Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S,5R,2'R,4'S,5'R)-2,2'-diphenyl-5'-trifluoromethanesulfonyloxy-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl ester | 111275-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S,5R,2'R,4'S,5'R)-2,2'-diphenyl-5'-trifluoromethanesulfonyloxy-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl ester
• 英文别名: [(2R,4S,5R)-2-phenyl-4-[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-1,3-dioxan-4-yl]-1,3-dioxan-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 111275-74-2
• 化学式: C₂₂H₂₀F₆O₁₀S₂
• 分子量: 622.517
• InChiKey: KIUDYQXVULLTKX-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S,5R,2'R,4'S,5'R)-2,2'-diphenyl-5'-trifluoromethanesulfonyloxy-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl ester 在 sodium sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以6%的产率得到(1R,2R,4R,7S,9R,12R)-4,12-diphenyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  三环C 2-对称硫化物形成的研究

  摘要：

  尝试通过使用二甲基亚砜中的硫化钠的环化反应从二甲基磺酸酯前体5合成手性硫化物1，导致意外地形成了不对称的呋喃衍生物8。研究了改变离去基团和改变反应溶剂的作用。可以使用自由基介导的方法从黄原酸酯9以高收率合成期望的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01455-1
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4S,5R,2'R,4'S,5'R)-2,2'-diphenyl-5'-trifluoromethanesulfonyloxy-[4,4']bi[[1,3]dioxanyl]-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇衍生的新型手性硫脲：不对称亨利反应的合成与应用

  摘要：

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.082

文献信息

• Synthesis of novel, azasugar-modified anthraquinone derivatives and their cytotoxicity
  作者：Ping-Zhu Zhang、Hai-Long Yang、Cui-Cui Li、Zhi-Chao Xia、Xiao-Man Wang、Hua Wei、Rui-Xue Rong、Zhi-Ran Cao、Ke-Rang Wang、Hua Chen、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.029

  日期：2014.7

  Abstract A series of novel, azasugar-modified 2-monosubstituted, 2,6- and 2,7-bissubstituted anthraquinone derivatives have been synthesized by the nucleophilic substitution of N -alkylamino azasugar with mono-, bis(2-chloroacetamido)anthraquinones. Their cytotoxic activities against HeLa and MCF-7 cells were preliminarily evaluated and compound 9a with mono-azasugar pendant at 2-position showed similar

  摘要通过N-烷基氨基氮杂糖的单，双（2-氯乙酰胺基）蒽醌亲核取代反应，合成了一系列新的氮杂糖修饰的2-单取代的2,6-和2,7-双取代的蒽醌衍生物。初步评估了它们对HeLa和MCF-7细胞的细胞毒性活性，在2位带有单氮杂糖侧基的化合物9a显示出与对照药物（顺铂）相似的活性。
• AsymmetricDiels-Alder Cycloadditions withC2-Symmetrical Chiral Carbamoylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Agn�s Brouillard-Poichet、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740112

  日期：1991.1.30

  The C2-symmetrical chiral pyrrolidines 2 and 3 are of opposite helicity. The corresponding N-acylnitroso dienophiles 6 and 7 react in good yield with cyclohexadiene, leading thereby with excellent diastereoisomeric excess to the expected Diels-Alder cycloadducts (see Scheme). The [2.2.2] bicyclic moieties of the major diastereoisomers 9 and 11 proved to be of opposite configuration, as expected. Their

  的c ^ 2 -symmetrical手性吡咯烷2和3是相反的螺旋性。相应的N-酰基亚硝基二亲二烯体6和7与环己二烯反应良好，从而导致非对映异构体过量，超过了预期的Diels - Alder环加合物（参见方案）。如预期的那样，主要的非对映异构体9和11的[2.2.2]双环部分被证明具有相反的构型。假定酰基亚硝基双亲亲分子在顺式中可以最好地解释它们的构型构象在过渡状态下，二烯的存在的方法内（参见图）。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Carbohydrate-Derived Annulated Cyclopentadienes and Ferrocenes
  作者：Zhi Li、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19960790815

  日期：1996.12.11

  The cyclopentadienes 3a/b/c, 8b/c, 12a/b/d, and 16a/b/d were prepared as mixtures of regioisomers from the D-mannitol-derivatives 1,6,10, and 14 and transformed into the ferrocenes 17, 18, and 19 (73%; 38:17:45), 23, 24, and 25 (70%; 6:42 :52), 26 (31%), and 27 (27%), respectively. Deprotection of 17–19 with HCl/MeOH gave the H2O-soluble ferrocenes 20–22; chloromercuration and iodination of 17via29

  以D-甘露醇衍生物1,6,10和14的区域异构体混合物形式制备环戊二烯3a / b / c，8b / c，12a / b / d和16a / b / d，并转化为二茂铁17、18和19（73％; 38:17:45），23、24和25（70％; 6:42:52），26（31％）和27（27％）。用HCl / MeOH将17–19脱保护，得到H 2 O可溶性二茂铁20–22。chloromercuration和碘化17经由29导致Ç 2对称二碘二茂铁30。作为副产物获得的单（氯汞基）衍生物28也被转化为29。二茂铁18和19以及双（氯汞基）二茂铁29的结构已经通过X射线分析建立。起始环戊二烯3以1％的比例通过CpNa的二烷基化反应，然后将螺环化2进行热解，以50％的产率获得。同样，二甲苯磺酸酯6（来自4）得到螺环二烯7和环二烯8大约相等的数量；热分解将7转化为8（62％）。二烯类12在15％的产率制备了从ditriflate