2,2-二氟-1-(2-吡啶基)-乙酮 | 80459-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氟-1-(2-吡啶基)-乙酮
• 英文名称: 2-(difluoroacetyl)pyridine
• 英文别名: 2-difluoroacetylpyridine；2,2-Difluoro-1-(pyridin-2-yl)ethanone；2,2-difluoro-1-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 80459-00-3
• 化学式: C₇H₅F₂NO
• 分子量: 157.12
• InChiKey: DUPAXXZTNNHMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-1-(2-吡啶基)-乙酮 在 magnesium(II) perchlorate 、 N-<α-methylbenzyl>-1-propyl-2,4-dimethyl-1,4-dihydronicotinamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2,2-Difluoro-1-pyridin-2-yl-ethanol 、 (R)-2,2-Difluoro-1-pyridin-2-yl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过 NAD(P)H 模型减少。33. 2-酰基吡啶不对称还原的空间和电子效应

  摘要：

  在乙腈中镁离子存在下，一系列烷基和氟化烷基 2-吡啶基酮已被手性 NAD(P)H-模型 (Me2PNPH) 还原。光学产率按取代基的顺序降低：CH3>C2H5>C(CH3)3>CH(CH3)2 和 CH3>CH2F>CHF2>CF3。结果已根据烷基 2-吡啶基酮的底物构象和氟化烷基 2-吡啶基酮的两个取代基之间的电子竞争效应进行解释。镁离子在还原的过渡态冻结分子间排列。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3482
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 二氟乙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-二氟-1-(2-吡啶基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Secondary Alcohol Hemiacetal Formation: An in Situ Carbonyl Activation Strategy

  摘要：

  A simple strategy was studied for the reversible nucleophilic addition of secondary alcohols to carbonyl-based receptors to form hemiacetals. It Involves the in situ binding of neighboring Bronsted and Lewis acids activators. The addition reaction was successfully observed by UV-vis spectroscopy, thereby laying the groundwork for alcohol optical sensor design.

  DOI：

  10.1021/ol9020207