(E)-3-己烯-1-醇乙酸酯 | 3681-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-己烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: (3E)-3-hexen-1-ol acetate
• 英文别名: (3E)-hex-3-en-1-yl acetate；(E)-hex-3-en-1-yl acetate；trans-hex-3-enyl acetate；acetic acid hex-3-enyl ester；(E)-3-hexen-1-ol acetate；trans-3-Hexenyl acetate；[(E)-hex-3-enyl] acetate
• CAS: 3681-82-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NPFVOOAXDOBMCE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79℃ (30 Torr)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  2.42
• 物理描述：
  Clear colourless liquid; Sharp fruity green aroma reminiscent of unripe pear or banana
• 折光率：
  1.420-1.426
• 保留指数：
  983;983;996.4;967;975;987;997;988;989;988;988;1004

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-己烯-1-醇乙酸酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-carbonyl>amino>-3(E)-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺化中的不对称诱导

  摘要：

  顺式烯烃的净烯丙基胺化是通过两步程序完成的，该程序以中等至良好的化学产率进行出色的区域和绝对立体化学控制。烯烃与反式-2-苯基环己醇的 N-亚磺酰基氨基甲酸酯在 SnCl 4 存在下的反应提供了在硫和碳立体中心具有绝对立体化学控制的烯丙基亚磺酰胺。这些加合物随后转化为烯丙基氨基甲酸酯是通过用六甲基二硅氮烷处理来实现的，其中 O 甲硅烷基化之后是 sigmatropic 2,3-重排以形成氨基甲酸酯衍生物烯丙基胺。观察到从最初形成的碳立体中心到含氮产品中立体化学完整性的高水平传递

  DOI：

  10.1021/ja00009a045
• 作为产物：
  描述：

  乙酸叶醇酯 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(E)-3-己烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vacuum UV Photolyses of Some Bichromophoric Alkenes Possessing Hydroxyl or Methoxycarbonyl Group

  摘要：

  在185纳米下对一些天然存在的及相关的双色光烯进行直接光解，具有羟基或甲氧基碳酰基的烯烃在烯丙基、同烯丙基或远离位置的主要光产物为几何异构体，可通过气相色谱检测到。异构化产率对引入的官能团及其位置非常敏感；烯丙基烯醇的产率较低，而远离位置的功能化和羟基的酯化则提高了光异构化产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2217

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Vinylic, allylic and homoallylic oxidations of alkenes via π- and σ-organopalladium complexes
  作者：N.Yu. Kozitsyna、M.N. Vargaftik、I.I. Moiseev

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00521-5

  日期：2000.1

  alkenes via intermediate organopalladium complexes are discussed. The oxidation of propylene, hex-1-ene and cyclohexene by PdII acido complexes containing achiral, racemic and chiral carboxylate ligands was first studied in a series of solvents other than acetic acid. Significant changes in the selectivity of the PdII-promoted reaction with changes in the solvent nature and ligand chirality were observed

  讨论了通过中间有机钯配合物进行烯烃氧化酯化反应的化学计量和催化途径。首先在除乙酸以外的一系列溶剂中研究了含有非手性，外消旋和手性羧酸酯配体的Pd II酸配合物对丙烯，己烯和环己烯的氧化作用。Pd II选择性的重大变化观察到促进反应，溶剂性质和配体手性改变。一种基于低价Pd纳米簇的烯丙基酯的方法可将无环烯烃高度氧化选择性地转化为烯丙基酯，而环烯烃则大多经历氧化还原歧化。讨论了π-烯，σ-烯基和π-烯丙基配合物在Pd II配合物和低价Pd簇与烯烃氧化酯化反应中的作用。
• Zn(ClO4)2·6H2O as a Powerful Catalyst for a Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejoc.200300458

  日期：2003.12

  new protocol for the acylation of alcohols with anhydrides in the presence of Zn(ClO4)2·6H2O as the catalyst is reported. The activity of Zn(ClO4)2·6H2O has been proven to be superior to that exerted by dry Mg(ClO4)2 and by metal triflates. Its efficiency allows reactions between poorly reactive substrates, such as sterically hindered tertiary alcohols and aromatic anhydrides. All of the reactions

  报道了一种在 Zn(ClO4)2·6H2O 作为催化剂的情况下用酸酐酰化醇的新方案。已证明 Zn( )2·6H2O 的活性优于干燥的 Mg( )2 和金属三氟甲磺酸盐。其效率允许反应性较差的底物（例如位阻叔醇和芳香酸酐）之间发生反应。所有反应均以1:1.05的醇/酸酐比进行。从实用和经济的角度来看，这些条件非常方便，因为它们避免了试剂的浪费并允许简单的后处理程序。Zn( )2·6H2O 的催化作用对酸酐的活化非常特殊，以至于在酯化过程中对酸敏感的官能团和起始材料的立体化学构型保持不变。在所有情况下，酰化产物都是以纯形式定量获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED 4-METHYLENE-TETRAHYDROPYRANS, 4-METHYL-DIHYDROPYRANS AND 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS AND USE THEREOF AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] 4-MÉTHYLÈNE-TÉTRAHYDROPYRANES, 4-MÉTHYL-DIHYDROPYRANES ET 4-MÉTHYL-TÉTRAHYDROPYRANES SUBSTITUÉS ET UTILISATION CORRESPONDANTE EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122558A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to substituted 4-methylene-tetrahydropyrans, 4-methyl- dihydropyrans and 4-methyl-tetrahydropyrans of formula (I), where the variables are as defined in the claims and description, to a stereoisomer thereof, to a mixture of stereoisomers thereof, to a mixture of different di- and tetrahydropyrans (I) and to a mixture containing at least one di- or tetrahydropyran (I) and at least one cyclic acetal which is a 1,3-dioxan carrying in 2-position an isobutanol-2-yl- (derived) substituent and in 4,4- or 5,5-position two methyl substituents. The invention also relates to the use of such compounds as an aroma chemical and/or for modifying and/or enhancing the aroma of a composition, to compositions comprising such compounds, to methods for preparing such compounds and to a product obtainable by these methods.

  本发明涉及式(I)的取代4-亚甲基-四氢吡喃、4-甲基-二氢吡喃和4-甲基-四氢吡喃，其中变量如权利要求和描述中所定义的那样，以及其立体异构体、其立体异构体的混合物、不同二氢吡喃和四氢吡喃(I)的混合物，以及至少含有一种二氢吡喃(I)和至少含有一种环状缩醛的混合物，该环状缩醛是一种1,3-二氧杂环戊二烷，其2-位置携带异丁醇-2-基（衍生）取代基，在4,4-或5,5-位置携带两个甲基取代基。该发明还涉及将这些化合物用作香气化学品和/或用于修改和/或增强组合物的香气，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及通过这些方法得到的产品。

表征谱图