2,2-二甲基癸烷 | 17302-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2,2-二甲基癸烷
• 英文名称: 2,2-dimethyldecane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-decane；2,2-Dimethyl-decan；neododecane
• CAS: 17302-37-3
• 化学式: C₁₂H₂₆
• 分子量: 170.338
• InChiKey: WBWYXWILSHQILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50.8°C (estimate)
• 沸点：
  201°C
• 密度：
  0.7406
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.567 (est)
• 保留指数：
  1113;1118

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2901100000

制备方法与用途

十碳烯（2,2-二甲基异构体）是十碳烯的一种同分异构体，可应用于制药行业和药物制造。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-hex-1-en-3-yne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 2,2-二甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  Petrov,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 407 - 409

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper nanoparticle-catalyzed cross-coupling of alkyl halides with Grignard reagents
  作者：Ju Hyun Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c3cc46419a

  日期：——

  A cross-coupling reaction between alkyl bromides and chlorides and various Grignard reagents was carried out in the presence of commercially available copper or copper oxide nanoparticles as a catalyst and an alkyne additive. The catalytic system shows high activity, a broad scope, and good functional group tolerance.

  在市售铜或氧化铜纳米颗粒作为催化剂和炔烃添加剂的存在下，进行烷基溴和氯化物与各种格氏试剂之间的交叉偶联反应。该催化体系显示出高活性，广泛的范围和良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• 3-Neopentylallyllithium II. Reactions in hydrocarbon media
  作者：William H. Glaze、John E. Hanicak、Donald J. Berry、Don P. Duncan

  DOI：10.1016/0022-328x(72)80041-x

  日期：1972.10

  chlorotrimethylsilane also shows no “rearranged” product. Carboxylation and ketone addition reactions, however, proceed with marked rearrangement unless the ketone is very hindered. Di-tert-butyl ketone and benzophenone give no rearranged product. Addition of a second mole of butadiene also results in predominant (60%) rearrangement of the neopentylallyl group. Bromination with molecular bromine and 1,2-dibromoethane

  报道了在3-新戊基烯丙基锂的烃溶剂，叔丁基锂和1，3-丁二烯的1，4-加成产物中的几种反应的产物分布。用几种试剂进行质子分解主要产生“正常”产物[（Ia）和（Ib）]，观察到的末端烯烃少于6％。所述的比率的顺式/反式异构体[（Ia）和（Ib）]与蛋白水解前锂化形式的比例平行。与氯代三甲基硅烷的反应也没有显示出“重排”产物。然而，除非酮非常受阻，否则羧基化和酮加成反应会进行明显的重排。二叔丁基酮和二苯甲酮不产生重排产物。加入第二摩尔丁二烯也导致新戊烯丙基的主要（60％）重排。用分子溴和1,2-二溴乙烷进行溴化，在前一种情况下生成二溴衍生物，在后一种情况下生成C 16-二烯烃偶联产物。讨论了蛋白酶解和加成反应的暂定机理。
• Co-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with Tertiary Alkyl Grignard Reagents Using a 1,3-Butadiene Additive
  作者：Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Surya P. Singh、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja404285b

  日期：2013.7.3

  cobalt-catalyzed cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3-butadiene as a ligand precursor and LiI is described. Sterically congested quaternary carbon centers could be constructed by using tertiary alkyl Grignard reagents. This reaction proceeds via an ionic mechanism with inversion of stereochemistry at the reacting site of the alkyl halide and is compatible with

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。
• Novel tridentate diamino organomanganese(II) complexes as homogeneous catalysts in manganese(II)/copper(I) catalyzed carbon–carbon bond forming reactions
  作者：Johannes G Donkervoort、José L Vicario、Johann T.B.H Jastrzebski、Robert A Gossage、Gérard Cahiez、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00675-x

  日期：1998.5

  paramagnetic arylmanganese(II) complex Li[MnCl2(NCN)] (2, NCN [C6H3(CH2NMe2)2-2,6]−) has been obtained in high yield from the reaction of MnCl2 and [Li(NCN)]2 in a 2:1 molar ratio. In THF solution, 2 is likely an ionic species [Li(THF)n] [MnCl2(NCN)] (molecular weight determination and conductivity measurements), while magnetic measurements indicate that a high spin d5 manganese(II) center is present. Subsequent

  新型的顺磁性芳基锰（II）络合物Li [MnCl 2（NCN）]（2，NCN [C 6 H 3（CH 2 NMe 2）2 -2,6] -）是通过与MnCl 2和[Li（NCN）] 2的摩尔比为2：1。在THF溶液中，2可能是离子物质[Li（THF）n ] [MnCl 2（NCN）]（分子量测定和电导率测量），而磁测量表明存在高自旋d 5锰（II）中心。随后反应2用RLi得到[MnR（NCN）]（R ＝ Me（3a），n- Bu（3b））。使用CuCl作为助催化剂的配合物2是有效的催化剂体系，可用于格利雅试剂与烷基溴的交叉偶联以及有机卤化镁在α，β-不饱和酮上的1,4-加成反应。无需其他添加剂或助溶剂。与标准锰/铜系统相比，对于这两种反应，均观察到反应时间的显着减少。具有不饱和或杂原子官能团的烷基溴化物可以交叉偶联。另外，在1，4-加成反应中观察到对通常不反应的β，β-二取代的酮具有优异的反应性。

表征谱图