3-亚甲基-1-苯基己-5-炔-1-醇 | 1030938-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-亚甲基-1-苯基己-5-炔-1-醇
• 英文名称: 3-methylene-1-phenylhex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Methylidene-1-phenylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 1030938-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: GGEPLPSTGZPSBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 indium(III) bromide In (s) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到3-亚甲基-1-苯基己-5-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  醛与 3-Bromo-1-propyne 的介导串联反应制备 1-Substituted-3-methylene-5-yn-1-ol 化合物

  摘要：

  报道了从 In 介导的醛与 3-溴-1-丙炔炔丙炔化合成 1-取代-3-亚甲基-5-yn-1-醇化合物的一锅反应。我们的研究表明，在反应中形成的炔丙醇选择性地进行三键的进一步炔丙基化，以区域特异性方式提供马尔科夫尼科夫加成产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700758

文献信息

• An In-Mediated Tandem Reaction of Aldehydes with 3-Bromo-1-propyne To Produce 1-Substituted-3-methylene-5-yn-1-ol Compounds
  作者：Jing-Mei Huang、Hui-Chao Luo、Zu-Xing Chen、Gui-Chun Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/ejoc.200700758

  日期：2008.1

  A one-pot reaction for the synthesis of 1-substituted-3-methylene-5-yn-1-ol compounds from In-mediated propargylation of aldehydes with 3-bromo-1-propyne was reported. Our studies showed that the propargylic alcohol formed in the reaction was selectively subjected to further propargylation of the triple bond to afford the Markovnikov addition products in a regiospecific fashion.(© Wiley-VCH Verlag

  报道了从 In 介导的醛与 3-溴-1-丙炔炔丙炔化合成 1-取代-3-亚甲基-5-yn-1-醇化合物的一锅反应。我们的研究表明，在反应中形成的炔丙醇选择性地进行三键的进一步炔丙基化，以区域特异性方式提供马尔科夫尼科夫加成产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )