1-(4-methylthiophenyl)-1H-imidazole | 190198-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylthiophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methylsulfanylphenyl)imidazole
• CAS: 190198-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: CDGUDHIUGMSAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  342.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylthiophenyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到2-chloro-1-(4-methylsulfanylphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Disubstituted Imidazoles via Cross-Coupling and Substitution Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10531
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-溴茴香硫醚 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 10.0h， 以88%的产率得到1-(4-methylthiophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  涉及喹啉官能化的N-杂环卡宾的金（I）配合物的合成，表征和抗衰老活性

  摘要：

  合成了一系列新的单核阳离子或中性金（I）配合物，其中包含喹啉官能化的N-杂环卡宾（一种或多种）（NHC），并通过光谱法对其进行了全面表征。介绍了两种关键化合物的X射线结构。在体外对婴儿利什曼原虫评估了配体及其相应的金（I）配合物以及先前描述的银（I）和金（I）双（NHC-喹啉）和金（I）双（NHC-甲基联吡啶）配合物。同时，在鼠巨噬细胞J774A.1上评估了这些分子的体外细胞毒性。所有的金（I）化合物均对婴儿乳杆菌具有强效的抗疟疾活性。前鞭毛体和其中的三种还有效地对抗婴儿乳杆菌细胞内的变形虫。结构-活性和毒性之间的关系使得能够证明铅化合物（6）既显示出高活性，又显示出良好的选择性指数。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.046

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles by Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 1-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stéphane Viel

  DOI：10.1021/jo050274a

  日期：2005.5.1

  A variety of 1,5-diaryl-1H-imidazoles have been regioselectively synthesized by direct coupling of 1-aryl-1H-imidazoles with aryl iodides or bromides in DMF in the presence of CsF as the base and a catalyst precursor consisting of a mixture of Pd(OAc)2 and AsPh3. The data obtained in this synthetic study support a reaction mechanism involving an electrophilic attack of an arylpalladium(II) halide species

  在CsF作为碱和由以下成分组成的催化剂前体的存在下，通过在DMF中将1-芳基-1 H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联，已选择性地合成了多种1,5-二芳基-1 H-咪唑。 Pd（OAc）2和AsPh 3的混合物。在这项综合研究中获得的数据支持了涉及芳基钯（II）卤化物物种对咪唑环的亲电攻击的反应机理。有趣的是，已经发现在该研究中合成的一些咪唑衍生物对人肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性活性。
• Antiplasmodial activities of gold(I) complexes involving functionalized N -heterocyclic carbenes
  作者：Catherine Hemmert、Arba Pramundita Ramadani、Luca Boselli、Álvaro Fernández Álvarez、Lucie Paloque、Jean-Michel Augereau、Heinz Gornitzka、Françoise Benoit-Vical

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.023

  日期：2016.7

  imidazolium salts functionalized by N-, O- or S-containing groups and their corresponding cationic, neutral or anionic gold(I) complexes were evaluated on Plasmodium falciparum in vitro and then on Vero cells to determine their selectivity. Among them, eight new compounds were synthesized and fully characterized by spectroscopic methods. The X-ray structures of three gold(I) complexes are presented. Except

  在恶性疟原虫上然后在Vero细胞上评估了一系列25个分子，包括被含N，O或S的基团官能化的咪唑盐及其相应的阳离子，中性或阴离子金（I）配合物选择性。其中，合成了八种新化合物，并通过光谱法对其进行了全面表征。介绍了三种金（I）配合物的X射线结构。除一种配合物（18）外，所有阳离子金（I）配合物均表现出有效的抗血浆活性，其IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内，并与它们的亲脂性相关。构效关系可以证明铅配合物（21）表现出良好的活性（IC50  = 210 nM）接近于氯喹（IC 50  = 514 nM）获得的值，细胞毒性较弱。
• Palladium-Catalyzed <i>ipso</i>-Borylation of Aryl Sulfides with Diborons
  作者：M. Bhanuchandra、Alexandre Baralle、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01305

  日期：2016.6.17

  ipso-borylation of aryl sulfides with diboron reagents has been achieved, providing arylboronate esters of synthetic use. The key conditions to transform inherently reluctant C–S bonds into C–B bonds include a palladium-NHC (N-heterocyclic carbene) precatalyst, bis(pinacolato)diboron, and lithium hexamethyldisilazide. This protocol is applicable to a reasonable range of aryl alkyl sulfides. Twofold borylation

  一种催化宫浦型本位与二硼试剂芳基硫化物的-borylation已经实现，从而提供合成的使用arylboronate酯。将本来就不愿意的C–S键转换为C–B键的关键条件包括钯-NHC（N-杂环卡宾）预催化剂，双（频哪醇）二硼和六甲基二硅叠氮化锂。该协议适用于合理范围的芳基烷基硫化物。在二苯硫醚的反应中观察到双重硼化。
• TETRACYCLIC INHIBITORS OF JANUS KINASES
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20090215766A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention provides compounds that modulate the activity of Janus kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of Janus kinases including, for example, immune-related diseases and cancer.

  本发明提供了一种可以调节Janus激酶活性的化合物，这些化合物可用于治疗与Janus激酶活性相关的疾病，例如免疫相关疾病和癌症。
• N-Heterocyclic Carbene-Iridium Complexes as Photosensitizers for In Vitro Photodynamic Therapy to Trigger Non-Apoptotic Cell Death in Cancer Cells
  作者：Xing Wang、Chen Zhang、Ryma Madji、Camille Voros、Serge Mazères、Christian Bijani、Céline Deraeve、Olivier Cuvillier、Heinz Gornitzka、Marie-Lise Maddelein、Catherine Hemmert

  DOI：10.3390/molecules28020691

  日期：——

  A series of seven novel iridium complexes were synthetized and characterized as potential photosensitizers for photodynamic therapy (PDT) applications. Among them, four complexes were evaluated in vitro for their anti-proliferative activity with and without irradiation on a panel of five cancer cell lines, namely PC-3 (prostate cancer), T24 (bladder cancer), MCF7 (breast cancer), A549 (lung cancer) and HeLa (cervix cancer), and two non-cancerous cell models (NIH-3T3 fibroblasts and MC3T3 osteoblasts). After irradiation at 458 nm, all tested complexes showed a strong selectivity against cancer cells, with a selectivity index (SI) ranging from 8 to 34 compared with non-cancerous cells. The cytotoxic effect of all these complexes was found to be independent of the anti-apoptotic protein Bcl-xL. The compound exhibiting the best selectivity, complex 4a, was selected for further investigations. Complex 4a was mainly localized in the mitochondria. We found that the loss of cell viability and the decrease in ATP and GSH content induced by complex 4a were independent of both Bcl-xL and caspase activation, leading to a non-apoptotic cell death. By counteracting the intrinsic or acquired resistance to apoptosis associated with cancer, complex 4a could be an interesting therapeutic alternative to be studied in preclinical models.

  我们合成了一系列七种新型铱配合物，并将其表征为潜在的光敏剂，用于光动力疗法（PDT）。其中，四种复合物在体外对五种癌细胞系（PC-3（前列腺癌）、T24（膀胱癌）、MCF7（乳腺癌）、A549（肺癌）和 HeLa（宫颈癌））以及两种非癌细胞模型（NIH-3T3 成纤维细胞和 MC3T3 成骨细胞）进行了照射或不照射的抗增殖活性评估。经 458 纳米波长照射后，所有测试的复合物对癌细胞都有很强的选择性，与非癌细胞相比，选择性指数（SI）从 8 到 34 不等。研究发现，所有这些复合物的细胞毒性作用都与抗凋亡蛋白 Bcl-xL 无关。研究人员选择了选择性最好的复合物 4a 进行进一步研究。复合物 4a 主要定位于线粒体。我们发现，复合物 4a 诱导的细胞活力丧失、ATP 和 GSH 含量降低与 Bcl-xL 和 caspase 激活无关，从而导致细胞非凋亡性死亡。通过抵消与癌症相关的细胞凋亡的内在或获得性抗性，复合物 4a 可以成为一种有趣的治疗选择，在临床前模型中进行研究。