1-(4-methylphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone | 80158-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(Quinolin-2-yl)-1-(p-tolyl)ethanone；1-(4-methylphenyl)-2-quinolin-2-ylethanone
• CAS: 80158-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: JXKCXLKDQIBJNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  429.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone 在 Noyori's catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(+)-2-(quinolin-2-yl)-1-p-tolylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Reduction of 2-(Aroylmethyl)quinolines with Phosphine-Free Ru-TsDPEN Catalyst

  摘要：

  不含磷的钌配合物，含有手性N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺（TsDPEN），在2-(芳酰甲基)喹啉的串联不对称还原反应中显示出极佳的立体选择性。该反应涉及芳香酮的转移氢化和喹啉的氢化，生成了具有高达99% ee和95:5 dr的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259905
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenyl)-2-(2-quinolinyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-喹啉烯醇烯酸酯配体支持的铝螯合物：ε-CL †的合成和ROP

  摘要：

  用AlMe 3处理β-喹啉基酮-烯胺酮1a-6a的互变异构体，得到β-喹啉基烯醇基二烷基铝配合物LAlMe 2 1b-6b（L = [（2-C 9 H 6 N）–CH C（R）–O– ]，R ＝ CH 3（1b），t Bu（2b），Ph（3b），邻甲苯基（4b），对甲苯基（5b），对-OMePh（6b））。2b与苯甲醇反应生成相应的LAl（OBn）2络合物2c。配合物1b-6b和2c的特征在于1 H和13 C NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射分析。测试所有络合物作为ε-己内酯（ε-CL）开环聚合的催化剂前体。结果表明，在80°C存在苯甲醇的条件下，LAlMe 2（1b–6b）对ε-CL的ROP表现出良好的活性，而在没有醇的情况下，LAl（OBn）2 2c表现出比1b更高的催化活性。–6b用于ε-CL的ROP。但是，两种聚合反应都受到较少的控制。动力学研究表明，该催化剂催化了聚合反应的进

  DOI：

  10.1039/c6dt00001k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H/C(sp³)–H Umpolung Coupling of <i>N</i>-Allylimine and α-Aryl Ketones
  作者：Tian-Ci Wang、Ling Zhu、Shiwei Luo、Zhong-Sheng Nong、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.1c10721

  日期：2021.12.8

  tolerated to open a convenient and tunable avenue for efficient synthesis of enantioenriched β-amino-γ,δ-unsaturated carbonyl derivatives with high levels of regio- and stereoselectivities, capable of providing a key intermediate for asymmetric synthesis of Focalin. This protocol showcases an umpolung reactivity of the N-allylimines through a concerted proton and two-electron transfer process to cleave

  C(sp 3 )-H 键的不对称功能化是一种有吸引力但具有挑战性的策略，可以实现多种成键事件，从而能够在对官能团进行最少操作的情况下精确组装分子复杂性。在这里，我们报告了N的不对称 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H umpolung 耦合-烯丙胺和配位α-芳基羰基通过手性亚磷酰胺-钯催化。多种 α-杂芳基酮和 2-酰基咪唑具有良好的耐受性，为高效合成对映富集的 β-氨基-γ,δ-不饱和羰基衍生物开辟了一条方便且可调的途径，具有高水平的区域和立体选择性，能够提供非对称合成 Focalin 的关键中间体。该协议展示了N的 umpolung 反应性-烯丙基亚胺通过协同的质子和双电子转移过程来裂解烯丙基 C-H 键，有效地补充了已建立的烯丙基 C-H 官能化方法。计算研究和实验事实表明，α-杂芳基羰基和 2-酰基咪唑攻击 π-烯丙基钯物种的内球烯丙基化途径，其中与钯中心的氮配位使支链区域选择性的偏好成为可能。
• The homoleptic bis(β-quinolylenolate) zinc catalysts for the ring-opening polymerization of ε-caprolactone: Kinetics and mechanism
  作者：Shuai Liu、Xia Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121596

  日期：2020.12

  zinc center. All complexes are stable in air and high temperature, and they efficiently catalyzed the ROP of ε-CL with high conversions in a controlled manner. Kinetic studies showed that polymerization reaction catalyzed by 1-5 proceeded with first-order dependence on the monomer and their catalytic activity is correlated with the substituents on the Ar moieties of the ligand. Complex 3 displayed the

  一系列双（β-喹啉烯酸酯）锌配合物（L 2 Zn）1-5（L = [（2-C 9 H 6 N）–CH = C（R）–O –]，R =  t Bu（1），Ph（2），邻甲苯基（3），p-甲苯基（4），p- OMePh（5））在结构上已得到表征，并用作ε-己内酯的开环聚合（ROP）中的引发剂（ε-CL）。3和4的分子结构通过X射线衍射分析确定了X射线衍射，表明锌中心周围的四面体几何形状失真。所有络合物在空气和高温下均稳定，并且它们以可控的方式高效催化高转化率的ε-CL的ROP。动力学研究表明，由1-5催化的聚合反应对单体具有一级依赖性，其催化活性与配体Ar部分上的取代基相关。配合物3表现出比其他化合物更高的活性，这可能是由于烯胺骨架芳基环（Ar）上的邻-Me基团的供电子性比其他位点强，但是，配合物2在Ar基上没有取代基的聚合物在聚合反应中表现出不良的活性。所得的PCL是线性BnO和MeO封端结构的混合物。
• 一种喹啉基[N,N]双齿螯合金属催化剂及其 合成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN106928266B

  公开（公告）日：2019-02-26

  一种喹啉基[N,N]双齿螯合金属配合物，其结构式为：其中R1为H或F；R2为F；R3为H或F。本发明的催化剂具有副反应少，转化率高，选择性好的优点。
• Living ring-opening polymerization of ε-caprolactone catalyzed by β-quinolyl-enamino aluminium complexes: ligand electronic effects
  作者：Peng Wang、Jianbin Chao、Xia Chen

  DOI：10.1039/c7dt04522k

  日期：——

  were confirmed by single-crystal X-ray diffraction, which revealed that all the Al atoms adopt a distorted tetrahedral geometry. These Al complexes were tested as the initiators for the ring-opening polymerization (ROP) of ε-caprolactone (ε-CL). The polymerization results showed that 1–5 in the presence of BnOH proceeded efficiently and their catalytic behaviors toward the ROP of ε-CL were significantly

  一系列β-喹啉基-烯氨基铝配合物[AlLMe 2 ] 1–7 L = [（2-C 9 H 6 N）-CH C（4-MeC 6 H 4）-N（Ar）–]，Ar = C 6 H 5（1），4-FC 6 H 4（2），3,4,5-F 3 C 6 H 2（3），C 6 F 5（4），5- t BuC 6 H 4（5），2,6-Me 2 C 6 H通过AlMe 3与相应的β-喹啉基-烯胺配体的反应合成了图3（ 6）和2，6 - i Pr 2 C 6 H 3（ 7）}。所有配合物均通过1 H和13 C NMR光谱学和元素分析表征。配合物1-3和7的分子结构已通过单晶X射线衍射确认，这表明所有Al原子均采用扭曲的四面体几何形状。测试了这些Al络合物作为ε-己内酯（ε-CL）开环聚合（ROP）的引发剂。聚合结果表明1-5在BnOH的存在下有效地进行，并且其朝向ε-CL的ROP催化行为由芳环（Ar）的对烯
• Claisen Type Condensations with Quinaldine and Related Ammono Ketone Ethers
  作者：F. W. Bergstrom、Alan Moffat

  DOI：10.1021/ja01287a029

  日期：1937.8