环化吨等或Me）（由吡咯烷乙酸盐催化的），（II） 4-吡咯烷基-2-甲基-环己-1，3-二烯羧酸的酯（在吡咯烷存在下），和（iii）4-甲基-2-氧代环己基-3-烯基羧酸烷基酯（由氯化氢催化）。

  DOI：

  10.1039/p19720000602
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以98%的产率得到2-乙酰基-5-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碳载硼的聚合物包埋的金-钯纳米团簇：1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序需氧氧化-迈克尔加成反应的温和高效催化剂

  摘要：

  我们开发了一种聚合物包埋的双金属 Au-Pd 纳米团簇和硼作为催化剂，用于 1,3-二羰基化合物与烯丙醇的顺序氧化加成反应。所需的串联反应产物在温和的条件下以良好的收率和广泛的底物范围获得。在我们的研究过程中，我们发现过量的还原剂硼氢化钠与聚合物主链反应生成用于迈克尔反应的固定化四价硼催化剂。此外，我们发现双金属 Au-Pd 纳米团簇在无碱和无水条件下对烯丙醇的有氧氧化特别有效。在相对中性和无水条件下进行反应的能力被证明是在催化剂回收和再利用过程中保持良好催化剂活性的关键。对新制备的 PI/CB-Au/Pd/B 进行结构表征（STEM、EDS、SEM 和 N(2) 吸收/解吸等温线）并与 PI/CB-Au/Pd 进行比较。我们发现，虽然硼对迈克尔加成反应很重要，但发现它会改变聚合物-炭黑复合材料的结构特征，从而对烯丙基氧化反应产生负面影响。

  DOI：

  10.1021/ja110142y

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Conjugate Addition and the Formation of Heterocycles using Michael Acceptors under Solvent-Free Conditions
  作者：Alemayehu Mekonnen、Rolf Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200500923

  日期：2006.4

  Conjugate addition and conjugate-addition-initiated ring closure (CAIRC) reactions of β-dicarbonyl compounds with Michael acceptors have been studied using several Lewis acid catalysts under solvent-free conditions. Excellent chemoselectivity was obtained when various Michael acceptors were treated with several β-dicarbonyl compounds. On the other hand, 2-bromo-2-cyclopentenone and 3-bromo-3-vinyl

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Totalsynthese von (+)-<i>D</i>-Homo-19-nortestosteron
  作者：Jürg Gutzwiller、Ludvik Labler、Werner Meier、Andor Fürst、Ulrich Eder、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/hlca.19780610712

  日期：1978.11.1

  Total Synthesis of (+)-D-Homo-19-nortestosterone

  （+）- D -Homo-19-nortestosterone的全合成
• Bimetallic Oriented (<ovl>Au</ovl> /<ovl>Cu₂ </ovl> O) vs. Monometallic 1.1.1 <ovl>Au</ovl> (0) or 2.0.0 <ovl>Cu₂ </ovl> O Graphene-Supported Nanoplatelets as Very Efficient Catalysts for Michael and Henry Additions
  作者：Andrada Simion、Natalia Candu、Simona M. Coman、Ana Primo、Ivan Esteve-Adell、Véronique Michelet、Vasile I. Parvulescu、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/ejoc.201801443

  日期：2018.12.2

  Michael and Henry addition reactions have been investigated using mono (Au/fl‐G and Cu2O/fl‐G) and bimetallic nanoplatelets (Au/Cu2O/fl‐G) grafted onto few‐layers graphene films as heterogeneous catalysts. These reactions occurred in the absence of any extrinsic base with TONs at least four orders of magnitude higher.

  已经使用接枝到几层石墨烯薄膜上的单相（Au / fl -G和 Cu 2 O / fl -G）和双金属纳米片（Au / Cu 2 O / fl -G）研究了迈克尔和亨利的加成反应作为非均相催化剂。这些反应是在不存在任何外部碱（TONs至少高四个数量级）的情况下发生的。
• Organocatalytic Asymmetric Tandem Michael−Henry Reactions: A Highly Stereoselective Synthesis of Multifunctionalized Cyclohexanes with Two Quaternary Stereocenters
  作者：Bin Tan、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol8007183

  日期：2008.6.1

  A novel organocatalytic asymmetric tandem Michael-Henry reaction catalyzed by 9-amino-9-deoxyepiquinine (VI) has been developed. The reaction was efficiently catalyzed by catalyst VI to give highly functionalized cyclohexanes with four stereogenic carbons including two quaternary stereocenters in excellent enantioselectivities (97 to >99% ee) and high diastereoselectivities (93:7-99:1 dr). Thus, the

  新型的有机催化不对称串联迈克尔-亨利反应的9-氨基-9-脱氧表醌（VI）催化已开发。该反应被催化剂VI有效催化，得到具有四个立体异构碳的高度官能化的环己烷，其中包括两个具有优异对映选择性（97至> 99％ee）和高非对映选择性（93：7-99：1 dr）的四级立体中心。因此，显示了常见的酮作为受体的第一有机催化不对称亨利反应。
• ASYMMETRIC CYCLIZATION PROCESSES USING UNSATURATED NITRO COMPOUNDS
  申请人：ZHONG Guofu

  公开号：US20100298576A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Disclosed are processes of forming a compound (33), (35) or (37)

  公开了形成化合物（33），（35）或（37）的过程。