2-乙酰基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 | 86296-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-acetyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 86296-18-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: BFLLIBBCGVMZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯 、 Chloro-(1-methylsulfanylethenyl)-triphenyl-lambda5-phosphane 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEWSON, A. T.;MACPHERSON, D. T., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 51, 5807-5808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene-6-carboxylate 在 titanium(III) chloride 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-乙酰基-5-氧代环戊烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  将2-羧甲氧基-2-环戊烯酮与乙烯缩酮共轭合成沙克霉素

  摘要：

  描述了在标题缩酮酯（III）中将1,4-亚硝酸根阴离子加成；加合物之一被转化为沙克霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81488-4

文献信息

• Synthesis of a highly functionalised bicyclo[3.3.0]octane
  作者：Alan T. Hewson、David T. MacPherson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94207-2

  日期：1983.1

  The bicyclo[3.3.0]octanes 4 and 5 are prepared by making use of vinyl phosphonium salts, and 4 is used in formal total syntheses of chrysomelidial and loganin.

  双环[3.3.0]辛烷4和5是通过使用乙烯基salts盐制备的，而4则用于甲壳醛和loganin的正式全部合成中。
• Process for preparing 3-hydroxymethyl-4-(aryl or heterocyclic)-cyclopentanones
  申请人：——

  公开号：US20020016492A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Processes are disclosed for preparing 3-hydroxymethylcyclopentanone compounds, which are useful as intermediates in the preparation of HIV chemokine CCR-5 receptor antagonists. A process is described in which the compounds are prepared by opening the cyclopropyl ring of a (1-alkoxycarbonyl-2-oxo)-trans-bicyclo[3.1.0]hexane compound by addition of a nucleophile to the cyclopropyl ring, and then decarboxylating the resulting 2-alkoxycarbonyl-3-(Nu-methyl)-cyclopentanone (Nu=the added nucleophilic group) via base solvolysis. Also described is a process for preparing the bicyclo[3.1.0]hexane precursors by the catalyzed cyclopropanation of a suitable alpha-diazo-beta-ketoester. The preparation of the alpha-diazo-beta-ketoesters and precursors thereto are also disclosed.

  本文介绍了制备3-羟甲基环戊酮化合物的方法，这些化合物在制备HIV趋化因子CCR-5受体拮抗剂中作为中间体非常有用。其中一种方法是通过将核试剂加到环丙基环的(1-烷氧羰基-2-氧代)-反式双环[3.1.0]己烷化合物上，打开环丙基环，然后通过碱溶解解羧基化反应，将产生的2-烷氧羰基-3-(Nu-甲基)-环戊酮（Nu为添加的核试剂基团）脱羧而制备。此外，还介绍了通过催化的α-重氮基-β-酮酸酯环丙烷化反应制备双环[3.1.0]己烷前体的方法。同时也揭示了α-重氮基-β-酮酸酯和其前体的制备方法。
• Conjugate addition to the ethylene ketal of 2-carbomethoxy-2-cyclopentenone a synthesis of sarkomycin
  作者：Alan T. Hewson、David T. MacPherson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81488-4

  日期：1983.1

  1,4-addition of nitronate anions to the title ketal ester (III) is described; one of the adducts is converted to sarkomycin.

  描述了在标题缩酮酯（III）中将1,4-亚硝酸根阴离子加成；加合物之一被转化为沙克霉素。
• US6506908B2
  申请人：——

  公开号：US6506908B2

  公开（公告）日：2003-01-14
• Hewson, Alan T.; MacPherson, David T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2625 - 2636
  作者：Hewson, Alan T.、MacPherson, David T.

  DOI：——

  日期：——