3-Fluoro-1-(4-methylphenylthio)-2-propanone | 105984-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Fluoro-1-(4-methylphenylthio)-2-propanone
• 英文别名: 1-Fluoro-3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propan-2-one；1-fluoro-3-(4-methylphenyl)sulfanylpropan-2-one
• CAS: 105984-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FOS
• 分子量: 198.261
• InChiKey: JWQABEPSWDCISG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-1-(4-methylphenylthio)-2-propanone 在 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(S)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  氟化亚磺酰基和磺酰基化合物的生物转化

  摘要：

  光学活性的亚磺酰基和磺酰基氟代醇是通过用面包酵母还原酮或使用假丝酵母念珠菌脂肪酶酶消解它们的外消旋酯而制得的。部分旋光的氟代醇的结晶给出对映体纯的形式。酶反应的对映选择性受取代基的空间要求影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89213-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 3-Fluoro-1-(4-methylphenylthio)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Fluorinated 2-Oxopropyl Sulphoxides from Fluorinated Lithium Acetates and 1-Lithioalkyl Sulphoxides

  摘要：

  光学纯的 4-甲基苯基亚砜甲基和 4-甲基苯基亚砜乙基与二异丙基酰胺锂发生金属化反应，然后与氟化乙酸锂或乙酸酯发生反应。C-酰化反应顺利进行，并具有区域选择性，从而得到高产率的手性 3-氟化 2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜。二甲基亚砜与氟化乙酸锂发生类似反应，可以得到外消旋 3-氟化 2-氧代丙基甲基亚砜。作为产品进一步反应的实例，介绍了 3-氟-2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜的 C-甲基化、S-脱氧和羰基还原反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31714

文献信息

• BRAVO P.; PIOVOSI E.; RESNATI G., SYNTHESIS,(1986) N 7, 579-582
  作者：BRAVO P.、 PIOVOSI E.、 RESNATI G.

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, ROSANNA;BRAVO, PIERFRANCESCO;CARDILLO, ROSANNA;GHIRINGHELLI, DA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2831-2834
  作者：BERNARDI, ROSANNA、BRAVO, PIERFRANCESCO、CARDILLO, ROSANNA、GHIRINGHELLI, DA+

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 3-Fluorinated 2-Oxopropyl Sulphoxides from Fluorinated Lithium Acetates and 1-Lithioalkyl Sulphoxides
  作者：Pierfrancesco Bravo、Elena Piovosi、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1055/s-1986-31714

  日期：——

  Optically pure methyl 4-methylphenyl sulphoxide and ethyl 4-methylphenyl sulphoxide are metallated with lithium diisopropylamide and then subjected to the reaction with fluorinated lithium acetates or acetic esters. C-Acylation proceeds smoothly and regioselectively to give high yields of chiral 3-fluorinated 2-oxopropyl 4-methylphenyl sulphoxides. The analogous reaction of dimethyl sulphoxide with fluorinated lithium acetates affords good yields of racemic 3-fluorinated 2-oxopropyl methyl sulphoxides. As examples of further reactions of the products, C-methylation, S-deoxygenation, and carbonyl reduction of 3-fluoro-2-oxopropyl 4-methylphenyl sulphoxide are described.

  光学纯的 4-甲基苯基亚砜甲基和 4-甲基苯基亚砜乙基与二异丙基酰胺锂发生金属化反应，然后与氟化乙酸锂或乙酸酯发生反应。C-酰化反应顺利进行，并具有区域选择性，从而得到高产率的手性 3-氟化 2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜。二甲基亚砜与氟化乙酸锂发生类似反应，可以得到外消旋 3-氟化 2-氧代丙基甲基亚砜。作为产品进一步反应的实例，介绍了 3-氟-2-氧代丙基 4-甲基苯基亚砜的 C-甲基化、S-脱氧和羰基还原反应。
• Biotransformations of fluorinated sulphenyl and sulphonyl compounds
  作者：M. Bucciarelli、A. Forni、I. Moretti、F. Prati、G. Torre、G. Resnati、P. Bravo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89213-9

  日期：1989.1

  optically active sulphenyl and sulphonyl fluorohydrins were obtained by reduction of ketones with baker's yeast or by enzymatic resolution of their racemic esters using Candida cylindracea lipase. Crystallization of partially optically active fluorohydrins gave enantiomerically pure forms. Enantioselectivity of the enzymatic reactions is affected by steric requirements of the substituents.

  光学活性的亚磺酰基和磺酰基氟代醇是通过用面包酵母还原酮或使用假丝酵母念珠菌脂肪酶酶消解它们的外消旋酯而制得的。部分旋光的氟代醇的结晶给出对映体纯的形式。酶反应的对映选择性受取代基的空间要求影响。