(2S,R_S)-β-fluoromethyl-β-hydroxy sulfoxide | 114107-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,R_S)-β-fluoromethyl-β-hydroxy sulfoxide
• 英文别名: (+)-(2S)-1-fluoro-3-((R)-p-tolylsulphinyl)-propan-2-ol；(2S)-1-fluoro-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]propan-2-ol
• CAS: 114107-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂S
• 分子量: 216.276
• InChiKey: XBTSYSFOHPLWQC-LKFCYVNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,R_S)-β-fluoromethyl-β-hydroxy sulfoxide 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulphenyl>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to enantiomerically pure fluorhydrins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96646-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-1-fluoro-3-<(4-methylphenyl)sulfinyl>-2-propanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,R_S)-β-fluoromethyl-β-hydroxy sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  氟化异恶唑烷和 2,3-二氢异恶唑的立体选择性合成：对映体纯氨基氟代醇的环加成途径

  摘要：

  3-（氟烷基）异恶唑烷 6 和 -2,3-二氢异恶唑 8 已通过富马酸二乙酯和二甲炔二甲酸二甲酯的 1,3-偶极环加成反应分别以对映体纯形式获得，具有良好的非对映选择性，与手性氟化硝酮（R）- 5. 后者是由 β-氟甲基-β-氧代亚砜 (RS)-1 通过合成序列制备的，其中手性和对映体纯亚磺酰基官能团作为可去除的手性来源。异恶唑烷6的还原开环然后以良好的产率提供氨基氟甲基二醇7。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1665::aid-ejoc1665>3.0.co;2-d

文献信息

• Homochiral fluoro-organic compounds. Microbial reduction of 1-fluoro-3-(p-tolylsulphonyl)propan-2-one and of 1-fluoro-3-(p-tolylsulphenyl)propan-2-one
  作者：Rosanna Bernardi、Pierfrancesco Bravo、Rosanna Cardillo、Dario Ghiringhelli、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1039/p19880002831

  日期：——

  The reduction of 1-fluoro-3-(p-tolylsulphonyl)propan-2-one (3) and of the corresponding sulphenyl derivative (5) with Baker's yeast and with growing cultures of several micro-organisms has been studied. The production of (S)-1-fluoro-3-(p-tolylsulphonyl)propan-2-ol (4) and of (S)-1-fluoro-3(p-tolylsulphenyl)propan-2-ol (6) in high enantiomeric purity has been achieved.

  研究了用贝克酵母和几种微生物的培养物还原1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-酮（3）和相应的亚磺酰基衍生物（5）的方法。（S）-1-氟-3-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇（4）和（S）-1-氟-3（对甲苯磺苯基）丙-2-醇（6）的生产已获得高对映体纯度的化合物。
• Bravo, Pierfrancesco; Piovosi, Elena; Resnati, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1201 - 1208
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Piovosi, Elena、Resnati, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Bravo, Pierfrancesco; Ganazzoli, Fabio; Resnati, Giuseppe, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 7, p. 1701 - 1739
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Ganazzoli, Fabio、Resnati, Giuseppe、Munari, Sergio De、Albinati, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Optically pure and fluoro substituted acyclovir analogues
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giuseppe Resnati、Fiorenza Viani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86273-6

  日期：1993.1

  1', 2'-Seco-2'-nor-nucleosides carrying a fluorine atom, instead of hydroxyl group, on C-3' are synthesized in enantiomerically pure form, starting from (2S)-1-fluoro-3-(R)-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-propanol.
• An efficient approach to enantiomerically pure fluorhydrins
  作者：Pierfrancesco Bravo、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96646-2

  日期：1987.1