(S)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol | 114107-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol
• 英文别名: (S)-3-fluoro-1-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol；(S)-3-fluoro-1-<(4-methylphenyl)sulfenyl>-2-propanol；1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol；(S)-1-fluoro-3-(p-tolylsulphenyl)propan-2-ol；1-fluoro-3-[(4-methylphenyl)sulphenyl]-2-propanol；(2S)-1-fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropan-2-ol
• CAS: 114107-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FOS
• 分子量: 200.277
• InChiKey: FUPRZDJAOPTVER-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-<(3-fluoro-1((4-methylphenyl)sulfenyl)-(2S)-propoxy)-1-ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  Bravo; Resnati; Viani, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 8, p. 1113 - 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Fluoro-1-(4-methylphenylthio)-2-propanone 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(S)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  氟化亚磺酰基和磺酰基化合物的生物转化

  摘要：

  光学活性的亚磺酰基和磺酰基氟代醇是通过用面包酵母还原酮或使用假丝酵母念珠菌脂肪酶酶消解它们的外消旋酯而制得的。部分旋光的氟代醇的结晶给出对映体纯的形式。酶反应的对映选择性受取代基的空间要求影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89213-9

文献信息

• Homochiral fluoro-organic compounds. Microbial reduction of 1-fluoro-3-(p-tolylsulphonyl)propan-2-one and of 1-fluoro-3-(p-tolylsulphenyl)propan-2-one
  作者：Rosanna Bernardi、Pierfrancesco Bravo、Rosanna Cardillo、Dario Ghiringhelli、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/p19880002831

  日期：——

  The reduction of 1-fluoro-3-(p-tolylsulphonyl)propan-2-one (3) and of the corresponding sulphenyl derivative (5) with Baker's yeast and with growing cultures of several micro-organisms has been studied. The production of (S)-1-fluoro-3-(p-tolylsulphonyl)propan-2-ol (4) and of (S)-1-fluoro-3(p-tolylsulphenyl)propan-2-ol (6) in high enantiomeric purity has been achieved.

  研究了用贝克酵母和几种微生物的培养物还原1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-酮（3）和相应的亚磺酰基衍生物（5）的方法。（S）-1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇（4）和（S）-1-氟-3（对甲苯磺苯基）丙-2-醇（6）的生产已获得高对映体纯度的化合物。
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 12, p. 493 - 497
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza

  DOI：——

  日期：——
• Bravo, Pierfrancesco; Piovosi, Elena; Resnati, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 5, p. 1115 - 1147
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Piovosi, Elena、Resnati, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Bravo, Pierfrancesco; Ganazzoli, Fabio; Resnati, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 7, p. 1701 - 1739
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Ganazzoli, Fabio、Resnati, Giuseppe、Munari, Sergio De、Albinati, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• An efficient approach to enantiomerically pure fluorhydrins
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96646-2

  日期：1987.1